Tetralin (1,2,3,4-tetrahidronaftalen) je aromatski ogljikovodik s kemijsko formulo C10H12. Molelekula ima podobno zgradbo kot naftalen, samo da je eden od obročev nasičen.
Sinteza Tetralin se lahko sintetizira s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti platinskih katalizatorjev ali z Bergmanovo ciklizacijo. Klasično ime reakcije je Darzensova sinteza tetralinovih derivatov (Auguste George Darzens, 1926). Derivati se pripravijo z intramolekularnim zapiranjem obroča 1-aril-4-pentena s koncentrirano žveplovo kislinoDarzens Synthesis of Tetralin Derivatives . chempensoftware.com.
center|400px|Darzensova sinteza
Proizvodnja Tetralin se proizvaja s katalitskim hidrogeniranjem naftalena:
center|420px
Nastali produkt vsebuje naftalen, tetralin in dekalin. Njihovo razmerje je odvisno od reakcijskih pogojev, predvsem od temperature in tlaka.
Tetralin se proizvaja tudi s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti zmesi katalizatorjev WS2 + NiS + Al2O3 ali CoO + MoO3 + Al2O3 pod tlakom 50–300 atm. Stopnja hidrogeniranja naftalena pri tlakih do 60–70 atm je odvisna od aktivnosti katalizatorja. Največje izkoristke dajejo omenjene zmesi katalizatorjev pri temperaturi 300–370 °C.A.A. Krichko, D.V. Skvortsov, T.A. Titova, B.S. Filippov, N.E. Dogadkina (1969). Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5: 18. doi: 10.1007/BF00727949.
Uporaba Uporablja se predvsem kot topilo in za pripravo suhega plinastega vodikovega bromida
C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
Glej tudi Naftalen Dekalin Dialin
Sklici
Kategorija:Aromatski ogljikovodiki