Президентские выборы на Украине прошли 31 октября и 14 ноября 1999 года (первый и второй тур соответственно). Голосование было назначено постановлением Верховной рады от 7 апреля 1999 года. На выборах была использована автоматизированная система Выборы’99. Традиционного разделения Украины на восток и запад на этих выборах не случилось, потому что действовавшего президента, помимо правых, поддержали центристы и некоторые левые. Первый тур не выявил победителя, в связи с чем было назначено повторное голосование, в котором приняли участие действовавший президент Леонид Кучма и лидер Коммунистической партии Пётр Симоненко; победу в нём одержал Кучма, которого поддержали жители Западной Украины, Киева, Днепропетровской, Донецкой, Житомирской, Киевской, Одесской областей Основной причиной его победы стала неспособность левых объединиться вокруг одного кандидата.

Избирательное законодательство В 1994 году президент Украины избирался на четыре года (то есть выборы должны были пройти в июле 1998 года), однако в соответствии с Конституцией, принятой в 1996 году, срок президентских полномочий составил 5 лет, следовательно выборы должны были пройти в последнее воскресенье октября 1999 года. Согласно новому закону 1997 года «О выборах Президента Украины» избирательным правом обладали граждане страны возрастом более 18 лет, за исключением лиц, признанных недееспособными. В отличие от закона 1993 года, который приостанавливал избирательное право для заключённых в период их нахождения в местах лишения свободы, новый правовой акт гарантировал им это право. Для кандидатов был введён ценз оседлости, согласно которому претендент в президенты должен был проживать на территории Украины в течение 10 лет до даты выборов. Голосование проходило по системе абсолютного большинства, был отменён порог явки для признания выборов недействительными (ранее он составлял 50 %). Согласно новому законодательству выборы назначались за 180 дней до момента их проведения. Президент не мог избираться на эту должность более двух сроков подряд.

Ситуация перед выборами 29 марта 1998 года прошли выборы в Верховную раду III созыва, на которых правительство потерпело сокрушительное поражение, а лидером гонки стала Коммунистическая партия Украины, получившая 24,68 % голосов. Народный рух Украины занял второе место, блок Селянской и Социалистической партий — третье, Партия зелёных — четвёртое. «Партия власти» Народно-демократическая партия во главе с премьер-министром Валерией Пустовойтенко заняла только пятое место. Журнал «Коммерсантъ Власть» сообщил о том, что Кучма обречён на поражение. Спикером парламента стал представитель оппозиции Александр Ткаченко.

К моменту выборов на Украине наблюдалась некоторая стабилизация ситуации: была остановлена гиперинфляция и введена национальная валюта — гривна. Однако, несмотря на это, социально-экономическая ситуация оставалась напряжённой: росла безработица, тормозились необходимые реформы. Начиная с мая 1995 года, показатель доверия действовавшему президенту постепенно снижался, и к маю 1999 года уже 61 % респондентов утверждали, что не доверяют президенту.

Начало предвыборной кампании В сентябре 1996 года действовавший президент Леонид Кучма заявил о намерении баллотироваться на второй срок ради завершения процесса реформ на Украине, что фактически дало старт кампании. По мнению авторов статьи «Социально-политическая ситуация в Украине в сентябре 1996 года», этот шаг представлялся по меньшей мере рискованным. После этого заявления другие потенциальные кандидаты в президенты начали включаться в борьбу за пост президента. В то же время премьер-министр Валерий Пустовойтенко заявил о том, что не собирается участвовать в выборах и поддерживает Кучму в его планах на второй срок. Факт открытия избирательной кампании за три года до её формального начала давал хорошие шансы оппозиции: было время подготовиться, известен основной игрок и его команда. Тогда серьёзные позиции имел экс-премьер-министр Евгений Марчук, который ещё в конце сентября дал понять, что относит себя к числу возможных конкурентов президента на предстоящих президентских выборах. 15 декабря 1998 года во время общения с журналистами действовавший президент обозначил два пути для избирателей: продолжение экономических реформ или возвращение к коммунизму. 26 марта 1999 года один из предполагаемых кандидатов в президенты Украины Вячеслав Черновол погиб в автокатастрофе. В апреле 1999 года по заказу «Независимой газеты» были составлены рейтинги самых влиятельных политиков некоторых стран СНГ, в украинском списке первое место досталось президенту Леониду Кучме, второе спикеру Верховной рады Александру Ткаченко, третье — премьер-министру Валерию Пустовойтенко. В десятку также вошли: глава Национального банка Виктор Ющенко, лидеры парламентских фракций Пётр Симоненко, Александр Мороз и Наталья Витренко и заместитель спикера Верховной рады Виктор Медведчук. Официально президентская кампания началась только весной 1999 года, которая характеризовалась незаконными арестами агитаторов, незаконным изъятием агитационных материалов, распространением большого количества клеветнических материалов, предвзятым освещением в СМИ и вовлечением в кампанию государственных чиновников. Глава ЦИК Украины назвал предвыборную кампанию грязной, а Леонид Кучма проигнорировал дебаты с Петром Симоненко Дата обращения 7 января 2021.

Регистрация кандидатов Кандидаты в президенты Украины могли выдвигаться политическими партиями, избирательными блоками или собраниями избирателей, численностью не менее 500 человек, обладающих избирательным правом не менее чем за 140 дней до голосования. После регистрации кандидатам требовалось собрать 1 миллион подписей (в 1994 году требовалось собрать 100 тысяч) и предоставить их в Центризбирком не позднее чем за 110 дней до выборов.

Изначально за регистрацией в ЦИК обратились 32 кандидата, однако смогли достичь цели были только 19 человек. Шестеро кандидатов (Базилюк, Габер, Кармазин, Кононов, Онопенко и Ржавский) предоставили в ЦИК подписи в последний момент. 1 августа ЦИК постановил, что эти кандидаты не собрали достаточное количество подписей и отказал им в регистрации. Всего было зарегистрировано 9 кандидатов. Незарегистрированные претенденты обжаловали решение комиссии в Верховном суде. 6 августа гражданская палата суда приняла решение в пользу кандидатов. В ЦИК сообщили, что Верховный суд рискует поставить под сомнение итоги выборов, восстановив регистрацию кандидатов, не соответствующих критериям.

Одним из кандидатов в президенты был экс-премьер-министр Павел Лазаренко, который до побега в США имел рейтинги, уступавшие лишь Кучме, однако из-за подозрения в хищениях в особо крупном размере он бежал в США, заявив о том, что он стал жертвой политических преследований со стороны украинских властей, что, возможно, было правдой. ЦИК отказал Лазаренко в регистрации. Возможным кандидатом в президенты считали экс-главу Нацбанка Вадима Гетьмана, убитого в 1998 году.

Кандидаты, обратившиеся в ЦИК за регистрацией Кандидат Субъект выдвижения Статус Александр Филимонович Базилюк Славянская партия зарегистрированный кандидат Геннадий Викторович Балашов собрание избирателей г. Днепропетровска зарегистрированный кандидат Иван Григорьевич Билас Конгресс украинских националистов зарегистрированный кандидат Наталья Михайловна Витренко Прогрессивная социалистическая партия Украины зарегистрированный кандидат Николай Александрович Габер Патриотическая партия Украины зарегистрированный кандидат Николай Петрович Гаврилов незарегистрированный кандидат Борис Борисович Голодюк собрание избирателей с. Монастырец Львовской области незарегистрированный кандидат Владимир Иванович Губа собрание избирателей г. Киева незарегистрированный кандидат Валентина Ефимовна Даценко Всеукраинская партия женских инициатив незарегистрированный кандидат собрание избирателей г. Шахтёрска незарегистрированный кандидат Олег Иванович Калашников собрание избирателей г. Киева незарегистрированный кандидат Юрий Анатольевич Кармазин Партия защитников отечества зарегистрированный кандидат Виталий Николаевич Кононов Партия зелёных Украины зарегистрированный кандидат Валерий Александрович Коротков Женская народная партия (объединённая) незарегистрированный кандидат Дмитрий Александрович Корчинский собрание избирателей с. Погорельцы Черниговской области незарегистрированный кандидат Юрий Иванович Костенко Народный рух Украины зарегистрированный кандидат Леонид Данилович Кучма собрание избирателей г. Киева зарегистрированный кандидат Павел Иванович Лазаренко Громада незарегистрированный кандидат Евгений Кириллович Марчук Избирательный блок «Наш президент — Евгений Марчук!» зарегистрированный кандидат Александр Александрович Мороз Социалистическая партия Украины зарегистрированный кандидат Григорий Семёнович Новодворский собрание избирателей пгт Дашев Винницкой области зарегистрированный кандидат Владимир Николаевич Олейник собрание избирателей г. Кировограда зарегистрированный кандидат Василий Васильевич Онопенко Украинская социал-демократическая партия зарегистрированный кандидат Михаил Антонович Павловский собрание избирателей г. Хмельницкий зарегистрированный кандидат собрание избирателей с. Николаевка Кировоградской области незарегистрированный кандидат Александр Николаевич Ржавский «» зарегистрированный кандидат Марьян Иванович Рокецкий собрание избирателей г. Ивано-Франковска незарегистрированный кандидат Пётр Николаевич Симоненко Коммунистическая партия Украины зарегистрированный кандидат Андрей Васильевич Тараненко собрание избирателей г. Киева незарегистрированный кандидат Александр Николаевич Ткаченко Селянская партия Украины зарегистрированный кандидат Геннадий Иосифович Удовенко Народный рух Украины зарегистрированный кандидат Владимир Сергеевич Юрченко собрание избирателей г. Киева незарегистрированный кандидат

Сбор подписей Таблица по количеству подписей, собранных в поддержку кандидатов: №КандидатСдано подписей в ЦИКПринято подписейПроцент принятых подписейУчаствовал(-а) в выборах 1Александр Базилюк1 001 114511 76451,12 %<center> (по решению Верховного суда)<center> 2Наталья Витренко1 115 1681 012 03690,75 %<center><center> 3Николай Габер1 176 101452 66238,49 %<center> (по решению Верховного суда)<center> 4Юрий Кармазин1 703 991848 82949,81 %<center> (по решению Верховного суда)<center> 5Виталий Кононов1 570 056974 52762,07 %<center> (по решению Верховного суда)<center> 6Юрий Костенко1 823 8741 336 99473,31 %<center><center> 7Леонид Кучма1 902 6891 643 48686,38 %<center><center> 8Евгений Марчук1 619 6821 368 66784,50 %<center><center> 9Александр Мороз1 917 6791 606 31383,76 %<center><center> 10Владимир Олейник1 861 5111 002 72743,87 %<center> (снял свою кандидатуру)<center> 11Василий Онопенко1 440 329845 26458,69 %<center> (по решению Верховного суда)<center> 12Александр Ржавский1 683 269845 26458,32 %<center> (по решению Верховного суда)<center> 13Пётр Симоненко1 308 9791 154 35588,19 %<center><center> 14Александр Ткаченко2 124 3531 704 74480,25 %<center> (снял свою кандидатуру)<center> 15Геннадий Удовенко1 671 0191 275 87576,35 %<center><center>

Смерть Вячеслава Черновола

25 марта 1999 года в автокатастрофе погиб лидер Народного Руха Украины Вячеслав Черновол, которого рассматривали в качестве вероятного кандидата в президенты. Изначально политик согласился с мыслью депутатов Виктора Пинзеника и Игоря Грынива по выдвижению кандидата от народно-демократического лагеря, которым должен был стать глава Национального банка Виктор Ющенко. Однако, после личной встречи с ним Черновол по словам его сына Тараса «вышел сильно раздосадованным и высказался о президентских перспективах Ющенко в довольно грубой форме».