Амигдали́н (от  — миндаль) — органическое соединение, генцибиозид нитрила миндальной кислоты. Химическая формула C20H27NO11. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.

Цианогенный гликозид, содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива (Prunus) и трибы Яблоневые (Maleae), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara, содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек.

С начала 1950-х амигдалин и его производное лаэтрил выпускались под торговыми наименованиями «Лаэтрил» и «Витамин B17» и рекламировались как противораковое средство. Однако отсутствуют значимые клинические доказательства пользы употребления амигдалина и «Лаэтрила» для онкологических больных, также существуют высокий риск побочных эффектов от отравления цианидами при их употреблении и особенно пероральномMilazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Laetrile treatment for cancer . The Cochrane Library.. Ни амигдалин, ни «Лаэтрил» не являются витаминами.

Амигдалин относят к цианогенным гликозидам, поскольку его молекула включает соединения нитрильной группы, из которых могут высвобождаться токсичные цианистые анионы в результате бета-гликолиза.

Пероральный приём амигдалина высвобождает цианиды в организме и может привести к интоксикации.

Структура и метаболизм В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида манделонитрила (циангидрина бензальдегида), степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах зависит от активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких.

Молекула амигдалина содержит две гидролизуемых эфирных связи и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот, может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсина (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идёт по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил (нитрил миндальной кислоты).

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идёт только по гликозидной группе, при этом образуются дисахарид генциобиоза и манделонитрил. Во всех случаях продуктом гидролиза является манделонитрил, который, будучи циангидрином, находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом (водный раствор которого больше известен как синильная кислота):

Бензальдегид и цианистый водород летучи и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами. Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы до пруназина и затем под действием пруназин-β-глюкозидазы до глюкозы и манделонитрила, дальнейший распад манделонитрила с образованием синильной кислоты и обуславливает токсичность косточек горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. Приём внутрь большого количества ядрышек некоторых амигдалинсодержащих растенийhttp://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 «For 100 grams of moistened seed; the peach pit contains approximately 88 mg of hydrocyanic acid, cultivated apricot pit 8.9 mg, wild apricot pit 217 mg. The ingestion of 500 mg of amygdalin may release as much as 30 mg of cyanide.» может привести к тяжёлому отравлению взрослого человека.

Получение

Ранее амигдалин получали путём экстракции спиртами из жмыха семян горького миндаля.

Применение Горькие амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовой дистиллят, содержащий около 0,5 % манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1 % концентрации синильной кислоты.

Под торговым названием «лаэтрил» () амигдалин пропагандируется представителями альтернативной медицины как витаминоподобный препарат (они называют его «витамин B17») и якобы противораковое средство «Available scientific evidence does not support claims that Laetrile or amygdalin is effective in treating cancer or any other disease. .. Supporters … it was said to kill cancer cells while being non-toxic to normal cells.» = «Имеющиеся научные данные не подтверждают утверждения о том, что Лаэтрил или амигдалин эффективны при лечении рака или каких-либо других заболеваний… Сторонники… заявляют, будто он убивает раковые клетки и при этом не токсичен для нормальных клеток». Это токсичное вещество категорически отвергается научным и медицинским сообществом как не обладающее противоопухолевым действием, в частности Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA), Американским онкологическим обществом, Американской медицинской ассоциацией (AMA)Laetrile/Amygdalin (PDQ) // National Cancer Institute, 08/10/2012. Известны случаи отравления «лаэтрилом», в том числе при приёме его в комбинации с высокими дозами витамина C, который снижает в тканях уровень цистеина, связывающего in vivo цианиды.

Реклама амигдалина в качестве противоракового средства считается классическим и одним из наиболее прибыльных примеров шарлатанства.

В США распространители препарата преследуются в судебном порядке.

См. также Гликозиды Линамарин Лотавстралин Пруназин

Примечания

Категория:Токсины растений Категория:Миндаль Категория:Гликозиды Категория:Альтернативные методы лечения рака Категория:Лекарственные средства с недоказанной эффективностью