B tip proantocijanidina je specifični tip proantocijanidina. Jedinjenja ove grupe su klasa flavanoida. Ona su oligomeri flavan-3-ola.

Dimerni B tip proantocijanidina Ovi molekuli imaju molekularnu formulu C30H26O12 (molarna masa: 578.52 g/mol, precizna masa: 578.142426).

Molekuli sa 4→8 vezama thumb|right|200px|Hemijska struktura dimernog 4→8 B tipa proantocijanidina Veza 4-8 može da bude u alfa ili beta poziciji.

Procijanidin B1 ili epikatehin-(4β→8)-katehin Procijanidin B2 ili (−)-epikatehin-(4β→8)-(−)-epikatehin Procijanidin B3 ili katehin-(4α→8)-katehin Procijanidin B4 ili latehin-(4α→8)-epikatehin

Molekuli sa 4→6 vezama thumb|left|200px|Hemijska struktura 4-6 dimernog B tipa proantocijanidina Procijanidin B5 ili epikatehin-(4β→6)-epikatehin Procijanidin B6 ili katehin-(4α→6)-katehin Procijanidin B8 ili katehin-(4α→6)-epikatehin

Hemija B-tip procijanidin (katehinski dimer) se može konvertovati u A-tip procijanidina putem radikale oksidacije.

Dimerni proantocijanidini se isto tako mogu sintetisati sa procijanidinom bogatim ekstraktima semena grožđa reakcijom sa flavan-3-olima uz kiselinsku katalizu.

Trimerni B tip proantocijanidina Procijanidin C1 Procijanidin C2

Hemijska sinteza Stereoselektivna sinteza benzilisanog katehinskog trimera putem intermolekularne kondenzacije se ostvaruje koristeći ekvimolarne količine dimernog katehinskog nukleofila i monomernog katehinskog elektrofila u prisustvu katalizatora AgOTf ili AgBF4. Spregnuti produkt se može transformisati u procijanidin C2 koristeći objavljenu proceduru.

Iterativna oligomerna hemijska sinteza Sprezanje koristeći C8-boronsku kiselinu kao usmeravajuću grupu je razvijeno u sintezi prirodnog procijanidina B3 (i.e., 3,4-trans-(+)-katehin-4α→8-(+)-katehin dimer). Ključna interflavanska veza se formira koristeći Luisovo kiselinom pospešeno sprezanje C4-etra 6 sa C8-bornom kiselinom 16 da bi se formirao α-vezani dimer sa visokom diastereoselektivnošću. Putem upotrebe borne zaštitne grupe, ova procedura se može primeniti na sintezu zaštićenih procijanidinskih trimernih analoga do prirodnog procijanidina C2.

Vidi još Procijanidinski dimer

Reference

Категорија:Кондензовани танини