1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen, takođe poznat kao TATNB (triazidotrinitrobenzen) i TNTAZB (trinitrotriazidobenzen), je aromatični visoki eksploziv sastavljen od benzenskog prstena sa tri azido grupe (-N) i tri nitro grupe (-NO) koje se smenjuju oko prstena, dajući hemijsku formulu C(N)(NO). Njegova brzina detonacije je 7.350 metara u sekundi, što je uporedivo sa TATB (triaminotrinitrobenzen). Takođe je i organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 336,141 -{Da}-.
Istorija
Jedinjenje je prvi sintetizovao Oldrič Turek 1924.
Priprema
Jedinjenje je prvi put sintetizovao Oldrič Turek 1924. Može se pripremiti reakcijom 1,3,5-trikloro-2,4,6-trinitrobenzena sa natrijum azidom. 1,3,5-trihloro-2,4,6-trinitrobenzen se dobija nitracijom 1,3,5 -trihlorobenzena sa azotnom kiselinom i sumpornom kiselinom.
600px|Sinteza od 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen od 1,3,5-trihlorobenzena
Drugi put koristi nitriranje 1,3,5-triazido-2,4-dinitrobenzena.
Svojstva
Fizička svojstva
1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen je kristalna čvrsta supstanca koja se topi na . Kristalizuje u monoklinskoj kristalnoj rešetki P 21/c. To je jako endotermno jedinjenje. Molarna entalpija formiranja je 765,8 kJ mol−1, molarna entalpija sagorevanja 3.200 kJ·mol−1..
Hemijska svojstva
Čak i na niskim temperaturama, jedinjenje se polako razlaže oslobađajući gas azota, pretvarajući se u benzotrifuroksan. Ova reakcija se kvantitativno odvija u roku od 14 sati na . Na konverzija od 50% se postiže nakon 190 dana, na konverzija od 16% nakon 600 dana i na nakon 1200 dana konverzija od oko 2,8%. Razlaganje nije autokatalitičko. . Kao rastvor u m-ksilenu, primećena je kinetika prvog reda za razlaganje, sa poluživotom od 340 minuta na , 89 minuta na i 900 sekundi na .
420px|Decomposition of 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene
525px|Zersetzung von 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol
Jedinjenje eksplodira ako se brzo zagreje iznad . Veoma je osetljiv na udarJ. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 324, .B. T. Fedoroff, O. E. Sheffield, S. M. Kaye: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, New Jersey (1960–1983). i slabo je na trenje.
+ Tabela sa važnim svojstvima vezanim za eksploziju:Balans kiseonika −28,6 %J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 324, .Sadržaj azota 50,0 %Normalna zapremina gasa 800 l·kg−1Eksplozivna toplota 5693 kJ·kg−1 (H2O (l))Specifična energija 1666 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)Olovni blok ispupčenje 47,0 cm3·g−1Osetljivost na udar 5 Nm
Upotreba
1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen je viđen kao moguća zamena za inicirajući eksploziv živin fulminat u detonatorima, kapislama za miniranje i slično. Zbog niske termičke stabilnosti, a time i stabilnosti skladištenja, nijedna komercijalna primena nije mogla da se uspostavi.T. Urbanski: Chemistry and Technology of Explosives. PWN—Polish Scientific Publisher, Warschau 1967.
Osobine
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 12 Broj donora vodonika 0 Broj rotacionih veza 6 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- 3,6 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) -3,5 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 286,7
Reference
Literatura
Dodatna literatura
Springer, 2013, , S. 118–121.
Spoljašnje veze
-{1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene}-
Категорија:Нитробензени Категорија:Азиди Категорија:Експлозивне хемикалије Категорија:Експлозиви