Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje sa formulom -{C6H5NH2}-. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.
Proizvodnja Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora: -{C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O}-
Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.
Reakcije Hemija anilina je izuzetno bogata.
Oksidacija Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja -{C-N}- veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.
Elektrofilne reakcije na ugljeniku Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °-{C}- proizvodi sulfanilnu kiselinu, -{H2NC6H4SO3H}-, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.
Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom: -{2°Csub>6</sub>H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O}- Rezultujući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.
Literatura
Spoljašnje veze
Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0011 Anilinska elektropolimerizacija SAD Nacionalna medicinska biblioteka: -{ChemIDplus}- - Anilin
Категорија:Анилини Категорија:Хазардни загађивачи ваздуха Категорија:Хемикалије лошег мириса