thumb|Наранџасти прстен који окружује Велики призматични извор стварају каротеноидни молекули, које производе алге и бактерије.
Каротеноиди или тетратерпеноиди су, као и фикобилини, помоћни фотосинтетички пигменти који упијају светлост коју хлорофил не прима, мењају њену таласну дужину и усмеравају је након тога на хлорофил. Главне врсте су каротин и ксантофил.
Каротеноиди су су жути, наранџасти и црвени органски пигменти које производе биљке и алге, као и неколико врста бактерија и гљивица. Каротеноиди дају карактеристичну боју бундеви, шаргарепи, кукурузу, парадајзу, канаринцима, фламингосима, лососима, јастозима, шкампима и нарцисима. Каротеноиди се могу произвести из масти и других основних органских градивних метаболичких блокова у тим организама. Једини копнени зглавкари за које се зна да производе каротеноиде су лисне уши и паучне гриње, која су стекли ту способност и гене од гљивицама. Такође их производе ендосимбиотске бактерије у белокрилкама. Каротеноиди из исхране се чувају у масним ткивима животиња, а искључиво месождерне животиње добијају та једињења из животињске масти. У људској прехрани, апсорпција каротеноида је побољшана када се конзумирају са масноћом у оброку. Кување поврћа које садржи каротеноиде у уљу повећава биорасположивост каротеноида.
Постоји преко 1100 познатих каротеноида, који се даље могу сврстати у две класе, ксантофили (који садрже кисеоник) и каротени (који су чисти угљоводоници и не садрже кисеоник). Сви они су деривати тетратерпена, што значи да су произведени из 8 молекула изопрена и садрже 40 атома угљеника. Каротеноиди генерално апсорбују на таласним дужинама у распону од 400 до 550 нанометара (љубичаста до зелене светлости). Због тога су ова једињења дубоко обојена жуто, наранџасто или црвено. Каротеноиди су доминантан пигмент у јесењем обојању лишћа око 15-30% врста дрвећа, мада многе биљне боје, нарочито црвене и љубичасте, настају услед полифенола.
thumb|Макуларни пигменти људског ока Каротеноиди играју две кључне улоге у биљкама и алгама: они апсорбују светлосну енергију за употребу у фотосинтези, и фотопротекцијом обезбеђују нефотохемијско гашење. Каротеноиди који садрже несупституисане бета-јонске прстенове (укључујући бета-каротен, алфа-каротен, бета-криптоксантин и гама-каротен) имају активност витамина А (што значи да се могу претворити у ретинол). У оку су лутеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутни као макуларни пигменти чија важност у визуелној функцији, према подацима из 2016. године, остаје предмет клиничких истраживања.
Биосинтеза thumb|Пут синтезе каротеноида
Основни градивни блокови каротеноида су изопентенил дифосфат (-{IPP}-) и диметилалил дифосфат (-{DMAPP}-). Ова два изомера изопрена користе се за стварање различитих једињења у зависности од биолошког пута који се користи за синтезу изомера. Познато је да биљке користе два различита пута за производњу -{IPP}-: пут цитосолне мевалонске киселине (-{MVA}-) и пластидни метилеритритол 4-фосфат (-{MEP}-). Код животиња производња холестерола започиње стварањем -{IPP}--а и -{DMAPP}--а коришћењем -{MVA}-. Биљке за производњу каротеноида користе -{MEP}- за генерисање -{IPP}--а и DMAPP. -{MEP}- стаза резултира у 5:1 мешавини -{IPP:DMAPP}-. -{IPP}- и -{DMAPP}- пролазе кроз неколико реакција, што резултира главним каротеноидним прекурзором, геранилгеранил пирофосфатом (-{GGPP}-). -{GGPP}- се може претворити у каротене или ксантофиле пролазећи кроз више различитих корака унутар биосинтетског пута каротеноида.
Каротеноиди који се природно јављају Угљоводоници Ликоперсен 7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-декахидро-γ,γ-каротен Фитофлуен Ликопен Хексахидроликопен 15-цис-7,8,11,12,7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен Торулен 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен α-Зекаротен 7',8'-дихидро-ε,γ-каротен Алкохоли Алоксантин Бактериоруберин 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол Цинтиаксантин Пектеноксантин Криптомонаксантин (-{3R,3'R}-)-7,8,7',8'-тетрадехидро-β,β-каротен-3,3'-диол Крустаксантин β,-каротен-3,4,3',4'-тетрол Газаниаксантин (-{3R}-)-5'-цис-β,γ-каротен-3-ол -{OH}--хлоробактен 1',2'-дихидро-f,γ-каротен-1'-ол Лороксантин β,ε-каротен-3,19,3'-тирол Лутеин (-{3R,3′R,6′R}-)-β,ε-каротен-3,3′-диол Ликоксантин γ,γ-каротен-16-ол Родопин 1,2-дихидро-γ,γ-каротен-l-ол Родопинол a.k.a. вормингол 13-цис-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-1,20-диол Сапроксантин 3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-3,1'-диол Зеаксантин Гликозиди Осцилаксантин 2,2'-бис(β--{L}--рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол Флеиксантофил 1'-(β--{D}--глукопиранозилокси)-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-2'-ол Етри Родовибрин 1'-метокси-3',4'-дидехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1-ол Сфероиден 1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,7',8'-тетрахидро-γ,γ-каротен Епоксиди Диадиноксантин 5,6-епокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро—каротен-3,3-диол Лутеоксантин 5,6: 5',8'-диепокси-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,3'-диол Мутатоксантин Цитроксантин Ѕеаксантин фураноксид 5,8-епокси-5,8-дихидро-β,β-каротен-3,3'-диол Неохром 5',8'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,3'-триол Фолиахром Тролихром Ваучериаксантин 5',6'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,19,3'-тетрол Алдехиди Родопинал Вормингон 13-цис-1-хидрокси-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-20-ал Торуларходиналдехид 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ал Киселине и кисели естри Торуларходин 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ска киселина Торуларходин метил естар метил 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен-16'-оат Кетони Астацен Астаксантин Кантаксантин а.к.а. афаницин, хлорелаксантин β,β-каротен-4,4'-дион Капсантин (-{3R,3'S,5'R}-)-3,3'-дихидрокси-β,κ-каротен-6'-он Капсорубин (-{3S,5R,3'S,5'R}-)-3,3'-дихидрокси-κ,κ-каротен-6,6'-дион Криптокапсин (-{3'R,5'R}-)-3'-хидрокси-β,κ-каротен-6'-он 2,2'-Дикетоспирилоксантин 1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-2,2'-дион Ехиненон β,β-каротен-4-он 3'-хидроксиехиненон Флексиксантин 3,1'-дихидрокси-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-4-он 3--{OH}--Кантаксантин а.к.а. адонирубин а.к.а. фоеникоксантин 3-хидрокси-β,β-каротен-4,4'-дион Хидроксисфериоденон 1'-хидрокси-1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,1',2',7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен-2-он Окенон 1'-метокси-1',2'-дихидро-c,γ-каротен-4'-он Пектенолон 3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-β,β-каротен-4-он Фоениконон а.к.а. Дехидроадонирубин 3-Хидрокси-2,3-дидехидро-β,β-каротен-4,4'-дион Фоеникоптерон β,ε-каротен-4-он Рубиксантон 3-хидрокси-β,γ-каротен-4'-он Суфонаксантин 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он Естри алкохола Астацеин 3,3'-биспалмитоилокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион или 3,3'-дихидрокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион дипалмитат Фукокснатин 3'-ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,7,8,5',6'-хексахидро-β,β-каротен-8-он Исофукоксантин 3'-ацетокси-3,5,5'-трихидрокси-6',7'-дидехидро-5,8,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-8-он Фисалиен Заексантин (-{3R,3'R}-)-3,3'-биспалмитоилокси-β,β-каротен или (-{3R,3'R}-)-β,β-каротен-3,3'-диол Сифонеин 3,3'-дихидрокси-19-лауроилокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он или 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он 19-лаурат Апокаротеноиди β-Апо-2'-каротенал 3',4'-дидехидро-2'-апо-б-каротен-2'-ал Апо-2-ликопенал Апо-6'-ликопенал 6'-апо-y-каротен-6'-ал Азафриналдехид 5,6-дихидрокси-5,6-дихидро-10'-апо-β-каротен-10'-ал Биксин 6'-метил хидроген 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат Цитранаксантин 5',6'-дихидро-5'-апо-β-каротен-6'-он или 5',6'-дихидро-5'-апо-18'-нор-β-каротен-6'-он или 6'-метил-6'-апо-β-каротен-6'-он Кроцетин 8,8'-диапо-8,8'-каротендионска киселина Кроцетинсемиалдехид 8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротенска киселина Кроцин дигентиобиосил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат Хипкинсиаксантин 3-хидрокси-7,8-дидехидро-7',8'-дихидро-7'-апо-b-каротен-4,8'-дион или 3-хидрокси-8'-метил-7,8-дидехидро-8'-апо-б-каротен-4,8'-дион Метил апо-6'-ликопеноат метил 6'-апо-y-каротен-6'-оат Перацентрон 3,5-дихидрокси-6,7-дидехидро-5,6,7',8'-тетрахидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 3,5-дихидрокси-8'-метил-6,7-дидехидро-5,6-дихидро-8'-апо-б-каротен-8'-он Синтаксантин 7',8'-дихидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 8'-метил-8'-апо-б-каротен-8'-он Нор- и секо-каротеноиди Актиниоеритрин 3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-б,б-каротен-4,4'-дион β-Каротенон 5,6:5',6'-дисеко-б,б-каротен-5,6,5',6'-тетрон Перидинин 3'-Ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-12',13',20'-тринор-б,б-каротен-19,11-олид Пирхоксантининол 5,6-епокси-3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро-12',13',20'-тринор-b,b-каротен-19,11-олид Семи-α-каротенон 5,6-секо-b,e-каротен-5,6-дион Семи-β-каротенон 5,6-секо-b,b-каротен-5,6-дион или 5',6'-секо-б,б-каротен-5',6'-дион Трифасиаксантин 3-хидроксисеми-b-каротенон 3'-хидрокси-5,6-секо-б,б-каротен-5,6-дион или 3-хидрокси-5',6'-секо-b,b-каротен-5',6'-дион Ретро-каротеноиди и ретро-апо-каротеноиди Ешхолцксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-б,б-каротен-3,3'-диол Ешхолцксантон 3'-хидрокси-4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3-он Родоксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3,3'-дион Тангераксантин 3-хидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротен-5'-он или 3-хидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-б-каротен-5'-он Виши каротеноиди Нонапреноксантин 2-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-7',8',11',12'-тетрахидро-е,y-каротен Декапреноксантин 2,2'-бис(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-е,е-каротен Ц.п. 450 2-[4-хидрокси-3-(хидроксиметил)-2-бутенил]-2'-(3-метил-2-бутенил)-б,б-каротен Ц.п. 473 2'-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-2-(3-метил-2-бутенил)-3',4'-дидехидро-l',2'-дихидро-β,γ-каротен-1'-ол Бактериорубен 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
Референце
Спољашње везе
Carotenoid Terpenoids Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors Carotenoid gene in aphids International Carotenoid Society
Категорија:Каротеноиди Категорија:Фотосинтеза Категорија:Терпени и терпеноиди Категорија:Антиоксиданси