Естонија је прогласила неутралност по избијању Другог светског рата (1939–1945), али је земља у више наврата била нападана и окупирана, прво од стаљинистичког Совјетског Савеза 1940. године, затим од нацистичке Немачке 1941. године, и на крају је поново нападнута и поново окупирана 1944. од стране Совјетског Савеза.

Позадина мини| Према Споразуму Молотов-Рибентроп из 1939. године „балтичке државе (Финска, Естонија, Летонија, Литванија)“ биле су подељене на немачку и совјетску „сферу утицаја“ (немачка копија) Непосредно пре избијања Другог светског рата, у августу 1939, Немачка и Совјетски Савез су потписали нацистичко-совјетски пакт (такође познат као Споразум Молотов-Рибентроп, или немачко-совјетски пакт о ненападању из 1939.), који се тиче поделе и располагања Пољском, Финском, Литванијом, Летонијом и Естонијом, у свом Тајном додатном протоколу. мини|Геополитички статус у Северној Европи у новембру 1939.

Територију до тада независне Републике Естоније напала је и окупирала совјетска Црвена армија 16–17. јуна 1940. године. Уследила су масовна политичка хапшења, депортације и погубљења од стране совјетског режима. У летњем рату током немачке операције Барбароса 1941. године, партизанске јединице Шумске браће које се залажу за независност одузеле су велике делове јужне Естоније од совјетских трупа НКВД-а и 8. армије пре доласка немачке 18. армије у то подручје. У јуну и августу 1941. године, совјетски паравојни батаљони за уништавање извели су казнене операције у Естонији, укључујући пљачку и убијање, на основу тактике спаљене земље коју је наредио Јосиф Стаљин. Естонију је окупирала Немачка и укључила у Рајхскомесаријат Остланд 1941–1944.

Након немачке инвазије на СССР 1941, хиљаде Естонаца је регрутовано у совјетску војску (укључујући совјетски 8. естонски стрељачки корпус и друге јединице), а 1941–1944. у немачке оружане снаге. Један број естонских мушкараца који су избегли ове регрутације успели су да побегну у Финску, а многи од њих су тада формирали Фински пешадијски пук 200. Око 40% естонске предратне флоте је реквирирано од стране британских власти и коришћено у атлантским биткама. Отприлике 1000 естонских морнара служило је у Британској трговачкој морнарици, од којих 200 као официри. Мали број Естонаца служио је у Краљевском ретном ваздухопловству, у британској војсци и у војсци САД.Estonia in World War II by Hannes Walter. Historical Text Archive, Mississippi. Retrieved link on July 6th 2020.

Од фебруара до септембра 1944. године, одред немачке војске „Нарва“ је обуздао совјетско - естонску операцију. Након што су пробиле одбрану II армијског корпуса преко реке Емајиги и сукобиле се са естонским трупама које се залажу за независност, совјетске снаге су поново окупирале копно Естоније у септембру 1944. Након рата, Естонија је остала укључена у Совјетски Савез као Естонска ССР до 1991. године, иако је у Атлантској повељи било наведено да неће бити територијалних прерасподела.

Губици у Другом светском рату у Естонији, процењени на око 25% становништва, били су међу највећим у Европи. Број умрлих у рату и окупацији који су наведени у актуелним извештајима укупно износи 81.000. То укључује смрти у совјетским депортацијама 1941. године, совјетска погубљења, немачке депортације и жртве Холокауста у Естонији.The White Book: Losses inflicted on the Estonian nation by occupation regimes. 1940–1991

Предговор Пре Другог светског рата, Република Естонија и СССР су потписали и ратификовали следеће уговоре:

Бријан-Келогов пакт

27. августа 1928. Бријан-Келогов пакт „одрицање од рата као инструмента националне политике“. Ратификовале су Естонија и СССР 24. јула 1929. at Yale University

Уговор о ненападању

Са СССР-ом 4. маја 1932.League of Nations Treaty Series, Vol. CXXXI, pp. 297–307.

Конвенција о дефиницији агресије

3. јула 1933. године, први пут у историји међународних односа, агресија је дефинисана обавезујућим споразумом који су у совјетској амбасади у Лондону потписали СССР и између осталих, и Република Естонија.League of Nations Treaty Series, 1934, No. 3391.

Декларација о неутралности

Естонија, Летонија и Литванија заједнички су прогласиле своју неутралност 18. новембра 1938. у Риги, на Конференцији балтичких министара спољних послова, при чему су њихови парламенти донели законе о неутралности касније те године. Естонија је 1. децембра 1938. усвојила закон којим је ратификовала своју неутралност, а који је направљен по узору на шведску декларацију о неутралности од 29. маја 1938.Estonian Neutrality Law of December lst, 1938 Такође је важно да је Естонија потврдила своју неутралност већ у свом првом уставу, као и у Тартуском споразуму закљученом 1920. између Републике Естоније и Руске СФСР.

Молотов-Рибентроп споразум мини| Планиране и стварне поделе Европе, према споразуму Молотов-Рибентроп, са каснијим прилагођавањима Рано ујутро 24. августа 1939. Совјетски Савез и нацистичка Немачка потписали су десетогодишњи пакт о ненападању, назван споразум Рибентроп- Молотов. Најважније је да је пакт садржавао тајни протокол, откривен тек након пораза Немачке 1945. године, према којем су државе северне и источне Европе подељене на немачку и совјетску „сферу утицаја“., executed August 23, 1939 Финска, Естонија и Летонија су приписане совјетској сфери. Пољска је требало да буде подељена у случају њеног „политичког преуређивања“ — области источно од река Нарев, Висле и Сан, припале би Совјетском Савезу, док би Немачка окупирала запад. Литванија, суседна Источној Пруској, била би у немачкој сфери утицаја, иако је други тајни протокол договорен у септембру 1939. године доделио већину Литваније СССР-у.Christie, Kenneth, Historical Injustice and Democratic Transition in Eastern Asia and Northern Europe: Ghosts at the Table of Democracy, RoutledgeCurzon.

Почетак Другог светског рата лево|мини| Инцидент у Орзелу о којем је писао естонски лист Ус Ести (Нова Естонија). Други светски рат почео је инвазијом Немачке на Пољску, важног регионалног савезника Естоније. Иако је постојала одређена координација између Немачке и СССР-а на почетку рата, Совјетски Савез је саопштио нацистичкој Немачкој своју одлуку да покрене сопствену инвазију седамнаест дана након немачке инвазије, као резултат, делимично, непредвиђене брзине Пољског војној колапса.

1. септембра 1939. Немачка је извршила инвазију на њен део Пољске према пакту Молотов-Рибентроп. 3. септембра Велика Британија, Француска, Аустралија и Нови Зеланд објављују рат Немачкој. 14. септембра, пољска подморница ОРП Орзел стигла је до Талина, у Естонији. Совјетски Савез је 17. септембра извршио инвазију на њен део Пољске према тајном протоколу пакта Молотов-Рибентроп.Molotov–Ribbentrop Pact's secret additional protocol Током ове инвазије дошло је до тесне координације немачке и совјетске војне активности. 18. септембра, инцидент у Орзелу; пољска подморница је побегла из интернације у Талину и на крају стигла до Уједињеног Краљевства; Неутралност Естоније доведена у питање од стране Совјетског Савеза и Немачке.

мини| Црвена армија улази у Естонију 1939. након што је Естонија била приморана да потпише споразум о базама Дана 24. септембра 1939, после инвазије Немачке и СССР-а на Пољску и у светлу инцидента у Орзелу, московска штампа и радио почели су да нападају Естонију као „непријатељску”. Ратни бродови Црвене морнарице појавили су се код естонских лука, а совјетски бомбардери су започели претеће патролирање над Талином и оближњим селима. Москва је захтевала да Естонија дозволи СССР-у да успостави војне базе и стационира 25.000 војника на естонском тлу за време трајања европског рата. Влада Естоније је прихватила ултиматум потписивањем одговарајућег споразума 28. септембра 1939. године.

Пакт је склопљен на десет година:

Естонија је дала СССР-у право да одржава поморске базе и аеродроме заштићене трупама Црвене армије на стратешким острвима која доминирају Талином, Финским и Ришким заливом; Совјетски Савез је пристао да повећа годишњи трговински промет са Естонијом и да Естонији да олакшице у случају да Балтик буде затворен за њену робу за трговину са спољним светом преко совјетских лука на Црном и Белом мору; СССР и Естонија су се обавезале да ће бранити једна другу од „агресије било које велике европске силе“; Проглашено је: пакт „не треба да утиче“ на „економске системе и државне организације“ СССР-а и Естоније.

У естонском друштву не постоји консензус о одлукама које је тада донело руководство Републике Естоније.

Када су совјетске трупе умарширале у Естонију, свечани плотуни обе нације изразили су узајамне поздраве, а оркестри су свирали и естонску химну и Интернационалу, химну СССР-а, у то време.

Слични захтеви прослеђени су Финској, Летонији и Литванији. Финска је пружила отпор и 30. новембра ју је напао Совјетски Савез. Пошто је напад оцењен као незаконит, Совјетски Савез је 14. децембра избачен из Лиге народа. Финска је издржала у Зимском рату до марта 1940, када је потписан Московски мировни уговор.

Први губитак становништва за Естонију био је репатријација око 12.000–18.000 балтичких Немаца у Немачку.

Совјетска окупација мини|Шеме совјетске војне блокаде и инвазије на Естонију 1940. (Руски државни поморски архив) У лето 1940. године окупација Естоније је спроведена као редовна војна операција. 160.000 људи, уз подршку 600 тенкова, концентрисано је за инвазију на Естонију. 5 дивизија совјетског ратног ваздухопловства са 1150 авиона блокирало је цео балтички ваздушни простор изнад Естоније, Литваније и Летоније. Совјетска Балтичка флота је блокирала операције са мора. Совјетском НКВД-у је наређено да буде спреман за пријем 58.000 ратних заробљеника.

Дана 3. јуна 1940. све совјетске војне снаге са седиштем у балтичким државама биле су концентрисане под командом Александра Локтионова.

Семјон Тимошенко је 9. јуна наредио Лењинградском војном округу Црвене армије да буде спреман до 12. јуна да (а) зароби бродове естонске, летонске и литванске морнарице у њиховим базама и/или на мору; (б) зароби естонску и летонску трговачку флоту и сва друга пловила; (ц) припреми инвазију и искрцавање у Талин и Палдиски; (д) затвори Ришки залив и блокира обале Естоније и Летоније у Финском заливу и Балтичком мору; (е) спречи евакуацију естонске и летонске владе, војних снага и средстава; (ф) пружи поморске подршке за инвазију на Раквере; (г) спречи летове естонских и летонских авиона за Финску или Шведску.

Совјетска Балтичка флота је 12. јуна 1940. године добила наређење за потпуну војну блокаду Естоније, према речима директора Руског државног архива Морнаричког одељења Павла Петрова. at Finnish Defence Forces home pagedocuments published from the State Archive of the Russian Navy

Дана 13. јуна у 10.40 совјетске снаге су почеле да се померају на своје положаје. 4 подморнице и неколико јединица лаке морнарице биле су позициониране у Балтичком мору, до Ришког и Финског залива да би се изоловале балтичке државе морем. Морнаричка ескадрила која укључује три дивизије разарача била је позиционирана западно од Најсара како би подржала инвазију. Четири батаљона 1. бригаде маринаца на транспортним бродовима били су позиционирани за искрцавање и инвазију на Најсар и Аегну. Транспортни брод Днестер и два разарача били су позиционирани са трупама за инвазију на престоницу Талин. 50. батаљон је постављен на бродове за инвазију код Кунде. У поморској блокади учествовало је укупно 120 совјетских бродова, укључујући 1 крстарицу, 7 разарача и 17 подморница; 219 авиона укључујући 8. ваздухопловну бригаду са 84 бомбардера и 10. бригаду са 62 авиона.