Ogljikov disulfid je brezbarvna, hlapna in vnetljiva tekočina s kemijsko formulo CS2. Ogljikov disulfid je nevaren in lahko usoden, če se tekočina pogoltne ali vdihne. Spojina se pogosto uporablja kot strukturni blok v organski kemiji in tudi v industriji.
Nahajališča, pridobivanje, lastnosti Majhne količine ogljikovega disulfida se sproščajo med vulkanskimi izbruhi in v močvirjih.
Ogljikov disulfid se je v preteklosti proizvajal s sintezo iz oglja ali koksa in žvepla pri visokh temperaturah:
C + 2S → CS2
Sodobna sinteza poteka pri nižji temperaturi (600 °C). Kot vir ogljika uporablja naravni plin (metan). Reakcijo katalizirajo silikagel ali aluminijevi katalizatorji:Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ur.), Inorganic Chemistry. San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5.
2 CH4 + S8 → 2 CS2 + 4 H2S
Reakcija je analogna zgorevanju metana. Svetovna proizvodnja/poraba ogljikovega disulfida je približno milijon ton. Največji proizvajalec je Kitajska (49%), kateri sledi Indija (13%). Večina proizvoda se porabi v proizvodnji vlaken iz regenerirane celuloze."Carbon Disulfide report from IHS Chemical". Pridobljeno 15. junija 2013.
Topilo Ogljikov disulfid je topilo za fosfor, žveplo, selen, brom, jod, masti, smole, gumo in asfalt."Carbon Disulfide". Akzo Nobel. V preteklosti se je uporabljal za čiščenje enostenskih ogljikovih nanocevk.Park, Tae-Jin; Banerjee, Sarbajit; Hemraj-Benny, Tirandai; Wong, Stanislaus S. (2006). "Purification strategies and purity visualization techniques for single-walled carbon nanotubes". Journal of Materials Chemistry. 16 (2): 141–154. doi:10.1039/b510858f.S2CID 581451.
Reakcije CS2 je zelo vnetljiv. Pri zgorevanju nastajata ogljikov in žveplov dioksid:
CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2
Reakcije z nukleofili CS2 je v primerjavi z izoelektronskim ogljikovim dioksidom šibkejši elektrofil. Medtem ko so reakcije nukleofilov s CO2 zelo reverzibilne in so obstojni samo produkti z zelo močnimi nukleofili, so reakcije s CS2 termodinamično bolj ugodne in dopuščajo tvorbo produktov z manj reaktivnimi nukleofili.Li, Zhen; Mayer, Robert J.; Ofial, Armin R.; Mayr, Herbert (27. april 2020). "From Carbodiimides to Carbon Dioxide: Quantification of the Electrophilic Reactivities of Heteroallenes". Journal of the American Chemical Society. 142 (18): 8383–8402. doi: 10.1021/jacs.0c01960. PMID 32338511. V reakcijah z amini, na primer, nastajajo ditiokarbamati:
2 R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2−]
Na podoben način iz ksantatov nastajajo alkoksidi:
RONa + CS2 → [Na+]2[ROCS2−]
Reakcija je osnova za pridobivanje regenerirane celuloze, ki je glavna sestavina viskoze, rajona in celofana. Ksantati in sorodni tioksantati (produkti obdelave CS2 s tiolati) se uporabljajo kot flotacijski agensi v procesiranju mineralov.
V reakciji ogljikovega disulfida z natrijevim sulfidom nastane tritiokarbonat:
Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32−]
Ogljikov disulfid nerad hidrolizira. Hidrolizo katalizira encim ogljikov disulfd hidrolaza.
Redukcija Z redukcijo ogljikovega disulfida z natrijem nastaneta natrijev 1,3-ditiol-2-tion-4,5-ditiolat in natrijev tritiokarbonat:"4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thione". Org. Synth. 73: 270. 1996. doi:10.15227/orgsyn.073.0270.
4 Na + 4 CS2 → Na2C3S5 + Na2CS3
Kloriranje Kloriranje ogljikovega disulfida je eden od načinov za proizvodnjo ogljikovega tetraklorida:
CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Reakcija poteka preko vmesnega produkta tiofosgena (CSCl2).
Kompleksne spojine CS2 je ligand za veliko kovinskih kompleksov. Tvori pi komplekse, na primer CpCo(η2-CS2)(PMe3).Werner, Helmut (1982). "Novel Coordination Compounds formed from CS2 and Heteroallenes". Coordination Chemistry Reviews. 43: 165–185. doi:10.1016/S0010-8545(00)82095-0.
Polimerizacija CS2 s fotolizo ali pod visokim tlakom polimerizira v netopno snov, ki se po njenem odkritelju Percyju Williamsu Bridgmanu imenuje "Bridgmanovo črno".Bridgman, P.W. (1941). "Explorations toward the limit of utilizable pressures". Journal of Applied Physics. 12 (6): 461–469. doi: 10.1063/1.1712926. Hrbtenico polimera delno tvori linearni tritiokarbonat (-S-C(S)-S-), ki je polprevodnik.Ochiai, Bungo; Endo, Takeshi (2005). "Carbon dioxide and carbon disulfide as resources for functional polymers". Progress in Polymer Science. 30 (2): 183–215.doi:10.1016/j.progpolymsci.2005.01.005.
Raba 75% proizvedenega ogljikovega disulfida se porabi v proizvodnji viskoznega rejona in celofana. Lay, Manchiu D.S.; Sauerhoff, Mitchell W.; Saunders, Donald R. "Carbon Disulfide". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi: 10.1002/14356007.a05_185.
Ogljikov disulfid je cenjena surovina za sintezo ogljikovega tetraklorida. Razen tega se na široko uporablja za sintetiziranje organskih žveplovih spojin, kot so metam natrij, ksantati in ditiokarbamati, ki se uporabljajo v ekstraktivni metalurgiji in industriji gume.
Nišna raba Ogljikov disulfid se uporablja za zaplinjanje zrašno tesnih skladišč in drugih prostorov, dvigal za žito, živinskih vagonov, šlepov in mlinov za žito.Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8. Uporablja se tudi kot insekticid za zaplinjenje žita in rastlinjakov, konzerviranje sadja in dezinfekcijo zemlje, okužene z insekti in glistami. Worthing, Charles R.; Hance, Raymond J. (1991). The Pesticide Manual, A World Compendium (9th ed.). British Crop Protection Council. ISBN 9780948404429.
Vpliv na zdravje Ogljikov disulfid se povezuje tako z akutnimi kot kroničnimi oblikami zastrupitev z različnimi simptomi."ATSDR - Public Health Statement: Carbon Disulfide".www.atsdr.cdc.gov. Pridobljeno 17. januarja 2020. Tipična najvišja dopustna koncentracija CS2 je 30 mg/m3, 10 ppm. Med mogoče simptome zastrupitve, vendar ne samo te, spadajo šumenje v ušesih ali odrevenelost, izguba apetita, zamegljen vid, krči, mišična oslabelost, bolečina, nevrofiziološke okvare, priapizem, erektilna disfunkcija, psihoza, keratitis in smrt zaradi odpovedi dihal.Lay, Manchiu D. S.; Sauerhoff, Mitchell W.; Saunders, Donald R.; "Carbon Disulfide", in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000 doi: 10.1002/14356007.a05_185. St. Clair, Kassia (2018). The Golden Thread: How Fabric Changed History. London: John Murray. str. 213–215. ISBN 978-1-4736-5903-2. OCLC 1057250632.
Poklicna izpostavljenost ogljikovemu disulfidu je povezana s srčno-žilnimi boleznimi, zlasti možgansko kapjo."Occupational health and safety – chemical exposure".www.sbu.se. Swedish Agency for Health Technology Assessment and Assessment of Social Services (SBU). Arhivirano iz izvirnika 6. junija 2017. Pridobljeno 7. junija 2017.
Zgodovina Leta 1796 je nemški kemik Wilhelm August Lampadius (1772–1842) prvi pripravil ogljikov disulfid s segrevanjem pirita (FeS2)z vlažnim lesnim ogljem. Produkt je imenoval "tekoče žveplo" (flüssig Schwefel). Lampadius (1796). "Etwas über flüssigen Schwefel, und Schwefel-Leberluft". Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Arzneygelährtheit 2: 136–137.
Sestavo ogljikovega disulfida sta leta 1813 določila švedski kemik Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) in švicarsko-britanski kemik Alexander Marcet (1770–1822).Berzelius, J.; Marcet, Alexander (1813). "Experiments on the alcohol of sulphur, or sulphuret of carbon". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 103: 171–199. doi:10.1098/rstl.1813.0026. S2CID 94745906.
Sklici
Disulfid Kategorija:Sulfidi Kategorija:Anorganska topila Kategorija:Nevarna onesnaževala zraka Kategorija:Nevrotoksini