Metakrilna ali 2-metil-2-propenojska kislina je nenasičena organska karboksilna kislina. Je brezbarvna viskozna tekočina neprijetnega jedkega vonja, topna v topli vodi in večini organskih topil. Največ kisline se porabi za sintezo estrov, predvsem metil metakrilata, metakrilati pa so monomeri za proizvodnjo polimetil metakrilatnih stekel, na primer Lucitea in Plexiglasa. Majhne količine metakrilne kisline so v eteričnem olju kamilice (Anthemis nobilis).
Sinteze in reakcije Metakrilna kislina se je prvič sisntetizirala kot etil ester z reakcijo med fosforjevim pentakloridom (PCl5) in estrom oksiizomaslene kisline.Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12 . Veliko enostavnejša je sinteza s kuhanjem citra- ali mezo-brompirovinske kisline z alkalijami. Metakrilova kislina izkristalizira iz reakcijske zmesi v obliki prizem. S taljenjem z alkalijami tvori propanojsko kislino. Natrijev amalgam jo reducira v izomasleno kislino. Polimerna oblika metakrilove kisline je bila prvič opisana leta 1880.F. Engelhorn et al. Ann., 1880, 200, p. 70.
Večina industrijske proizvodnje metakrilove kisline poteka z oksidacijo izobutena (2-metilpropen) ali terc-butanola (2-metil-2-propanol) v vmesni produkt metakrolein (2-metil-2-propenal), z nadaljnjo oksidacijo pa nastane metakrilova kislina. Večina kisline se zaestri v metakrilate. Svetovna proizvodnja metil metakrilata je več kot 3 milijone ton.William Bauer, Jr. »Methacrylic Acid and Derivatives« in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000
Reference
Glej tudi Akrilna kislina
Kategorija:Karboksilne kisline Kategorija:Monomeri