Grejpfrut merkaptan (grapefruit mercaptan) je prirodno organsko jedinjenje koje se nalazi u grejpfrutu. To je monoterpenoid koji sadrži tiolnu (poznatu i kao merkaptan) funkcionalnu grupu.
Strukturno, hidroksilna grupa terpineola je u ovom jedinjenju zamenjena tiolom, pa se ono naziva i tioterpineol. Isparljivi tioli obično imaju vrlo jake, često neprijatne mirise koji se mogu detektovati pri veoma niskim koncentracijama. Grejpfrut merkaptan ima veoma snažan, ali ne i neprijatan miris, i on je hemijski sastojak primarno odgovoran za aromu grejpfruta. Ova karakteristična aroma je svojstvo samo R enantiomera.
Osobine
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 1 Broj donora vodonika 1 Broj rotacionih veza 1 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- 3,4 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) -2,2 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 38,8
Prag detekcije i upotreba Čist grejpfrut merkaptan, ili ulja citrusa bogata ovim jedinjenjem, ponekad se koriste u industriji parfema i aroma kako bi se dobile citrusne note. Međutim, obe industrije aktivno traže zamene za grejpfrut merkaptane, jer su proizvodi njegovog razlaganja često veoma neprijatni za ljudsko čulo mirisa.
Prag detekcije za (+)-(R) enantiomer grejpfrut merkaptana je 3,4×10−5 ppb, ili ekvivalentno koncentraciji od 0,000034 nanograma po kubnom metru vazduha. Ovo je jedan od najnižih zabeleženih pragova detekcije mirisa.
Vidi još Nootkaton, još jedno jedinjenje arome grejpfruta Terpineol, analogno jedinjenje sa hidroksilnom grupom umesto tiola
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Тиоли Категорија:Циклоалкени Категорија:Монотерпени Категорија:Ароме