U hemiji, trimer je molekul ili poliatomski anjon nastao kombinacijom ili asocijacijom tri molekula ili jona iste supstance. U tehničkom žargonu, trimer je vrsta oligomera dobijenog od tri identična prekurzora često u konkurenciji sa polimerizacijom.

Primeri

Alkinska trimerizacija

400px|thumb|Reakcija trimerizacione ciklizacije može se razumeti ovom shemom.

Godine 1866, Marcelin Bertelo je izvestio o prvom primeru ciklotrimerizacije, pretvaranja acetilena u benzen. Ovaj proces je komercijalizovan:

Trimerizacija nitrila

Simetrični 1,3,5-triazini se dobijaju trimerizacijom određenih nitrila kao što je cijanogen hlorid.

Cijanogen hlorid i cijanogen bromid se trimerizuju na povišenim temperaturama preko ugljeničnog katalizatora. Hlorid daje cijanurični hlorid: 300px

Bromid ima produženi rok trajanja kada se čuva u frižideru. Kao i hlorid, on se podvrgava ab egzotermnoj trimerizaciji da bi se formirao cijanurični bromid. Ovu reakciju katalizuju tragovi broma, metalnih soli, kiselina i baza. Iz tog razloga, eksperimentatori izbegavaju braonaste uzorke. 300px

Industrijski put do cijanurske kiseline podrazumeva termičko razlaganje uree, uz oslobađanje amonijaka. Konverzija počinje na približno 175 °C:Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 191 3 H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 + 3 NH3

Endotermna sinteza melamina može se razumeti u dva koraka.

Prvo, urea se razlaže na izocijansku kiselinu i amonijak u endotermnoj reakciji: (NH2)2CO -> HOCN + NH3 Zatim u drugom koraku, izocijanska kiselina se polimerizuje da bi se formirala cijanurska kiselina, koja se kondenzuje sa oslobođenim amonijakom iz prvog koraka da bi oslobodio melamin i voda. 3 HOCN -> [C(O)NH]3 [C(O)NH]3 + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 H2O Ova voda zatim reaguje sa prisutnom izocijanskom kiselinom, koja pomaže u pokretanju reakcije trimerizacije, stvarajući ugljen-dioksid i amonijak. 3 HOCN + 3 H2O -> 3 CO2 + 3NH3 Drugi korak je egzoterman: 6 HCNO + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 CO2 + 3NH3 ali je ukupan proces endoterman.

Dienska trimerizacija

1,5,9-trans-trans-cis izomer ciklododekatriena, koji ima određeni industrijski značaj, dobija se ciklotrimerizacijom butadiena sa titanijum tetrahloridom i organoaluminijumskim kokatalizatorom:Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe John Wiley & Sons; 3rd 1997

Razlaganje ugljenik-hetero dvostrukih veza uz formiranje simetričnih zasićenih 1,3,5-heterocikličnih jedinjenja

Ciklotrimerizacija formaldehida daje 1,3,5-trioksan:

1,3,5-tritian je ciklični trimer inače nestabilne vrste tioformaldehida. Ovo heterociklično jedinjenje se sastoji od šestočlanog prstena sa naizmeničnim metilenskim mostovima i tioetarskim grupama. Priprema se tretiranjem formaldehida vodonik-sulfidom.Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943).

Tri molekula acetaldehida se kondenzuju i formiraju paraldehid, ciklični trimer koji sadrži C-O jednostruke veze.

Katalizacija i dehidratacija sumpornom kiselinom, trimerizacija acetona preko aldolne kondenzacije daje mezitilen

Trisiloksani

Dimetilsilandiol dehidrira do trimera kao i polidimetilsiloksan. Reakcija ilustruje konkurenciju između trimerizacije i polimerizacije. Polimer i trimer su formalno izvedeni iz hipotetičkog sila-ketona , iako ova vrsta nije intermedijer.

Koordinaciona hemija thumb|250px|right|Struktura trimera .

Ditiobenzoatni kompleksi kristališu kao trimeri (M = Ni, Pd).

Vidi još Oligomer Proteinski trimer

Reference

Spoljašnje veze

Категорија:Олигомери