мини|150px|десно|Opšta struktura boronske kiseline, gde R označava supstituent.
Boronska kiselina je alkil ili aril substituisana borna kiselina koja sadrži vezu ugljenika i bora. Ona pripada velikoj klasi organoborana. Boronske kiseline deluju kao Luisove baze. Njihovo jedinstveno svojstvo je da mogu da formiraju reverzibilne kovalentne komplekse sa šećerima, aminokiselinama, hidroksaminskim kiselinama, etc. (molekulima sa vicinalnim, (1,2) ili povremeno (1,3) supstituisanim Luisovim baznim donorima (alkohol, amin, karboksilat)). pKa boronske kiseline je ~9, ali ona može da formira tetraedralne boronatne komplekse sa pKa ~7. Oni se povremeno koriste u polju molekularnog prepoznavanja za vezivanje saharida za fluorescentnu detekciju ili selektivni transport saharida kroz membrane.
Boronske kiseline se ekstenzivno koriste u organskoj hemiji kao hemijski gradivni blokovi i intermedijari, predominantno putem Suzuki sprezanja. Ključni koncept njene hemije je transmetalacija njenih organskih ostataka na prelazni metal.
Jedinjenje bortezomib koje sadrži boronsku grupu je lek koji se korisit za hemoterapiju. Atom bora u tom molekulu je ključna podstruktura, jer se putem njega blokiraju pojedini proteazomi koji bi inače degradirali proteine.
Boronske kiseline U prodaji je mnoštvo boronskih kiselina koje su stabilne u prisustvu vazduha. Njih karakteriše visoka tačka topljenja. Pošto boronske kiseline lako gube vodu i formiraju ciklični trimerni anhidrid, prodajni materijal često sadrži znatne količine tog anhidrida. To nema uticaja na reaktivnost.
+ Primeri boronskih kiselinaBorononska kiselinaRStrukturaMolarna masaCAS brojTačka topljenja °CFenilboronska kiselinaFenil100px|Phenylboronic acid121.9398-80-6216–219 2-Tienilboronska kiselinaTiofen100px|2-thienylboronic acid127.966165-68-0138–140Metilboronska kiselinaMetil100px|methylboronic acid59.8613061-96-691–94 cis-Propenilboronska kiselinapropen100px|cis-propenylboronic acid85.907547-96-865–70 trans-Propenilboronska kiselinapropen100px|trans-propenylboronic acid85.907547-97-9123–127
Sinteza Boronske kiseline se mogu dobiti na nekoliko načina. Najčešće korišćeni način je reakcija organometalnih jedinjenja bazirana na litijumu ili magnezijumu (Grignard) sa boratnim estrima.Example: Jesper Langgaard Kristensen, Morten Lysén, Per Vedsø, and Mikael Begtrup Günter Seidel and Alois Fürstner Published in Org. Synth. 2005, 81, 134 Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 1015 link Example: Quinoline, 3-(3-pyridinyl)- Wenjie Li, Dorian P. Nelson, Mark S. Jensen, R. Scott Hoerrner, Dongwei Cai, and Robert D. Larsen, Scott E. Denmark, Geoff T. Halvorsen, and Jeffrey M. Kallemeyn Published in Org. Synth. 2005, 81, 89 Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 393 Link <ref>"Cyclopropanemethanol, 2-phenyl-, (1S'-trans)-" André B. Charette and Hélène Lebel Kevin Minbiole, Patrick Verhoest, and Amos B. Smith, III Published in Org. Synth. 1999, 76, 86 Org. Synth. 2004, Coll. Vol. 10, 613 Link </ref> Na primer, fenilboronska kiselina se formira reakcijom fenilmagnezijum bromida i trimetil borata i naknadnom hidrolizom
PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr PhB(OMe)2 + H2O → PhB(OH)2 + MeOH
Još jedan metod je reakcija arilsilana (RSiR3) sa bor tribromidom (BBr3) u transmetalaciji do RBBr2, čemu sledi kiselinska hidroliza.
Treći metod je paladijumom katalizovana reakcija aril halida i triflata sa diboronil estrima u reakciji kuplovanja. Kao alternativa estrima, u ovom metodu se koristi diboronska kiselina ili tetrahidroksidiboron ([B(OH2)]2).
Boronski estri (ili boronatni estri) Boronski estri su estri formirani između boronske kiseline i alkohola.
+ Poređenje boronskih kiselina i boronskih estaraJedinjenjeOpšta formulaGeneralna strukturaBoronska kiselinaRB(OH)270pxBoronski estarRB(OR)270px
Jedinjenja se mogu dobiti iz boratnog estra kondenzacijom sa alkoholima i diolima. Fenilboronska kiselina se može samostalno kondenzovati do cikličnog trimera zvanog trifenil anhidrid ili trifenilboroksin''.
+ Primeri boronskih estaraBoronski estarDiolStrukturna formulaMolarna masaCAS brojTačka ključanja (°C)Pinakolni estar alilboronske kiseline pinakol150px|Allylboronic acid pinacol ester or 2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane168.0472824-04-5 50–53 (5 mmHg)Trimetilen glikolni estar fenil boronske kiselinetrimetilen glikol75px|Phenyl boronic acid glycol ester or 2-Phenyl-1,3,2-dioxaborinane161.994406-77-3106 (2 mm Hg)Diizopropoksimetilboranizopropanol150px|Diisopropoxymethylborane144.0286595-27-9105 -107
Jedinjenja sa petočlanim cikličnim strukturama koja sadrže C–O–B–O–C vezu se nazivaju dioksaborolani, a ona sa šestočlanim prstenovima dioksaborinani.
Napomene
Vidi još Bor vezan za tri atoma kiseonika: borna kiselina i borati Suzukijeva reakcija Supramolekularna hemija Dinamička kovalentna hemija Kontrolisanje krvne glukoze
Reference
Spoljašnje veze
Boronic acids database
Категорија:Функционалне групе