right|thumb|120px|Sulfinilna grupa Sulfoksid je hemijsko jedinjenje koje sadrži sulfinilnu funkcionalnu grupu vezanu za dva atoma ugljenika. Primer prirodnog sulfoksida je aliin.
Priroda veze Sulfoksidi imaju strukturnu formulu -{R–S(=O)–R'}-, gde su -{R}- i -{R'}- organske grupe. Veza između atoma sumpora i kiseonika se razlikuje od konvencionalne dvostruke veze između ugljenika i kiseonika, na primer u ketonima. -{S–O}- interakcija ima elektrostatički aspekat, posledica koga je znatan dipolni karakter, sa negativnim naelektrisanjem na kiseonikom. Vezivanje je slično tercijarim fosfinskim oksidima, -{R3P=O}-.
300px|center|Sulfoksidna grupa
Slobodni par elektrona daje sumporu tetraedarsku molekulsku geometriju, poput -{sp³}- ugljenika. Kad su dva organska ostatka različita, sumpor je hiralni center, na primer, metilfenilsulfoksid.
135px|center
Energija potrebna za invertovanje stereocentara je dovoljno visoka da su sulfoksidi optički stabilni. Drugim rečima, brzina racemizacije je spora na sobnoj temperaturi. Hiralni sulfoksidi nalaze primenu u pojedinim lekovima kao što su ezomeprazol i armodafinil. Oni se isto tako koriste hiralni pomoćnici.-{Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article }- Mnogi hiralni sulfoksidi se pripremaju asimetričnom katalitičkom oksidacijom ahiralnih sulfida sa prelaznim metalom i hiralnim ligandom.
Reference
Категорија:Функционалне групе Категорија:Сулфоксиди