Мети́лметакрила́т (Метил-2-метилпроп-2-еноат, ММА) — сложный эфир метилового спирта и метакриловой кислоты.
При обычных условиях — бесцветная, летучая, маслянистая жидкость с ароматическим запахом, легко воспламеняется. Температура кипения — в водных растворах температура кипения понижается до Плотность — (в виде полимера, полиметилметакрилата — и более).
Химическая формула: CH2=C(CH3)-COOCH3.
Получение Исторически первым промышленным методом синтеза метилметакрилата (1930-е, , Германия; ICI, Великобритания) является ацетонциангидринный процесс, в котором исходными веществами являются ацетон и синильная кислота, образующие при конденсации ацетонциангидрин:
(CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN.
Ацетонциангидрин затем гидролизуется серной кислотой с образованием сульфата метакриламида, который далее подвергают метанолизу, в результате чего образуется метилметакрилат и гидросульфат аммония:
(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 + H2O -> CH2=C(CH3)CONH2.H2SO4, CH2C(CH3)CONH2.H2SO4 + CH3OH ->CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4.
Гидролиз ацетонциангидрина проводят при метанолиз — при выход продукта составляет (по ацетону).
Вариантами метода является дегидратация ацетонциангидрина в метилметакрилонитрил с его последующим метанолизом в присутствии серной кислоты:
(CH3)2C(OH)CN -> CH2=C(CH3)CN, CH2=C(CH3)CN + CH3OH + H2SO4 -> CH2=C(CH3)COOCH3 + (NH4)2SO4.
Метилметакрилонитрил также может быть синтезирован окислительным аммонолизом изобутилена (процесс Asahi Glass Co.):
CH2=C(CH3)2 + NH3 + [O] -> CH2=C(CH3)CN.
Недостатками циангидринного процесса является использование крайне токсичного цианистого водорода, образование в больших количествах в качестве побочного продукта бисульфата аммония ( на тонну метилметакрилата) и высокая энергоемкость при его утилизации.
Для устранения этих недостатков был разработан ряд методов промышленного синтеза метилметакрилата исходя из изобутилена и пропилена — побочных продуктов производства этилена крекингом прямогонных бензинов и самого этилена.
Применение Более производимого метилметакрилата используется для получения акриловых полимеров. Полиметилметакрилат, или органическое стекло, образуется в результате реакции полимеризации ММА. В форме полиметилметакрилата и других смол он применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и плёнок. Также полиакрилаты используются в зубных протезах, твердых контактных линзах и клеях. N-бутилметакрилат используется в качестве мономера для смол, сольвентных покрытий, клеев и присадок к маслам, а также входит в состав эмульсий для аппретирования тканей, кожи и бумаги, применяется в производстве контактных линз.
Опасность Метилметакрилат может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему, печень, почки; вызывать аллергические реакции глаз, кожи, носа, горла; вызывает сильную головную боль, тошноту, дерматит у рабочих, контактировавших с этим мономером.
Чрезвычайно легко диффундирует через стенки пластмассовых канистр, сосудов, загрязняя воздух.
Правовой статус По официальной информации ФСКН метилметакрилат и метилакрилат используются для изготовления наркотических средств 3-метилфентанил, альфа-метилфентанил («белый китаец»), которые в тысячи раз активнее морфина и в несколько сотен раз — героина. Поэтому метилметакрилат (в концентрации 15 % или более) внесён в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров. Оборот метилметакрилата в Российской Федерации ограничен и в отношении него устанавливаются общие меры контроляПостановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 (редакция от 03.06.2010 г.) «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации».
Примечания
Литература
Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот Категория:Мономеры Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)