Бензи́ловый спирт (фенилкарбино́л, фенилметанол, гидроксиметилбензо́л) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Нахождение в природе В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах некоторых растений, например, жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и других.

Получение Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида, в основном в присутствии щёлочи:

C6H5CH2Cl\,\!+\,\!H2O\,\!->\,\!C6H5CH2OH\,\!+\,\!HCl\text{,}

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

C6H5CHO\,\!+\,\!HCHO\,\!+\,\!NaOH\,\!->\,\!C6H5CH2OH\,\!+\,\!HCOONa

(см. реакция Канниццаро).

Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды:

C6H5MgBr\,\!+\,\!HCHO\,\!+\,\!H2O -> C6H5CH2OH\,\!+\,\!BrMgOH

(см. реактивы Гриньяра).

Физические свойства Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; температура кипения плотность при Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в воды растворяется бензилового спирта.

Химические свойства При взаимодействии со щелочными и щёлочноземельными металлами образуется бензилат натрия:

2 C6H5CH2OH + 2 Na -> 2 C6H5CH2ONa + H2.

При взаимодействии с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид:

3 C6H5CH2OH + PCl3 -> 3 C6H5CH2Cl + H3PO3.

При взаимодействии с уксусным ангидридом образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

C6H5CH2OH + (CH3CO)2O -> C6H5CH2OCOCH3 + CH3COOH.

Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом, давая N-бензилакриламид. Эта реакция — пример реакции Риттера:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 -> C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2.

Применение Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков.

Также применяется для обеззараживания фармакологических растворов препаратов для внутримышечного введения.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

Примечания

Категория:Ароматические спирты Категория:Пищевые добавки Категория:Консерванты Категория:Одноатомные спирты Категория:Парфюмерные ингредиенты