Chicago je ameriška rock skupina, ustanovljena leta 1967 v Chicagu, Illinois, pod imenom Chicago Transit Authority, leta 1969 pa so ime skrčili. Samoopisana »rokenrol skupina s trobili« je pričela s snovanjem politično angažirane rock glasbe, kasneje pa se je približala mehkejšemu zvoku in ustvarila nekaj hit balad. Skupina je stalno nizala hite v 70. in 80. letih dvajsetega stoletja in velja za eno najdlje delujočih ter najuspešnejših rock skupin, pa tudi za eno komercialno najuspešnejših skupin vseh časov.Ruhlmann, William. [ Chicago]. Biography, AllMusic. Pridobljeno dne 4. december 2018. Septembra 2008 je revija Billboard uvrstila Chicago na 13. mesto lestvice najboljših stotih izvajalcev vseh časov po uspehu na lestvici Billboard Hot 100, oktobra 2015 pa na 8. mesto iste lestvice. Revija Billboard je oktobra 2015 uvrstila Chicago tudi na 9. mesto lestvice stotih najuspešnejših izvajalcev po uspehu na lestvici Billboard 200. Leta 1971 so bili Chicago prvi rock izvajalec, ki je razprodal Carnegie Hall za ves teden.

Do danes je skupina v ZDA prodala več kot 40 milijonov nosilcev zvoka s 23 zlatimi, 18 platinastimi in 8 večkratno platinastimi albumi. Imela je pet zaporednih prvouvrščenih albumov na lestvici Billboard 200 in 20 top 10 singlov na lestvici Billboard Hot 100. Leta 2016 je bila skupina uvrščena v Hram slavnih rokenrola. Leta 2017 so bili ustanovni člani skupine Peter Cetera, Robert Lamm in James Pankow za svoja prizadevanja pri pisanju skladb skupine Chicago sprejeti tudi v Hram slavnih tekstopiscev.

Zgodovina The Big Thing Skupina, danes znana kot Chicago, je z delovanjem pričela 15. februarja 1967 na sestanku saksofonista Walterja Parazaiderja, kitarista Terryja Katha, bobnarja Dannyja Seraphina, trombonista Jamesa Pankowa, trobentača Leeja Loughnana in klaviaturista/pevca Roberta Lamma. Pred tem so Kath, Parazeider in Seraphine igrali v dveh skupinah: Jimmy Ford and the Executives in Missing Links. Parazeider, Pankow in Loughnane so se prvič srečali kot študentje na DePaul University. Lamm, študent na Roosevelt University, je prej igral v skupini Bobby Charles and the Wanderers. Sekstet se je poimenoval kot The Big Thing in najprej v nočnih klubih v Chicagu izvajal top 40 hite. Kmalu je zasedba spoznala, da potrebujejo tenorista, ki bi dopolnjeval baritonista Lamma in Katha ter bas kitarista, ker Lamm na orgelskih bas pedalih ni prispeval zadostnega basovskega zvoka. Konec leta 1967 je bil tako v skupino povabljen lokalni tenorist in bas kitarist Peter Cetera.

Chicago Transit Authority in prvi uspehi Dosegli so nekaj uspeha z izvajanjem priredb, medtem pa so pričeli tudi z ustvarjanjem lastnih avtorskih skladb. Junija 1968 se je skupina na željo managerja Jamesa Williama Guercie preselila v Los Angeles, Kalifornija, sklenila pogodbo z založbo Columbia Records in se preimenovala v Chicago Transit Authority. V času rednega nastopanja v nočnem klubu Whisky a Go Go v West Hollywoodu je skupina postala bolj izpostavljena znanim glasbenim izvajalcem tistega časa. Kasneje so postali predskupina Janis Joplin in Jimija Hendrixa. Biografu skupine Williamu Jamesu Ruhlmannu je Walt Parazaider dejal, da mu je Jimi Hendrix nekoč dejal: »Jeez, vi trobilci ste kot en komplet pljuč in vaš kitarist je boljši od mene.«

Prva plošča skupine, ki je izšla aprila 1969, Chicago Transit Authority, je dvojni album, kar je precej redko za debitantski album. Album se je uvrstil na 17. mesto lestvice Billboard 200,, do leta 1970 je bilo prodanih milijon izvodov albuma, ki je tako postal platinast. Album vsebuje nekaj pop-rock skladb, kot so »Does Anybody Really Know What Time It Is?«, »Beginnings«, »Questions 67 and 68« in »I'm a Man«, ki so kasneje izšle kot singli. Za ta album je bila skupina nominirana za grammyja za najboljšega novega izvajalca.

Po pripovedovanju Cetere bi morala zasedba nastopiti na Woodstocku, vendar je promotor Bill Graham, s katerim je skupina imela sklenjeno pogodbo, skupini v dnevu, ko bi morali nastopiti na Woodstocku, naprtil igranje v Fillmore Westu, in tako preprečil njihov nastop na Woodstocku. Tako je namesto Chicaga na Woodstocku nastopila Santana, katere menedžer je takrat bil Graham. Kasneje se je izkazalo, da je bil nastop na Woodstocku prelomen za Santano. Leto kasneje, ko je potreboval zamenjavo za zvezdo večera Joeja Cockerja in kasneje njegovo menjavo Jimija Hendrixa, je Graham za nastop v Tanglewoodu prijavil Chicago in s tem poskrbel za njihov »vrhunski« nastop.

Po izdaji debitantskega albuma je skupina skrčila svoje ime na »Chicago«, da bi se tako izognila morebitnim zapletom z istoimenskim podjetjem.

70. leta: Chicago Leta 1970 je skupina izdala drugi album z naslovom Chicago (znan tudi kot Chicago II), ki je prav tako dvojni album. Osrednja skladba albuma je sedemdelna 13-minutna suita Pankowa z naslovom »Ballet for a Girl in Buchannon«. Suita je proizvedla dva top 10 hita: »Make Me Smile« (9. mesto) in »Colour My World«, ki ju je odpel Kath. Med drugimi skladbami z albuma so še Lammova dinamična, vendar skrivnostna »25 or 6 to 4« (prvi top 5 hit skupine), naslov katere namiguje na skladatelja, ki poskuša pisati 25 ali 26 minut pred 4. uro zjutraj, zapel pa jo je Cetera; daljša protivojna pesem »It Better End Soon«; na koncu pa še Ceterova »Where Do We Go from Here«, ki jo je navdihnil prvi pristanek na Luni. Notranji ovitek vsebuje seznam skladb, celotno besedilo pesmi »It Better End Soon« in dve izjavi: »Ta trud je treba zaporedoma upoštevati« in »S tem albumom posvečamo sebe, našo prihodnost in našo energijo ljudem revolucije. In revoluciji v vseh njenih oblikah.« Album je bil komercialno uspešen in se je povzpel na 4. mesto lestvice Billboard 200, ter leta 1970 pridobil zlat certifikat s strani Recording Industry Association of America (RIAA), leta 1991 pa platinastega. Skupina je bila nominirana za dva grammyja, za album leta in najboljšo vokalno pop izvedbo dueta ali skupine.

Chicago III, še en dvojni album, je izšel leta 1971 in dosegel 2. mesto lestvice Billboard 200. Z albuma sta izšla dva singla: »Free« iz Lammove »Travel Suite«, ki je dosegel 20. mesto lestvice Billboard Hot 100; in »Lowdown«, ki sta ga napisala Cetera in Seraphine, dosegel pa je 40. mesto lestvice singlov. Album je februarja 1971 prejel zlat certifikat in platinastega v novembru 1986.

Skupina je v 70. letih povprečno izdala album na leto. V tem času so imena albumov skupine vsebovala ime skupine z rimsko številko, ki je označevala za kateri album skupine po vrsti gre. Izjeme tega so četvorni album v živo Chicago at Carnegie Hall, dvanajsti album Hot Streets in z arabsko številko označen album Chicago 13. Album v živo ni bil oštevilčen, so pa zato vsebujoče štiri plošče označeni z volumi I do IV.

Leta 1971 je skupina izdala četvorni album v živo Chicago at Carnegie Hall, ki vsebuje žive posnetke, večinoma skladb s prvih treh albumov skupine, ki jih je skupina posnela med svojim tedenskim angažmajem v Carnegie Hallu. Chicago so bili prva rock skupina, ki je za cel teden razprodala Carnegie Hall, album v živo pa je izšel v počastitev tega dosežka. Poleg štirih vinilnih plošč, je paket albuma vseboval nekaj političnih sporočil "Mi [mladi] lahko spremenimo Sistem", vključno s plakati in informacijami o registraciji volivcev. Album je takoj prejel zlat certifikat, kasneje pa je postal večkrat platinast. William James Ruhlmann je o tem albumu dejal, da gre morda za najbolje prodajani set rock skupine. Album je ta rekord držal 15 let. Skupina je v istem času prejela še nagrado 1972 Trendsetter Award s strani revije Billboard. Kot je dejal bobnar Danny Seraphine, je vzrok dejstva, da nobeden od prvih štirih albumov skupine ni izšel na enojni plošči, v produktivni ustvarjalnosti in dolžini jazz rock skladb.

Leta 1972 je skupina izdala prvi enojni album, Chicago V, ki je dosegel vrh tako pop kot jazz lestvice Billboard. Album vsebuje single »Saturday in the Park«, ki jo je napisal Robert Lamm, in katera meša vsakdanje življenje ter politiko na bolj subtilen način. Single je dosegel v začetku leta 1972 dosegel 3. mesto lestvice Billboard Hot 100. Drugi single, »Dialogue (Part I & II)« je prav tako skomponiral Lamm, vsebuje pa glasbeno »debato« med političnim aktivistom (vokal Kath) in študentom (vokal Cetera). Single je dosegel 24. mesto lestvice Billboard Hot 100.

Ostali albumi in singli so sledili v vsakem od naslednjih let. Chicago VI, ki je izšel leta 1973, je bil prvi album skupine, pri snemanju katerega je sodeloval brazilski jazzovski tolkalist Laudir de Oliveira, in prvi na katerem je Cetera prevzel vlogo glavnega vokalista. Po podatkih Ruhlmanna je de Oliveira sodeloval pri tem albumu kot studijski glasbenik, uradni člasn skupine pa je postal leta 1974. Chicago VI je vseboval dva top 10 singla, »Just You 'n' Me«, ki ga je napisal Pankow, in »Just Feelin' Stronger Every Day«, ki sta ga napisala Pankow in Cetera. Chicago VII, ki je izšel leto kasneje, je bil še en dvojni album. Z njega so izšli trije singli: »(I've Been) Searchin' So Long«, Jamesa Pankowa, in »Call On Me«, Leeja Loughnana, ki sta se uvrstila v top 10; ter od skupine Beach Boys navdihnjena »Wishing You Were Here«, Petra Cetere, ki se je uvrstila na 11. mesto lestvice. Leta 1975 je izšel Chicago VIII, ki je vseboval politično alegorijo »Harry Truman« (13. mesto) in nostalgično »Old Days« (5. mesto). Skupina se je poleti odpravila na skupno ameriško turnejo z Beach Boysi, s katerimi so nastopali ločeno, na koncu za finale, pa so nastopili skupaj. Albumi Chicago VI, VII in VIII so vsi dosegli vrh lestvice Billboard 200, vsi so prejeli zlate certifikate v letu izdaje, kasneje pa so vsi postali platinasti. Chicago VI je leta 1986 dosegel dvojni platinasti certifikat. Leta 1975 je izšel kompilacijski album Chicago IX: Chicago's Greatest Hits, ki je postal 5. zaporedni album skupine, ki je dosegel 1. mesto lestvice Billboard 200.

Chicago X iz leta 1976 vsebuje Ceterovo balado »If You Leave Me Now«, ki se je na vrhu ameriških lestvic obdržala dva tedna, na vrhu britanskih lestvic pa tri tedne. To je bil prvi single skupine, ki je dosegel prvo mesto, skupini pa je 19. februarja 1977 prinesel tudi edinega grammyja do danes in sicer grammyja za najboljšo vokalno pop izvedbo dueta ali skupine. Single je v letu izdaje prejel tudi zlat certifikat s strani RIAA. Skladba se je le za las znašla na albumu in je bila posneta v zadnjih minutah. Po mnenju Ruhlmanna, je uspeh skladbe zasenčil kasnejše zanašanje na balade. Album je bil komercialno uspešen, dosegel je 3. mesto lestvice Billboard 200 in v istem letu prejel zlat in platinast certifikat, kasneje pa je postal dvakrat platinast ter bil nominiran za grammyja za album leta. 1976 je bilo prvo leto, ko so albumi prejeli platinaste certifikate s strani RIAA. Chicago X je bil za založbo Columbia Records prvi platinasti album, zaradi česar je skupino Chicago nagradila s 25-funtno (prib. 11,3 kg) tablico iz čiste platine, ki jo je naredil Cartier. (Revija Billboard je poročala, da gre za 30-funtno (prib. 13,6 kg) tablico.) Na podelitvi nagrad American Music Awards 31. januarja 1977 je skupina osvojila nagrado za najpopularnejšo pop/rock duet/skupino, eno od sicer dveh nagrad AMA, ki jih je prejela.

Album iz leta 1977, Chicago XI, je vseboval Ceterovo balado »Baby, What a Big Surprise«, ki je dosegla 4. mesto lestvice in je postala zadnji top 10 hit skupine. Chicago XI je bil komerciano uspešen, dosegel je 6. mesto lestvice Billboard 200 in v letu izdaje dosegel platinast certifikat.