UR-12 (7-metoksi-1-(2-morfolinoetil)-N-((-{1S,2S,4R}-)-1,3,3-trimetilbiciklo[2.2.1]heptan-2-il)-1-{H}--indol-3-karboksamid, ili -{N-(S)}--Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid) je lek koji je razvila kompanija Bristol-Majers Skvib.-{Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators in treating respiratory and non-respiratory diseases, WO 2001/58869}- On deluje kao relativno selektivni agonist perifernih kanabinoidnih receptora.-{Rulin Zhao, Bei Wang, Hong Wu, John Hynes, Jr., Katerina Leftheris, Balu Balasubramanian, Joel C. Barrish and Bang-Chi Chen. Improved procedure for the preparation of 7-methoxy-2-methyl-1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid, key intermediate in the synthesis of novel 3-amidoindole and indolopyridone cannabinoid ligands. ARKIVOC 2010 (vi):89-95.}- -{UR}--12 ima umeren afinitet za CB2 receptore sa Ki vrednošću od 11 -{nM}-, i 22 puta niži afinitet za psihoaktivne CB1 receptore, Ki od 245 -{nM}-. Indol 2-metilni derivat ima suprotni odnos afiniteta, Ki od 8 -{nM}- za CB1 i 29 -{nM}- za CB2, što je u kontrastu sa neobičnim trendom da 2-metil derivat ima povećanu selektivnost za CB2 (-{cf. JWH-018 vs JWH-007, JWH-081 vs JWH-098}-).
On je hemijski blisko srodan sa jednim drugim indol-3-karboksamidnim sintetičkim kanabinoidom, -{Org 28611}-, koji ima različiti cikloalkilni supstituent na karboksamidu, i cikloheksilmetilnu grupu zamenjenu morfoliniletilom, kao i sa -{JWH-200}- ili A-796,260. Otkriće ovih jedinjenja je dovelo do razvoja velikog broja srodnih indol-3-karboksamid kanabinoidnih liganda.
Reference
Literatura
John Hynes., Katerina Leftherisa, Hong Wua, Chennagiri Pandita, Ping Chena, Derek J. Norrisa, Bang-Chi Chenb, Rulin Zhaob, Peter A. Kienerc, Xiaorong Chenc, Lori A. Turkc, Vina Patil-Kootac, Kathleen M. Gilloolyc, David J. Shuterc and Kim W. Mclntyrec. , pages 2399-2402
Vidi još A-834,735 AB-001 AM-1221 JTE 7-31 JWH-203 MDA-19 (1-Pentilindol-3-il)-(2,2,3,3-tetrametilciklopropil)metanon
Категорија:Канабиноиди Категорија:Аминоалкилиндоли Категорија:Морфолини Категорија:Дизајниране дроге