Cikloheksan je cikloalkan sa molekulskom formulom -{C}-6-{H}-12. Cikloheksan se koristi kao nepolarni rastvarač u hemijskoj industriji, i kao sirovina u industrijskoj produkciji adipinske kiseline i kaprolaktama, koji su intermedijari u proizvodnji najlona. Cikloheksan se industrijski proizvodi reakcijom benzena sa vodonikom. Zbog njegovih jedinstvenih hemijskih i konformacionih svojstava, cikloheksen takođe nalazi primeni u laboratorijskoj analizi i kao standard. Cikloheksen ima prepoznatljiv deterdžentu sličan miris.
Istorija Za razliku od jedinjenja poput benzena, cikloheksan se ne može lako dobiti iz prirodnih izvora kao što je ugalj. Pri kraju devetnaestog veka rani hemijski istraživači su morali da razviju metode za sintezu. Marcelin Bertelot je 1867. redukovao benzen jodovodoničnom kiselinom na povišenoj temperaturi. On je pogrešno identifikovao reakcioni proizvod kao n-heksan ne samo zato što ima istu tačku ključanja (69 °-{C}-), nego i zato što nije verovao da je benzen cikličan molekul. Jedan od njegovih skeptika, Adolf von Bajer, je 1870. ponovio reakciju i nazvao reakcioni proizvod heksahidrobenzen.
Bajer je 1894. sintetisao cikloheksan polazeći od Dikmanove kondenzacije pimelinske kiseline, što je bilo praćeno višestrukim redukcijama: 550px|1894 cyclohexane synthesis Baeyer
i iste godine su E. Havort i W.H. Perkin Jr. formirali isti proizvod koristeći Vurcovu reakciju počevši od 1,6-dibromoheksana.
300px|1894 cyclohexane synthesis Perkin / Haworth
Iznenađujuće je bilo da su njihovi cikloheksani ključali na temperaturi za 10 °-{C}- višoj od od heksahidrobenzena ili heksanaftena. Tu zagonetku su rešili Markovnikov, N.M. Kišner i Nikolaj Zelinski 1895, kad su utvrdili da se radi o metilciklopentanu, usled neočekivane reakcije preuređenja.
300px|reduction of benzene to methylcyclopentane
Danas se sinteza cikloheksana za iz benzena izvodi primenom naprednijih metoda redukcionih hemijskih reakcija.-{Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008}-
Vidi još Heksan Cikloheksen
Reference
Spoljašnje veze
-{International Chemical Safety Card 0242}- -{National Pollutant Inventory – Cyclohexane fact sheet}- -{NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards}-
Категорија:Циклоалкани Категорија:Угљоводонични растварачи