десно|300px|the two atropisomers of 6,6’-dinitro-2,2’-diphenic acid Atropizomeri su stereoizomeri koji su posledica otežane rotacije oko jednostruke veze. Kod njih je sterna barijera rotacije dovoljno visoka da omogući izolaciju konformera. Reč atropizomer je izvedena iz sa zanačenjem ne, i - okretanje. Ovo ime je formirao Kuhn 1933. Atropizomerizam privi put detektovao Kristi 1922. kod 6,6’-dinitro-2,2’-difenilne kiseline.
Po jednoj definiciji atropizomeri su konformeri koji prelaze jedan u drugi sa poluživotom dužim od 1000 sekundi na datoj temperaturi.-{Oki, M; Topics in Stereochemistry 1983, 1}- Atropizomeri su klasa jedinjenja koja manifestuje aksijalnu hiralnost. Oni se razlikuju od drugih hiralnih jedinjenja po tome što su oni u termičkoj ravnoteži, dok druge forme hiralne izomerizacije imaju čisto strukturnu osnovu.
Najvažnija klasa atropizomera su biarili poput difenilne kiseline, koji su derivati bifenila sa kompletnim setom orto supstituenata. Drugi su dimeri naftalenskih derivata kao što je 1,1'-bi-2-naftol. Slično tome, sistemi alifatičnih prstena kao što su cikloheksani vezani jednostrukom vezom mogu da manifestuju atropizomerizam ukoliko su prisutni masivni supstituenti.
Primeri prirodnih atropizomera su vankomicin i nifolon, koji su nađeni u korenima -{Kniphofia Foliosa}- iz familije -{Asphodelaceae}-. knipholone
Reference
Literatura
Категорија:Стереохемија