Ciklobutadien je najmanji [-{n}-]-anulen (-anulen). On je izuzetno nestabilan ugljovodonik koji ima životni vek kraći od pet sekundi u slobodnom stanju. Njegova hemijska formula je -{C4H4}-. Četvorougaona struktura je potvrđena infracrvenim studijama. Njegove alternirajuće jednostruke i dvostruke veze ne zadovoljavaju Hikelovo pravilo, jer njegov prsten ima 4 π elektrona. Neka ciklobutadien - metal jedinjenja su stabilna, jer atom metala daje 2 elektrona sistemu.
Sinteza Nakon mnogobrojnih pokušaja, ciklobutadien je prvi put sintetisao Rouland Petit 1965. na Univerzitetu Teksasa u Ostinu, mada nije mogao da ga izoluje. Ciklobutadien se može generisati degradacijom iz ciklobutadien metal jedinjenja, na primer -{C4H4Fe(CO)3}- sa amonijum cerijum(IV) nitratom. Ovaj ciklobutadien gvožđe trikarbonil kompleks se priprema iz -{Fe4(CO)9}- i -{cis}--dihlorociklobutena dvostrukom dehidrohalogenacijom.-{Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page}--{Iron, tricarbonyl (η4-1,3-cyclobutadiene)- R. Pettit and J. Henery Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, pp. 310 (1988); Vol. 50, pp. 21 (1970) Link}-
Ciklobutadien nakon oslobađanja iz kompleksa sa gvožđem reaguje sa elektron-deficitarnim alkinima do Devar benzena:-{Cyclobutadiene L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(14); 3253-3254. Abstract}-
600px|Cyclobutadiene to Dewarbenzene conversion
Devar benzen se konvertuje do dimetil ftalata zagrevanje na 90 °-{C}-.
Jedan derivat ciklobutadiena je takođe dostupan putem [2+2]cikloadicije di-alkina. U ovoj reakciji zarobljavajući agens je 2,3,4,5-tetrafenilciklopenta-2,4-dienon i jedan od finalnih produkata (nakon uklanjanja ugljen-monoksida) je ciklooktatetraen:-{Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee, Man-kit Leung, Gene-Hsiang Lee, Yi-Hung Liu, and Shie-Ming Peng, J. Org. Chem.; 2006; 71(22) pp 8417 - 8423; (Article) }-
400px|Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee 2006
Референце
Литература
Vidi još Ciklobuten Butadien
Категорија:Анулени