Salicilna kiselina ( - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule -{C6H4(OH)COOH}-. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.
Biljni hormon Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu jona. Takođe, indukuje specifične promene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena. Signal za odbranu od patogena se može preneti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estra salicilne kiseline, metil salicilata.. 3. izd., Taiz and Zeiger.
Proizvodnja Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina.
Natrijum salicilat se dobija reakcijom natrijum fenolata (natrijumove soli fenola) sa ugljen-dioksidom na visokom pritisku (100 -{atm}-) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe–Šmitova reakcija). Zakišeljavanjem produkta sumpornom kiselinom dobija se salicilna kiselina:
лево|400px
Ona se može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline) ili iz metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.
Istorija мини|лево|150px|Bela vrba (-{Salix alba}-) je prirodni izvor salicilne kiseline Grčki lekar Hipokrat je u 5. veku p.n.e. zabeležio da gorki prah, ekstrahovan iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lek se takođe spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libana i Asirije, a koristili su je Čiroki i drugi američki starosedioci.Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants. A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries. Unutrašnja kora vrbe se koristila za smanjivanje bolova kod različitih bolesti. Edvard Ston je 1763. godine primetio da kora vrbe uspešno smanjuje groznicu.
Francuski farmaceut Henri Leru i italijanski hemičar Rafaele Pirija su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za belu vrbu - -{Salix alba}-). Pirija je dobijenu kristalnu supstancu uspeo prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.
Salicilna kiselina je takođe izolovana iz biljke -{Filipendula ulmaria}-, od strane nemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.
Medicinska i kozmetička upotreba мини|лево|150px|Pamučna tkanina natopljena salicilnom kiselinom se može se koristiti za hemijsku eksfolijaciju kože Najduže poznata upotreba salicilne kiseline je lečenje groznice, bolova i upala. Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za negu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.
U modernoj medicini, salicilna kiselina i njeni derivati se koriste kao sastojci rubefacijentnih proizvoda. Na primer, metil salicilat se koristi kao liniment za olakšavanje bola u zglobovima i mišićima, a holin salicilat se topikalno primenjuje za olakšavanje bola uzrokovanog aftni čirevima.
Reference
Literatura
Spoljašnje veze Bezbednosni podaci
Категорија:Нестероидни антиинфламаторни лекови Категорија:Антисептици Категорија:Салицилне киселине Категорија:Биљни хормони Категорија:Препарати против акни