sličica|Amiloza (na sliki) je eden izmed dveh gradnikov škroba, polisaharida, ki spada med ogljikove hidrate.|200x200_pik Ogljikov hidrat ali ogljikohidrat (s tujko karbohidrat in saharid) je organska spojina, ki jo v razmerju 1:2:1 gradijo atomi ogljika, vodika in kisika. Ogljikovi hidrati so alifatske spojine, ki vsebujejo vsaj eno karbonilno (bodisi aldehidno bodisi ketonsko) in več hidroksilnih funkcionalnih skupin. Zaradi hidroksilnih skupin imajo ogljikovi hidrati nekatere lastnosti alkoholov. Med ogljikove hidrate sodijo biomolekule, ki imajo širok razpon razširjenosti v živih organizmih, zelo raznolike pa so tudi njihove funkcije; med drugim sodelujejo v energijski presnovi (kot založne spojine ali surovine, ki se neposredno uporabljajo v presnovnih reakcijah), so gradbene molekule (gradijo celične stene rastlinskih in bakterijskih celic, pojavljajo se tudi v živalskih vezivih), sestavine nukleinskih kislin in skupaj z drugimi biomolekulami tvorijo številne spojine, nujne za delovanje organizmov.
Pestrost ogljikovih hidratov Zaradi izrazite raznolikosti ogljikovih hidratov se te pogosto razvršča na podskupine, ki temeljijo na kompleksnosti zgradbe. Najenostavnejši ogljikovi hidrati so monosaharidi, s povezavo dveh monosaharidov nastajajo disaharidi, oligosaharide prepoznamo po treh do desetih (devetih) povezanih monosaharidnih monomerih, medtem ko polisaharide gradi večje število monosaharidov (ponavadi več kot 10). Monosaharide in disaharide skupaj s polihidroksialkoholi (polioli) pogosto združujemo v skupino sladkorjev, pri čemer izraz sladkor v tem primeru ne predstavlja zgolj disaharida saharoze. +Klasifikacija ogljikovih hidratovSkupinaVelikostPrimeriSladkorji (monosaharidi, disaharidi in polihidroksialkoholi)od 1 do 2 monomeraglukoza, riboza, saharoza, laktoza, sorbitol, manitolOligosaharidiod 3 do 9 (10) monomerovmaltodekstrin, rafinoza, inulin, fruktooligosaharidPolisaharidiod 10 monomerovškrob (amilopektin, amiloza), celuloza, hemiceluloza, pektin
Reducirajoči sladkor
Ogljike hidrate lahko klasificiramo kot reducirajoče ali nereducirajoče sladkorje. Reducirajoči sladkorji so tisti, ki so zaradi svoje proste aldehidne funkcionalne skupine zmožni delovati kot reducenti (sebe oksidirati, drugo spojino reducirati). Nereducirajoči sladkorji so brez proste aldehidne skupine (ta je običajno vezana v glikozidno vez, kot pri mnogih disaharidih). sredina|sličica|350x350_pik|Kemijsko ravnotežje med ciklično in aciklično (verižno) obliko maltoze (desna maltoza ima na skrajno desni strani vidno prosto aldehidno skupino, -CHO). Med reducirajoče sladkorje spadajo vsi monosaharidi, pa tudi nekateri disaharidi, oligosaharidi in polisaharidi. Ketoze (ogljikovi hidrati s ketoskupino) se morajo najprej tavtomerizirati v aldoze (ogljikovi hidrati z aldoskupino), šele nato so zmožne delovati kot reducirajoči sladkorji.
Monosaharidi
sličica|150x150px|Glukoza je aldoheksoza (ima šest ogljikov in aldoskupino). Zgradba in klasifikacija Monosaharidi so najenostavnejši ogljikovi hidrati, ki so zgrajeni iz 3 do 7 ogljikovih atomov in več vodikovih ter kisikovih atomov (spojine iz zgolj enega ali dveh ogljikov formalno ne uvrščamo med ogljikove hidrate). Njihova empirična formula je . Kot drugi ogljikovi hidrati imajo tudi monosaharidi več hidroksilnih funkcionalnih skupin () in eno bodisi aldehidno () bodisi ketonsko () skupino. Pri večini monosaharidov je na vsakem ogljikovem atomu (razen tistem, ki ima vezano aldehidno ali ketonsko skupino) ena hidroksilna skupina.
Monosaharide razvrščamo s pomočjo dveh sistemov; pogosto se nek monosaharid opredeli na podlagi števila ogljikovih atomov. Tako poznamo trioze (trije ogljiki), tetroze (štirje ogljiki), pentoze (pet ogljikov), heksoze (šest ogljikov) in heptoze (sedem ogljikov). Monosaharide se lahko deli tudi na podlagi funkcionalne skupine, ki jo imajo vezano: tako ločimo aldoze (z vezano aldehidno funkcionalno skupino) in ketoze (z vezano ketonsko funkcionalno skupino). Ob hkratni uporabi obeh sistemov je mogoče poljuben monosaharid opredeliti kot denimo ketoheksozo (monosaharid s šestimi ogljiki in ketoskupino), aldopentozo (monosaharid s petimi ogljiki in aldoskupino) in tako dalje.
Kemizem Monosaharide se riše s pomočjo Fischerjevih projekcijskih formul, kjer se tetraedričnih ogljikovih atomov navadno ne izpisuje, ampak so ponazorjeni kot presečišča vodoravne in navpične črte, medtem ko se zapisuje stranske skupine (hidroksilne skupine, vodike in karbonilne funkcionalne skupine). Lastnost monosaharidov, ki je dobro vidna pri risanju Fischerjevih formul, je stereoizomerija. Zaradi prisotnosti kiralnega centra (ogljika, ki ima nase vezane štiri različne skupine) lahko monosaharidi obstajajo v dveh izomerih (enantiomerih). Enantiomeri s predpono D- imajo hidroksilno skupino na desni strani kiralnega ogljika, medtem ko je ta skupina pri enantiomerih s predpono L- na levi strani. Kiralnih centrov je lahko tudi več (v takšnih primerih se oznaki D- in L- uporabljata le za položaj hidroksilnih skupin, vezanih na kiralni ogljik, nameščen najdlje od ogljika s karbonilno, bodisi aldoskupino bodisi ketoskupino). sredina|sličica|400x400_pik|Enantiomera gliceraldehida. sličica|Haworthova projekcijska formula, ki prikazuje hialuronsko kislino (hialuron). Za risanje monosaharidov z več kot petimi ogljiki je bolj primerna Haworthova projekcijska formula, ki omogoča zapisovanje cikličnih oblik. Monosaharidi s petimi ali več ogljiki so namreč v raztopinah običajno v cikličnih oblikah, pri čemer se monosaharid poveže v obroč z vezjo med karbonilno skupino (keto- ali aldoskupino) in hidroksilno skupino ogljika iz drugega konca monosaharida. Na tak način nastajajo ciklični hemiacetali (ciklične aldoze) in hemiketali (ciklične ketoze). Po tej reakciji kiralni center postane ogljik, ki je imel prej nase vezano karbonilno skupino. Tudi pri cikličnih monosaharidih se pojavlja izomerija; mogoča sta dva anomera: α oblika ima hidroksilno skupino, vezano na kiralni ogljik, pod ravnino obroča (obratno je pri β obliki).
Vloga Monosaharide odlikuje dobra topnost v polarnih topilih (recimo v vodi), zaradi česar se zlahka prenašajo po organizmih in v notranjosti celic. Med glavne vloge monosaharidov spada sodelovanje v energijski presnovi, saj se med biokemijskimi reakcijami njihove razgradnje sprošča obilo energije, potrebne za gradnjo energijskih molekul adenozina trifosfata (ATP). Ob tem v procesu celičnega dihanja nastajata tudi voda in ogljikov dioksid. Monosaharidi se v organizmih pojavljajo predvsem kot surovine, založne spojine pa predstavljajo kompleksnejši ogljikovi hidrati, v katere se monosaharidi po potrebi povežejo. D-glukoza velja za krvni sladkor večine vretenčarjev. Nekateri monosaharidi v organizmih opravljajo vlogo gradnikov; takšni sta denimo riboza in deoksiriboza v nukleinskih kislinah (RNK in DNK) in riboza v ATP-ju. Fruktoza se nahaja v semenski tekočini višjih sesalcev, kjer služi kot hranilo za semenčice.
Disaharidi in oligosaharidi
Disaharidi nastajajo s povezavo dveh monosaharidov z glikozidno vezjo, medtem ko oligosaharide gradijo od trije do desetih monosaharidov. Disaharide skupaj z monosaharidi in polioli uvrščamo med sladkorje. Nekateri disaharidi in oligosaharidi spadajo med reducirajoče sladkorje, ki so sposobni delovati kot reducenti.
Tudi disaharidi in oligosaharidi so precej razširjeni v živem svetu. Pogost disaharid, ki se v velikih količinah nahaja v sesalčjem mleku, je laktoza. Najvišje vrednosti laktoze so prisotne v mleku prvakov, najmanj pa je tega disaharida pri kitih in plavutonožcih. Mleko zraven laktoze vsebuje tudi veliko oligosaharidov (teh dojenčki v večji meri ne morejo presnavljati, služili pa naj bi kot prebiotik za vzpostavitev novorojenčkove črevesne mikrobiote). Visoka količina disaharidov in oligosaharidov se nahaja v čebeljem medu in mani (sladkih izločkih) listnih uši. Disaharidi so pogosti sladkorji rastlinskih tkiv; saharoza se denimo prevaja po rastlinskem floemu do tarčnih celic. +Pogosti disaharidiPredstavnikMonomeraVezGlavna vlogaSaharozaglukoza in fruktozaα(1→2)βnamizni sladkor, prevajalni sladkor rastlinLaktozaglukoza in galaktozaβ(1→4)mlečni sladkorMaltozadve molekuli glukozeα(1→4)produkt hidrolitskega razpada škrobaTrehalozadve molekuli glukozeα(1→1)αv živalih in rastlinah kot zaščita pred sušnimi obdobjiLaktulozagalaktoza in fruktozaβ(1→4)sintetični sladkor, ki se uporablja za lajšanje zaprtjaCelobiozadve molekuli glukozeβ(1→4)produkt hidrolitskega razpada celulozeKitobiozadve molekuli glukozaminaβ(1→4)produkt hidrolitskega razpada hitina
Polisaharidi
Polisaharidi so tisti ogljikovi hidrati, ki nastanejo s povezovanjem več kot desetih monosaharidov. Za opredelitev nekega polisaharida je pomembno navesti tip monomerov (denimo glukoza ali galaktoza), morebitno prisotnost več različnih vrst monomerov, tip glikozidne vezi (ki veže monomere med seboj), dolžino (približno število monomerov) in raven razvejanja. Med polisaharidi ločimo homopolisaharide, zgrajene le iz enega tipa monomerov, in heteropolisaharide, ki jih gradi več vrst monomerov.
Vloga Polisaharidi so precej razširjeni v živih bitjih, navadno pa služijo bodisi kot rezervne molekule, iz katerih lahko organizem pridobi enostavnejše surovine, namenjene energijski presnovi, bodisi kot strukturne molekule, ki gradijo denimo celično steno, hitinjačo, osrednjo lamelo itd. Nekateri ogljikovi hidrati služijo tudi kot sredstva za toplotno izolacijo organizmov (denimo pri žuželkah).
Strukturni polisaharidi sličica|330x330px|Hitin je strukturni polisaharid, ki gradi hitinjačo členonožcev. Med bolje poznane strukturne polisaharide spada celuloza, ki gradi celične stene rastlin in nekaterih drugih organizmov. Kemijsko je celuloza homopolisaharid, ki ga gradijo številne (D-) glukozne molekule, med seboj vezane z β(1→4) glikozidno vezjo. Celulozo, ki je v obliki podolgovatih in nerazvejanih verig, gradi od 10.000 do 15.000 monomerov. Celuloza je za človeštvo pomembna surovina, ki jo uporabljamo v papirni industriji, tekstilstvu in gradbeništvu. Visoko vrednost ima tudi v prehrani (kot vlaknina), četudi zaradi odsotnosti encima celulaze človek celuloznih molekul ne more razgraditi in uporabiti kot vir energije. Omenjen encim nastaja pri nekaterih mikroorganizmih, mnogi tovrstni mikrobi pa so s prežvekovalci in termiti povezani v simbiotsko razmerje ter prebivajo v njihovih prebavilih.
Strukturni polisaharid je tudi pektin, ki ga človeštvo uporablja v živilstvu kot želirno sredstvo. Pojavlja se v naravi, kjer denimo gradi osrednjo lamelo (primordialno celično steno) rastlinskih celic. V živalskem svetu je ključni strukturni polisaharid hitin, ki je nerazvejan homopolisaharid (iz monomera N-acetilglukozamina, glukoznega derivata). Gradi zunanji skelet (eksoskelet) členonožcev, ki ga imenujemo tudi hitinjača. Ker človek nima ustreznega encima, ki bi razgrajeval β(1→4) glikozidno vez med monomeri hitina, se ta v človeških prebavilih ne prebavlja. Pri mnogih živalih je vezivno tkivo (vezivo) sestavljeno iz številnih zelo raznolikih biomolekul, med katerimi so mnoge strukturni polisaharidi. Takšni so predvsem mukopolisaharidi, kamor spadata denimo hialuronska kislina ali hialuron (heteropolisaharid iz N-acetilglukozamina in D-glukuronske kisline) in hondroitinsulfat (heteropolisaharid iz N-acetilgalaktozaminsulfata in D-glukuronske kisline).
Rezervni polisaharidi sličica|170x170_pik|Škrob v rastlinskih celicah