Aziridini su organska jedinjenja koja sadrže aziridinsku funkcionalnu grupu, tročlano heterociklično jedinjenje sa jednom amino grupom i dve metilenske grupe. Osnovno jedinjenje je aziridin (ili etilen imin), sa molekulskom formulom -{C2H5N}-.
Struktura Uglovi veza aziridina su približno 60°, što je znatno manje od normalnog ugljovodoničnog ugla veze od 109.5°. Posledica toga je angularno naprzanje slično molekulima ciklopropana i oksirana. Model savijenih veza objašnjava vezivanje takvih jedinjenja. Aziridin je manje bazan nego aciklični alifatični amini, sa pKa od 7.9 za konjugovanu kiselinu, usled povećanog -{s}- karaktera slobodnog elektronskog para azota. Angularno naprezanje u aziridinu takođe povišava barijeru inverzije azota. Visina ove barijere omogućava izolaciju zasebnih invertomera, na primer cis i trans invertomeri -{N}--hloro-2-metilaziridina.
Sinteza Postoji više sintetičkih puteva.
Ciklizacija haloamina i amino alkohola Aminska funkcionalna grupa istiskuje susedni halid u reakciji intramolekulske nukleofilne supstitucije čime se formira aziridin. Amino alkoholi imaju jednaku reaktivnost, ali se hidroksilna grupa mora prvo konvertovati u dobru odlazeću grupu. Ciklizacija amino alkohola se zove Venkerova sinteza (1935), a ciklizacija haloamina Gabrielov etileniminski metod (1888).
Adicija nitrena Adicija nitrena u alkene je dobro-poznat metod za sintezu aziridina. Fotoliza ili termoliza azida su pouzdani načini formiranja nitrena. Nitreni takođe mogu da se pripreme in situ iz jodozobenzen diacetata i sulfonamida, ili etoksikarbonilnitren iz -{N}--sulfoniloksi precursora.
center|Adicija nitrena
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Функционалне групе Категорија:Азиридини