Betulinska kiselina je prirodni pentaciklični triterpenoid koji ima antiretroviralna, antimalarijska, i antiinflamatorna svojstva, kao i nedavno otrkiveni potencijal da služi kao antikancerni agens, putem inhibicije topoizomeraze.
Osobine Betulinska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 30 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 456,700 -{Da}-.
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 3 Broj donora vodonika 2 Broj rotacionih veza 2 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- 6,5 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) -8,6 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 57,5
Dobijanje betulinske kiseline Betulinska kiselina je zastupljena u brojnim biljnim vrstama. Posebno u visokoj koncentraciji je prisutna u drvetu breze (Betula spp.) koje je i primarni izvor betulina. Betulin je glavni prekurzor betulinske kiseline. Betulinska kiselina nastaje oksidacijom OH grupe na 28 atomu ugljenika betulina. Ova metoda se koristi i za industrijsko dobijanje.1. Synthesis, characterization and augmented anticancer potential of PEG-betulinic acid conjugate, Materials Science and Engineering: C, In Press, Accepted Manuscript, Available online 23 December 2016, Ankit Saneja, Love Sharma, Ravindra Dhar Dubey, Mubashir Javed, Amrinder Singh, Amit Kumar, Payare Lal Sangwan, Sheikh Abdullah Tasaduq, Gurdarshan Singh, Dilip M. Mondhe, Prem N. Gupta
Farmakološka dejstva betulinske kiseline Istraživanja ukazuju da betulinska kiselina ispoljava širok spektar farmakoloških dejstava: antiinflamatorno, antimalarično, anti-HIV, hepatoprotektivno, anthelmintično, antidepresivno i antioksidativno. M. Eichenmuller, D. Von Schweinitz, R. Kappler,Betulinic acid treatment promotes apoptosis in hepatoblastoma cells Int. J. Oncol., 35 (2009), p. 873 Najznačajnije je njeno antikancerogeno delovanje na različitim tumorskim ćelijama, uključujući hepatom, rak dojke, kancer prostate, kancer pankreasa, kolorektalni kancer i hronične mijeloidne leukemije.H.Y. Quan, S.J. Kim, H.K. Jo, G.W. Kim, S.H. Chung,Betulinic acid alleviates non-alcoholic fatty liver by inhibiting SREBP1 activity via the AMPK–mTOR–SREBP signaling pathway ,Biochem. Pharmacol., 85 (2013), pp. 1330–1340Antikancorogena aktivnost se ogleda u supresiji rasta, proliferacije i preživljavanja kancerskih ćelija najčešće zaustavljanjem ćelijskog ciklusa u G-1 fazi i indukcijom apoptoze bez citotoksičnog dejstva na zdrave ćelije..R. Gopal, A.A. Narkar, Y. Badrinath, K. Mishra, D. Joshi Betulinic acid induces apoptosis in human chronic myelogenous leukemia (CML) cell line K-562 without altering the levels of Bcr-Abl
Faktori koji utiču na terapijsku efikasnost betulinske kiseline Terapijska efikasnost je ograničena njenom slabom rastvorljivošću u vodi i kratkim poluvremenom života. Istraživanja su usmerena ka poboljšanju rastvorljivosti i efikasnosti upotrebom nanočestica, ciklodekstrina i lipozoma. Multiple molecular targets in breast cancer therapy by betulinic acid, Biomedicine & Pharmacotherapy, Volume 84, December 2016, Pages 1321-1330• Runlan Luo, Dengyang Fang, Peng Chu, Huajui Wu, Zhuo Zhang, Zeyao Tang
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Секундарни алкохоли Категорија:Карбоксилне киселине Категорија:Стероиди Категорија:Алкени