Gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina (GABOB), takođe poznata kao β-hidroksi-γ-aminobuterna kiselina (β-hidroksi-GABA), a prodaje se između ostalog pod brendom Gamibetal, je antikonvulzant koji se koristi za lečenje epilepsije u Evropi, Japanu i Meksiku. To je GABA analog, ili analog neurotransmitera γ-aminobuterne kiseline (GABA), i utvrđeno je da je endogeni metabolit GABA.
Medicinske upotrebe GABOB je antikonvulzant i koristi se u lečenju epilepsije.
Farmakologija
GABOB je agonist GABA receptora. Ova kiselina ima dva stereoizomera, i pokazuje stereoselektivnost u svom delovanju. Konkretno, (R)-(–)-GABOB je umereno potentant agonist GABAB receptora, dok je (S)-(+)-GABOB parcijalni agonist GABAB receptora i agonist GABAA receptora. (S)-(+)-GABOB je oko dva puta jači antikonvulzant od (R)-(–)-GABOB. GABOB se u medicini koristi kao racemska smeša.
U odnosu na GABA, GABOB ima snažnije inhibitorne efekte na centralni nervni sistem, možda zbog većeg kapaciteta da pređe krvno-moždanu barijeru. Međutim, GABOB je relativno niske potentnosti kao antikonvulzant kada se koristi sama, i korisnija je kao pomoćni tretman koji se koristi zajedno sa drugim antikonvulzivom.
Hemija
GABOB, ili β-hydroxy-GABA, je blizak strukturni analog GABA (videti GABA analog), kao i γ-hidroksibuterne kiseline (GHB), fenibuta (β-fenil-GABA), baklofena (β-(4-hlorofenil)-GABA), i pregabalina (β-izobutil-GABA).
Osobine
Gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 4 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 119,119 -{Da}-.
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 4 Broj donora vodonika 3 Broj rotacionih veza 3 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- -3,9 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) 0,2 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 83,5
Reference
Literatura
Spoljašnje veze -{Gamma-Amino-beta-hydroxybutyric acid}-
Категорија:Антиепилептици Категорија:ГАБА аналози Категорија:Агонисти ГАБАА-ро рецептора Категорија:Агонисти ГАБАА рецептора Категорија:Људски метаболити Категорија:Неуротрансмитери Категорија:Секундарни алкохоли Категорија:Карбоксилне киселине Категорија:Амини