Tiofen je heterociklično jedinjenje sa formulom -{C4H4S}-. On sadrži aromatičan ravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu su benzotiofen i dibenzotiofen, koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu su furan (-{C4H4O}-) i pirol (-{C4H4NH}-).
Izolacija, rasporstarnjenost Tiofen je nađen kao kontaminant u benzenu. Primećeno je da isatin formira plavu boju kad se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena. Viktor Mejer je uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.
Tiofen i njegovi derivati se javljaju u petroleumu, u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržaj petroleuma i uglja se odstranjuje procesom hidrodesulfurizacije (HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi preko molibden disulfidnog katalizatora p pritiskom -{H}-2. Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju se ugljovodonici i vodonik sulfid. Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i -{H2S}-. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu su benzotiofen i dibenzotiofen.
Osobine Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća na benzen. Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postići destilacijom usled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °-{C}- na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formira azeotrop sa etanolom.
Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, -{C-C-S}- ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. -{C-C}- veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, -{C-S}- veza je duga oko 1.70A, i druga -{C-C}- veza je oko 1.41A.
Reaktivnost Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatno delokalizovani u pi elektronskom sistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnih tioetara. Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.
Literatura
Spoljašnje veze Internacionalna karta hemijske bezbednosti 1190
Категорија:Тиофени