Иса-бег Исаковић је био један од првих исламизираних српских заповједника у османској покрајини Босни и оснивач махала, касније градова: Сарајева, Шапца и Новог Пазара. Као уџ бег (), управљао је Скопским, односно Босанским крајиштем (Уџова) од 1454. до 1463. и Босанским санџаком од 1464. до 1469. године и дао је велики допринос развоју ових покрајина. Био је посинак првог бега Босне, Исак-бега (по којем носи презиме Исаковић), и отац је шестог босанског санџак-бега Гази Мехмед-бега, као и градитељ бројних вјерских и свјетовних објеката.
Поријекло
Иса-бег Исаковић је био задњи управник Босанског крајишта и други санџакбег Босанског санџака. Примио је ислам и постао усвојени син првог бега Босне, Исак-бега, и отац шестог босанског санџак-бега Гази Мехмед-бега.
О тачном породичном поријеклу Иса-бега Исаковића постоје двије основне тезе. Један дио историчара заступа тезу да је ријеч о брату Стефана Вукчића Косаче, Исаку Хранићу (Хранчевић), који га је предао Мехмеду II као гаранцију лојалности. По овој теорији Иса-бег је, након што га је усвојио Исак-бег, примио ислам, те за ондашње прилике изградио завидну војничку и политичку каријеру. По другима, Иса или Исак Павловић је заробљен током једног упада акинџија на посјед великашка породице Павловић, иначе господара великог дијела источне Босне, укључујући и средњовјековну жупу Врхбосну. У заробљеништву се доказао као изузетно способан, што је вођу споменутих акинџија подстакло да му остави имање, али и позицију коју је имао.
Постоје и неке алтернативне теорије, као она Лидије Кумбараџи, историчарке из Скопља, која оспорава горенаведене тезе и сматра да је Исак-бег потомак Пашајит-бега из Кападокије (Сарухана) и да од Пашајит-бега води поријекло и породица Кумбараџи из Скопља. Већина историчара, ову тврдњу сматра недовољно утемељеном.
Босански санџак
Након освајања Босне, а затим и Херцеговине, Османлије су пришле оснивању Босанског санџака који се састојао од освојене земље босанског краља, области Павловића и Ковачевића и освојене земље Херцегове које су претворене у вилајете и припојене постојећим вилајетима у Рашкој и Босни.
За првог босанског санџакбега постављен је Минетоглу Мехмед-бег од 1463. до 1464. године, а после њега и Иса-бег Исаковић. У Сарајеву је Минетоглу Мехмед-бег подигао џамију, те установио задужбину којој је завештао и грађевине за потребе финансирања функционисања џамије. А језгро града које се формирало, названо је Минетзад-бег Мехмедова махала. Очигледно је да је након његове смрти, на његово мјесто постављен Гази Иса-бег. Од 1464. до 1469. године Иса-бег Исаковић је био санџакбег Босанског санџака. Имао је велика имања у вилајетима: Јелеч, Звечан, Ходиђед, Сјеница, Рас, Скопље и Калканделен (Тетово). Међутим ранији османски вилајети и области у старој Рашкој: Звечан, Јелеч, Рас, Сјеница, Моравица и Никшићи, који су касније претворени у истоимене нахије, прикључени су Босанском санџаку тек 1464. године кад је санџакбегом овог санџака постао Иса-бег Исаковић.
Офанзива Угарске и Венеције
Недуго после османског освајања Босне, Угарска и Млетачка република су уз помоћ папе организовале савез против Османлија 12. септембра 1463. године и почеле да врше нападе на османску територију у Босни почетком октобра 1463. године. Тако су угарске трупе у Босну ушле преко Саве код Градишке освојиле Кључ, а затим и Јајце. Акцију угарског краља Матије Корвина потпомагао је са југа Херцег Стјепан и његови синови који су освојили велики дио југозападне Босне и затворили приступ Јајцу, а затим упали у област Павловића и Ковачевића, освојили девет градова и доспјели до пред Сребреницу.
Због овакве ситуације, да султан не би потпуно изгубио ову земљу, он је почетком 1464. године дошао у Босну и упутио се са војском на Јајце. Међутим, султан безуспјешно опсједа град од 12. јула до 22. августа 1464. године, када се повукао. Тада је Матија Корвин напао сјевероисточну Босну у настојањима да створи одбрамбену линију од Београда до Јајца. Главни његов циљ био је Зворник - кључ Дрине. У походу према Зворнику угарски краљ је освојио Сребреник и још три града, али је без успјеха опсједао град Зворник.
Резултат овог ратовања био је да су сјеверна Босна (Доњи крајеви и Усора) дошле под угарску власт, док је султану остала источна и централна Босна. Матија Корвин је од освојених области образовао двије бановине: Јајачку и Сребреничку. Тако је територија Босанског санџака, већ у првим мјесецима његовог постојања знатно смањена. На истоку и сјевероистоку он се граничио са Смедеревским санџаком, који је у средњем Подрињу прелазио Дрину и обухватао Сребреницу, Зворник, Кушлат и Шубин са њиховим подручјем. На сјеверу Босански санџак се граничио са угарским подручјем у споменутим бановинама. Између османског и угарског посједа је дуго времена постојао врло широк појас ничије земље, тако да су, нпр. 1469. године најсјеверније утврђене османске тачке биле Кључевац, у бившој области Ковачевића, Врандук на ријеци Босни и Сусид на Врбасу.
Поновно ширење Босанског санџака
Османско освајање на простору Босне настављено је и за вријеме Иса-бега Исаковића. Искористивши пометњу породичне свађе код Херцега и његових синова, војска под командом босанског санџакбега Иса-бега Исаковића и његових војвода Исмаила и Ахмеда, провалила је у јулу 1465. године у Херцегову земљу и успјела да брзо продре све до дубровачке границе. У њихове руке најпре су доспјели Милешевац, Самобор, Прилеп (негдје на Лиму, можда Пријепоље), а онда и остали градови на истоку. Током 1465. године пали су Херцегови градови на истоку и у Подрињу. У септембру исте године били су у њиховим рукама Луг, Љубомир, Попово, Журовићи и Поцрње, у октобру Ускопље и Бијела, у новембру Врсиње (Зупци), Гацко и Кути. До децембра те године заузели су и Церницу. Следеће године држали су још Корита, Бањане и Риђане, а 1467. били су господари и Требиња. После 3. јуна 1466. освојили су Благај, а до маја 1468. године и Кључ. Земље и градове које су одузели од херцега Стјепана и његових синова, од почетка своје офанзиве до почетка 1470. године, Османлије су спојиле у један вилајет који су припојили суседном Босанском санџаку. Непосредну управу у појединим нахијама у Хецеговини вршиле су војводе Босанског санџака Иса-бега Исаковића. Од освојених територија у Херцеговини, почетком 1470. године основан је посебан Херцеговачки санџак.
Међутим у вријеме Иса-бега Исаковића као босанског санџакбега у Босни је дошло до обнављања Босанског краљевства. Наиме због угарских позиција на сјеверу, Сребреничке и Јајачке бановине, Османлије територије које су држале у Босни нису сматрале сигурним. Ту несигурност појачавала је и чињеница што становници Босне и Херцеговине нису били задовољни ни с једним ни с другим владарима и нису мировали. Да би код становника Босне и Херцеговине створили илузију да се обнавља босанска држава и успоставили какав-такав коридор између својих и угарских посједа у Босни, Османлије су крајем 1465. године или нешто раније предале сјеверне дијелове Босанског санџака на управу члану династије Котроманића, Матији, сину свог штићеника и претедента Радивоја и поставили га за краља Босне. Област новог Босанског краљевства простирала се од Лашве на сјеверу до подручја угарских банова, а састојала се од шест градова и њихових подручја. Резиденција краљева била је по свој прилици у Врандуку. Он је ту имао своју властелу и економски имунитет на свом подручју.
Османски пописи у јужнословенским земљама мини|Султан Мехмед II: Извршио општи попис царства који је укључио и јужнословенске земље.
Након освајања Цариграда Мехмед II је приступио организовању општег пописа становника свог царства у Европи и Азији. Том приликом извршен је попис и становника јужнословенских земаља под османском влашћу. Од тог пописа до сада су пронађена три дефтера која се односе на јужнословенске земље: Појединачни попис у царским хасовима у вилајетима у Звечану и Никшићима и хасова великог везира и румелијског беглербега вилајетима: Скопљу, Јелечу (тзв. Област Бранковића и у вилајету Бистрици (призренској), а затим детаљан попис скопског и тетовског вилајета. Највјероватније је настао у 1455. године; Збирни попис хасова крајишника Иса-бега Исаковића и тимара његових људи, (ешкинџија) спахија и мустахфиза у вилајетима Јелечу, Звечану, Никшићима, Ходиђеду, Сјеници, Расу, Скопљу и Тетову, маја 1455. године; Појединачни попис тзв. Области Бранковића () (касније Вучитрнског санџака) који је завршен крајем јуна 1455. године.
Попис крајишта Иса-бега Исаковића Попис крајишта Иса-бега Исаковића представља једну од најстаријих османских катастарских књига јужнословенских земаља, која се односи на област којим је тада управљао Иса-бег Исаковић (микрофилм са снимцима пописа је у поседу Оријенталног института у Сарајеву). Овај попис представља збирни попис крајишта Иса-бега Исаковића у којем су пописани: Хасови Иса-бега, сина Исак-бега; Тимари мустахфиза града Звечана; Тимари ешкинџија [нахије] Звечана; Тимари ешкинџија нахије Јелеча; Тимари мустахфиза града Јелеча; Тимари ешкинџија вилајета Никшића; Делови Иса-беговог хаса у вилајету Калканделен, које је држала његова „узвишена госпођа“, његов син Мехмед челебија и његови хизмећари; Хасови тетовског субаше Хасан-бега Зенебисија, тимари тетовских спахија и ешкинџија; Тимари мустахфиза града Собри; Хасови скопског субаше чокодара Али-бега; Тимари ешкинџија скопског вилајета.
Хас Иса-бега Исаковића налазио се у вилајетима Јелеч, Сјеница, Звечан, Рас, Никшићи и Сарај-оваси (Сарајево), затим у вилајетима Скопље и Калконделен (Тетово), те у вилајету В'лк. Приходи Иса-бега Исаковића осим Скопља износили су 763.000 акчи. На простору Босанског крајишта „у хас Иса-бега Исаковића спадала је филурија на куће целог вилајета, годишњи трибут“ нахије Тилаве и натурална рента од пет односно четири села и седам мезри.
Исаковић као задужбинар и оснивач Сарајева
Како је већ споменуто, развој Сарајева почиње од подизања Цареве џамије (гдје Вјекослав Скарић у свом дјелу „Сарајево и његова околина од најстаријих времена до аустроугарске окупације“ наводи као доказ да је најстарија, по томе што су је савременици службено звали Стара џамија) и изградње двора, односно сараја () који је подигао Иса-бег Исаковић.
Сарајево је настало на подручју жупе Врхбосне. Жупа Врхбосна се спомиње у повељи Беле IV 1244. године. Она је обухватала данашње Сарајевско поље. Није познато када је жупа Врхбосна добила свој град. Врхбосна као жупа била је центар Босне и стјециште домаће и стране трговине. Град Врхбосна се спомиње изричито тек 1379. године, а 1415. као подручје гдје је сахрањен војвода Павле Раденовић. Она је била у рукама кнезова Раденовића-Павловића, а Османлије је заузимају 1416. године у вријеме Исак-бега. Године 1435. Османлије коначно освајају ову жупу.
Питањем постанка Сарајева бавило се до сада неколико историчара узгред или посебно. Резултати њихових проучавања своде се углавном на то да је у средњовјековној жупи Врхбосни постојао истоимени град који је лежао на мјесту Бијеле Табије, у цитадели данашњег сарајевског града на Вратнику и то да је тај град имао своје подграђе у коме се још у средњем вијеку развила варош Врхбосна, а из ње данашње Сарајево. Међутим, даље Хазим Шабановић у свом делу, „Постанак и развој Сарајева“ тврди да средином 15. вијека није постојао град Врхбосна у истоименој жупи, што се види на основу пописа крајишта Иса-бега Исаковића 1455. године, гдје се наводе остале тврђаве на друму Скопље-Сарајево, које су дотле Турци били заузели. У томе се попису као утврђени град у жупи Врхбосни наводи само Ходиђед.