Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.
Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda -{Ephedra}- (familija -{Ephedraceae}-). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.-{Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010}- On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.
U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka -{Ephedra sinica}- koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki -{Ephedra}- vrste.
Hemija мини|лево|390px|Četiri stereoizomera efedrina. Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (-{1R,2R}- i -{1S,2S}-) naziva pseudoefedrin.
Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (-{OH}-). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.
Izomer koji je u prodaji kao (–)-(-{1R,2S}-)-efedrin.
Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °-{C}-.-{Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck}-
Sinteza Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.-{Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem.,}- 41, 319 (1920) Neophodni -{L}--izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin. 800px
Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u prisustvu metilamina čime se formira efedrin.-{W. Klawehn, G. Hilderbrandt, (1934)}--{Merck Chem. Fab. E, (1926)}- 600px
Reference
Vidi još AmFetamin Efedra Metamfetamin Metkatinon Fenetilamin Pseudoefedrin Sinefrin
Spoljašnje veze
Категорија:Амфетамински алкалоиди Категорија:Деконгестиви Категорија:Есенцијални лекови Светске здравствене организације