-{T|sr-ec:Конјуговани систем;sr-el:Konjugovani sistem;sr:Konjugovani sistem}- thumb|Cinamaldehid, tip fenolnog jedinjenja sa ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanim sistemom thumb|1,3-pentadien
U hemiji, ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovani sistem je grupa vezanih -{p}--orbitala sa delokalizovanim elektronima u jedinjenjima sa naizmeničnim jednostrukim i višestrukim vezama. Prisustvo ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanog sistema generalno snižava sveukupnu energiju molekula i povećava njegovu stabilnost. Slobodni parovi, radikali i karbenijum joni mogu da budu deo sistema. Jedinjenje može da bude ciklično, aciklično, linearno ili mešovito.
Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija je preklapanje jedne p-orbitale sa drugom u pravcu sigma veze (kod većih atoma d-orbitale mogu da učestvuju).-{IUPAC Gold Book - conjugated system (conjugation)}- Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovani sistemi sadrže regione preklapajućih p-orbitala, koji premoštavaju jednostruke veze. Oni omogućavaju delokalizaciju pi elektrona duž svih susednih poravnatih p-orbitala. Pi elektroni ne pripadaju pojedinačnoj vezi ili atomu, već grupi atoma.
Primeri velikih ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanih sistema su grafen, grafit, provodni polimeri, i ugljenične nanocevi.
Mehanizam thumb|200px|Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija sa različitim vrstama donirajućih grupa
Ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija je moguća kod naizmeničnih jednostrukih i dvostrukih veza. Dokle god svaki atom u lancu ima raspoloživu -{p}--orbitalu, sistem se može smatrati ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanim. Na primer, furan (na slici) je petočlani prsten sa dve naizmenične dvostruke veze i jednim kiseonikom u poziciji 1. Kiseonik ima dva slobodna para elektrona, jedan od kojih zauzima p-orbitalu u podesnoj poziciji, čime se održava ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija tog petočlanog prstena. Prisustvo azota u prstenu ili grupama u α poziciji u odnosu na karbonilnu grupu (-{C=O}-), iminsku grupu (-{C=N}-), vinil grupu (-{C=C}-), ili a-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-on takođe može da bude izvor pi orbitala kojim se održava ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija.
Postoje i drugi tipovi ko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacije. Homoko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugacija-{IUPAC Gold Book - homoconjugation}- je preklapanje dva π-sistema razdvojena neko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovanom grupom, kao što je -{CH}-2. Na primer, molekul -{CH2=CH–CH2–CH=CH2}- (1,4-pentadien) je homoko-{sr-ec:нј;sr-el:nj;sr:nj}-ugovan, jer su dve -{C=C}- dvostruke veze (svaka dvostruka veza sadrži jednu π vezu) razdvojene jednom -{CH}-2 grupom.
Vidi još Rezonancija -{sr-ec:Хиперконјугација;sr-el:Hiperkonjugacija;sr:Hiperkonjugacija}- Polien
Reference
Категорија:Физичка органска хемија