Куп Македоније у фудбалу у сезони 2008/09 одржава се шеснаести пут у организацији Фудбалског савеза Македоније.
У шеснаестини финала која је играно у среду, 17. септембра 2008. учествовала су 32 клуба, од тога 12 из Прве лиге Македоније, 12 из Друге лиге, и 8 клубова нижег ранга који су прошли предтакмичење.
Утакмице шеснаестине финала играју се по једноструком куп систему.(једна утакмица)
Утакмице осмине финала, четвртфинала и полуфинала играју се по двоструком куп систему (две утакмице).
Финална утакмица се игра по једноструком куп систаму на Градском стадиону у Скопљу.
У случају нерешеног резултата код утакмица које се играју по једноструком куп систему у шеснаестини финала, одмах се изводе једанаестерци, а код финалне утакмице прво се играју два породужетка по 15 минута, па ако резултат и после тога остане нерешен изводе се једанаестерци.
Победник на утакмицма осмине финала, четвртфинала и полуфинала је екипа која је на обе утакмице дала више голова. Ако су екипе постигле исти број голова победник је екипа која је дала више голова у гостима У случају да је на обе утакмице постигнут истоветан резултат, победник се добија извођењем једанаестераца.
Победник Купа се пласира у Друго коло квалификација за УЕФА лигу Европе 2009./10
Резултати Шеснаестина финала 17. септембар Утак. Клуб, Место Резултат Клуб, Место 1 Фортуна2:3 Победа, Прилеп 2. Охрид 2004 3:0 сл. Башкими, Куманово 3. Брегалница Штип0:3 сл. Турново, Турново 4. Бардино 0:4 Милано, Куманово 5. Караорман Струга 0:3 сл. Беласица, Струмица 6.Гостивар 0:3сл. Миравци, Миравци Ђевђелија 7. Тетекс Тетово0:1 Македонија ЂП, Скопље 8. Локомотива, Скопље 0:2 Работнички Кометал, Скопље 9. Нов Миленијум, Сушица Струмица 1:0 Цементарница 55, Скопље 10. Кравари 0:4 Шкендија 79 Тетово 11. Бабуна, 0:3 Вардар, Скопље 12. Слога Југомагнат Скопље 2:4 Ренова, Џепчиште 13.Октомври 0:1 Металург, Скопље 14.Влазрими Кичево 0:2Силекс, Кратово 15.Кожув, 1:4 Пелистер, Битољ 16. Дрита 2:1 Напредок, Кичево
Осмина финала Утакмице су одигране 22. октобра и 29. октобра Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 22. октобар2. утак. 29. октобар 1 Металург, Скопље 0:1 Милано, Куманово 0:1 0:0 2. Вардар, Скопље 1:3 Ренова, Џепчиште 1:1 0:2 3. Работнички Кометал, Скопље 3:0 Нов Миленијум, Сушица Струмица1:0 2:0 4. Дрита 1:5 Миравци, Миравци1:1 0:4 5. Силекс, Кратово 2:0 Беласица, Струмица 2:0 0:0 6. Пелистер, Битољ 6:1 Турново, Турново 4:0 2:1 7. Победа, Прилеп 1:5 Македонија ЂП, Скопље 1:1 0:4 8. Шкендија 79, Тетово 5:1 Охрид 2004 3:02:1
Четвртфинале Жреб је обављен у Скопљу 6. новембра 2008.. Утакмице су одигране 26. новембра и 6. децембра Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 26. новембра2. утак. 6. децембра 1 Ренова, Џепчиште 0:1 Работнички Кометал, Скопље 0:0 0:1 2. Силекс, Кратово 1:4 Милано, Куманово 0:2 1:2 3. Пелистер, Битољ 3:4 Шкендија 79, Тетово1:0 2:0 4. Миравци, Миравци 1:4 Македонија ЂП, Скопље 1:1 0:3
Полуфинале Жреб је обављен у Скопљу 25. децембра 2008.. Утакмице су одигране 8. априла и 6. маја Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 8. априла2. утак. 6. маја 1 Работнички Кометал, Скопље 3:2 Шкендија 79, Тетово 3:1 0:1 2. Македонија ЂП, Скопље 2:1 Милано, Куманово 2:0 0:1
Финале 25. маја Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1 Работнички Кометал, Скопље1:1'''6:5 пен Македонија ЂП, Скопље
Освајач Купа Македоније 2008/09.150пРаботнички Кометал2. Титула
Види још Фудбалски савез Македоније
Спољашње везе Званични сајт Фудбалског савеза Македоније
Категорија:Куп Македоније у фудбалу Категорија:Сезона 2008/09. у македонском фудбалу