Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.
Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:
COCl2 ->[+\ce{HCHO}][-\ce{HCl}] COH-COCl ->[+\ce{Cl2},{hν}][-\ce{HCl}] (COCl)2
Получение Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.
(COOH)2 + 2PCl5 -> (COCl)2 + 2POCl3 + 2HCl
Химические свойства Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.
При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.
RCOOH + (COCl)2 -> RC(O)Cl + CO2 + CO + HCl
Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.
RH + (COCl)2 -> RC(O)Cl + CO + HCl
Для получения диэфиров щавелевой кислоты из спиртов:
2 RCH2OH + (COCl)2 -> RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2HCl
Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:
RCONH2 + (COCl)2 -> RC(O)N=C=O + CO + 2HCl
Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:
Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[ Mary E. Neubert and D. L. Fishel. PREPARATION OF 4-ALKYL-AND 4-HALOBENZOYL CHLORIDES: 4-PENTYLBENZOYL CHLORIDE. Org. Synth. 1983, 61, 8] DOI: 10.15227/orgsyn.061.0008: (COCl)2 -> COCl2 + CO
Примечания
Литература
Категория:Хлорангидриды карбоновых кислот углерода