Историја Гибралтара, малог полуострва на јужној обали Иберијског полуострва, близу улаза у Средоземно море, обухвата период од преко 2.900 година. Полуострво је у античко доба било место поштовања, а касније је постало „једно од најгушће утврђених и места око којих се највише ратовало у Европи”,Роуз, стр. 95. како је то рекао један историчар. Положај Гибралтара дао му је несразмерно велику улогу у историји Европе. Његов утврђени град, основан у средњем веку, угостио је гарнизоне који су вековима учествовали у бројним опсадама и биткама. Гибралтарска стена је кречњачки монолит и тврђава у Гибралтару која има историјски и војни значај, а постала је и туристичка атракција.

Гибралтар су први пут населили Неандерталци пре више од 50.000 година. Забележена историја Гибралтара почиње око 950. године п. н. е., када су Феничани међу првима препознали и поштовали genius loci овог места. Постоје и докази да су на Гибралтарској стени грађена светилишта Херкулу. Римљани су ову избочину од кречњака назвали Монс Калпе (лат. Mons Calpe), „Шупља планина”; сматрали су је једним од два Херкулова стуба. Гибралтар је постао део Визиготског краљевства Хиспаније након пропасти Римског царства, а под муслиманску (маварску) власт дошао је 711. године. Маври су га први пут трајно населили и преименовали у Џебел Тарик – Тариково брдо, што је касније искварено у Гибралтар. Хришћанска Круна Кастиље анектирала га је 1309. године, поново изгубила од Мавара 1333. и коначно повратила 1462. године. Краљ Алфонсо XI и већи део његове кастиљанске војске изненада су умрли од куге (Црна смрт) 1350. године док су опседали замак; овај догађај је ефективно одложио поновно заузимање Гибралтара за 141 годину. Гибралтар је постао део уједињене Краљевине Шпаније и остао под шпанском влашћу до 1704. године. Током Рата за шпанско наслеђе заузела га је англо-холандска флота у име Карла VI од Аустрије, хабзбуршког претендента на шпански престо. По завршетку рата, Шпанија је уступила територију Британији према одредбама Споразума из Утрехта из 1713. године.

мини|десно|300px|alt=Слика панорамског погледа са шпанских линија, приказује четири човека, двојицу у униформама британске војске, како гледају преко пешчане превлаке према Гибралтарској стени са заливом и афричком обалом видљивим у позадини|Северни поглед на Гибралтар са шпанских линија, аутор Џон Мејс (1782) мини|десно|300px|alt=Мапа локације Гибралтара у Европи|Положај Гибралтара на крајњем југу Иберијског полуострва

Шпанија је покушавала да поврати контролу над Гибралтаром, који је Британија прогласила крунском колонијом, путем војног, дипломатског и економског притиска. Гибралтар је био под опсадом и тешким бомбардовањем током три рата између Британије и Шпаније, али су напади сваки пут одбијени. До краја последње опсаде, крајем 18. века, Гибралтар се суочио са четрнаест опсада током 500 година. У годинама након Битке код Трафалгара, Гибралтар је постао главна база у Рату на полуострву. Колонија је брзо расла током 19. и почетком 20. века, поставши кључни британски посед на Медитерану. Био је кључна тачка заустављања за бродове на путу ка Индији преко Суецког канала. Велика британска поморска база изграђена је тамо уз велике трошкове крајем 19. века и постала је кичма гибралтарске економије. Британска контрола над Гибралтаром омогућила је Савезницима да контролишу улаз у Средоземно море током Другог светског рата. Више пута су га нападале немачке, италијанске и снаге Вишијевске Француске; међутим, ти напади су изазвали малу штету. Шпански диктатор, генерал Франсиско Франко, одбио је да се придружи нацистичком плану за окупацију Гибралтара, али је након рата обновио претензије Шпаније на ту територију. Како се територијални спор заоштравао, Шпанија је затворила границу са Гибралтаром између 1969. и 1985. године, а комуникационе везе су прекинуте. Став Шпаније подржале су земље Латинске Америке, али су га одбацили Британија и сами Гибралтарци, који су енергично истицали своје право на самоопредељење.

Од 1985. године, Гибралтар је прошао кроз велике промене као резултат смањења британских прекоморских одбрамбених обавеза. Већина британских снага напустила је територију, која се више не сматра местом од великог војног значаја. Његова економија сада се заснива на туризму, финансијским услугама, поморству и интернет клађењу. Гибралтар је углавном самоуправан, са сопственим парламентом и владом, иако Уједињено Краљевство задржава одговорност за одбрану и спољну политику. Његов економски успех учинио га је једним од најбогатијих подручја Европске уније.

Географска позадина мини|десно|300px|alt=Сателитски снимак Гибралтарског мореуза са означеним кључним локацијама|Означени сателитски снимак Гибралтарског мореуза Историја Гибралтара била је вођена његовим стратешким положајем близу улаза у Средоземно море. То је уско полуострво на источној страни Гибралтарског залива, удаљено од града Алхесираса. Гибралтар се налази на крајњој јужној обали Шпаније на једној од најужих тачака на Медитерану, само од обале Марока у северној Африци. Његов положај у заливу чини га повољним природним сидриштем за бродове. Како је један писац рекао: „ко год контролише Гибралтар, контролише и кретање бродова у и из Средоземног мора. У смислу војне и поморске моћи, мало места има стратешкији положај од Гибралтара.”Кригер, стр. 8.

Површина територије износи само . Већи део копнене површине заузима стрмо нагнута Гибралтарска стена, која достиже висину од . Град Гибралтар лежи у подножју Стене на западној страни полуострва. Уска, ниска превлака повезује полуострво са шпанским копном. Северна страна Стене је скоро вертикална литица висока која гледа на превлаку; једини копнени приступ граду је преко обалског појаса широког око , који је био знатно ужи пре насипања земље из мора током 20. века.Денис, стр. 7–8.

Географија Гибралтара му је тако дала значајне природне одбрамбене предности. Готово је немогуће попети се на источне или северне стране Стене, које су или вертикалне или скоро такве. На југу, релативно равна област око тачке Европа окружена је литицама високим до . Западна страна је једина погодна област за искрцавање, али чак и овде стрме падине на којима је град изграђен раде у корист браниоца. Ови фактори су му дали огроман војни значај током векова.

Праисторија и стари век мини|лево|alt=Трочетвртински поглед на углавном очувану лобању неандерталке|„Гибралтарска жена” – неандерталка која је живела на Гибралтару пре око 50.000 година

Изглед Гибралтара у праисторији био је веома другачији. Док је данас окружен морем, ниво воде био је много нижи у праисторијско доба, када су поларне ледене капе биле веће. Садашње полуострво било је окружено плодном обалском равницом, са мочварама и пешчаним динама које су подржавале обиље различитих животиња и биљака.

Познато је да су Неандерталци живели у пећинама око Гибралтарске стене; године 1848. прва позната лобања одраслог неандерталца, и тек други фосил неандерталца икада пронађен, ископана је у каменолому Форбс на северној страни Стене.Дансворт, стр. 8. Да је лобања била препозната као таква, врста би можда била названа Гибралтарци уместо Неандерталци.Волтер. Датум лобање је нејасан, али се приписује почетку последњег леденог доба пре око 50.000 година.Брунер и Манци, стр. 31.

Још остатака неандерталаца пронађено је на другим местима на Стени, код Ђавоље куле и у пећинама Ајбекс, Вангард и Горамовој пећини на источној страни Гибралтара. Ископавања у Горамовој пећини пронашла су доказе о присуству неандерталаца датиране на период од пре 28.000–24.000 година, много након што се веровало да су изумрли у другим деловима Европе. Пећине Гибралтара наставио је да користи Homo sapiens након коначног изумирања неандерталаца. Камене алатке, древна огњишта и животињске кости које датирају од пре око 40.000 година до пре око 5.000 година пронађени су у наслагама остављеним у Горамовој пећини.Стринџер, стр. 48. Бројни фрагменти грнчарије из неолитског периода пронађени су у гибралтарским пећинама, углавном типова карактеристичних за алмеријску културу пронађену другде у Андалузији, посебно око града Алмерије, по коме је и добила име.Девениш, стр. 49. Мало је доказа о становању у бронзаном добу, када су људи углавном напустили традицију живота у пећинама.Девениш, стр. 55.

мини|десно|alt=Део римске мапе који приказује Херкулове стубове (традиционално али погрешно) као острво, са обалама Шпаније и Африке изнад и испод|Херкулови стубови приказани погрешно као острво на Појтингеровој табли, древној римској мапи Током античких времена, народи Медитерана сматрали су Гибралтар местом од верског и симболичког значаја. Феничани су били присутни неколико векова, очигледно користећи Горамову пећину као светилиште genius loci-ју (духу) места,Падро и Парсериса, стр. 128. као што су то чинили и Картагињани и Римљани после њих. Ископавања у пећини показала су да су грнчарија, накит и египатски скарабеји остављани као дарови боговима, вероватно у нади да ће обезбедити сигуран пролаз кроз опасне воде Гибралтарског мореуза.

Грци и Римљани поштовали су Стену као један од два Херкулова стуба, које је створио полубог током свог десетог задатка када је разбио планину која је раздвајала Атлантик и Медитеран.Џексон, стр. 20. Према једном пуписац из Фокеје који је посетио место у шестом веку п. н. е., на Стени су постојали храмови и олтари Херкулу где су пролазници приносили жртве.Хилс, стр. 14. Шпанци су касније симболизовали значај Херкулових стубова хералдичким мотивом који се састоји од пара стубова са траком обавијеном око њих – симбол који је постао $ знак и сродни португалски цифрао (15px).

Античким Римљанима Гибралтар је био познат као Монс Калпе, име које је можда изведено из феничанске речи калф, „изубљен”, вероватно у вези са бројним пећинама у кречњачкој стени.Хилс, стр. 13. Био је добро познат античким географима,Хилс, стр. 15. али нема познатих археолошких доказа о сталним насељима из античког периода.Хилс, стр. 19. Према римском писцу Авијенијусу, древни грчки путник Еуктемон записао је следеће:

Постојали су и прозаичнији разлози за ненасељавање, јер је Гибралтар имао многе недостатке који ће ометати касније насељенике. Недостајало му је лако доступне пијаће воде, плодног тла или сигурног природног сидришта на обали. Авијенијус је навео „плитак газ и густо блато обале” као разлоге да се тамо не искрцава. Његов географски положај, који је касније постао његова кључна стратешка предност, није био значајан фактор током класичног периода јер државе тог времена нису оспоравале улаз у Средоземно море.Џексон, стр. 22.

Из тих разлога, стари народи су се уместо тога насељавали на врху залива у ономе што је данас познато као Кампо (залеђе) Гибралтара. Град Картеја, близу локације модерног шпанског града Сан Рокеа, основали су Феничани око 950. године п. н. е. на месту раног насеља локалног народа Турдетани.Шилдс, стр. ix. Картагињани су преузели контролу над градом до 228. п. н. е., а Римљани су га заузели 206. п. н. е.Колинс, стр. 106. Касније је постао западна база Помпеја у његовој кампањи 67. п. н. е. против гусара који су у то време претили Средоземним морем.Трувер, стр. 161. Изгледа да је Картеја напуштена након што су је Вандали опљачкали 409. године н. е. током свог похода кроз римску Хиспанију ка Африци.Хилс, стр. 18. Регион је касније пао под власт христијанизованих Визигота.Александер, стр. 14.

Маварска власт (711–1309, 1333–1462)

мини|лево|alt=Квадратна кула са вртовима у првом плану и спојним зидом на десној страни|Кула почасти из 14. века, највећи сачувани део Маварског замка у Гибралтару