thumb|150px|Benzil acetat sadrži estarsku funkcionalnu grupu (u crvenom), acetil grupu (zaokruženu tamno zelenom bojom) i benziloksi grupu (zaokruženu svetlo narandžastom bojom). Druge podele su takođe moguće.
Funkcionalna grupa u hemiji predstavlja grupe atoma u organskim jedinjenjima koje daju karakteristične osobine tim jedinjenjima i njihovim reakcijama. Hemijska jedinjenja koja imaju istu funkcionalnu grupu se zbog sličnih osobina sistematizuju u zajedničke grupe.-{R|Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung}-, 4. izdanje, -{Springer}-. Ista funkcionalna grupa će proći iste ili slične hemijske reakcije bez obzira na ostatak molekulskog sastava.Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group To omogućava sistematsko predviđanje hemijskih reakcija i ponašanja hemijskih jedinjenja i dizajn hemijske sinteze. Reaktivnost funkcionalne grupe mogu modifikovati druge funkcionalne grupe u blizini. Interkonverzija funkcionalne grupe može se koristiti u retrosintetičkoj analizi za planiranje organske sinteze.
Funkcionalne grupe se mogu podeliti na: heterogene (sa različitim atomima unutar grupe) i homogene (sa istim atomima). Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim grupama, pošto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima i molekulima gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U slučajevima anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne grupe se mogu svrstati u organske grupe. U zavisnosti u funkcionalne grupe, većina primarnih organskih jedinjenja menja svoje osobine. Tako na prier ako se alkanu butanu dodaju određene funkcionalne grupe, on prelazi u svoje derivate.
Funkcionalna grupa je grupa atoma u molekulu sa karakterističnim hemijskim svojstvima, bez obzira na ostale atome u molekulu. Atomi u funkcionalnoj grupi povezani su međusobno i sa ostatkom molekula kovalentnim vezama. Za ponavljajuće jedinice polimera, funkcionalne grupe se vežu za njihova nepolarna jezgra atoma ugljenika i tako dodaju hemijski karakter lancima ugljenika. Funkcionalne grupe takođe mogu biti naelektrisane, npr. u karboksilatnim solima (-{–COO−}-), čime se molekul pretvara u polatomski jon ili kompleksni jon. Funkcionalne grupe koje se vezuju za centralni atom u koordinacionom kompleksu nazivaju se ligandi. Kompleksacija i solvatacija su takođe uzrokovane specifičnim interakcijama funkcionalnih grupa. U uobičajenom pravilu „slično se rastvara slično“, zajedničke ili međusobno dobro interagujuće funkcionalne grupe omogućavaju rastvorljivost. Na primer, šećer se rastvara u vodi, jer oboje dele hidroksilnu funkcionalnu grupu (-{–OH}-), a hidroksili formiraju snažne međusobna interakcije. Plus, kada su funkcionalne grupe elektronegativnije od atoma za koje se vezuju, funkcionalne grupe postaju polarne, a inače nepolarni molekuli koji sadrže ove funkcionalne grupe postaju polarni i tako postaju rastvorljivi u nekom vodenom okruženju.
Kombinovanje imena funkcionalnih grupa sa imenima matičnih alkana stvara ono što se naziva sistematskom nomenklaturom za imenovanje organskih jedinjenja. U tradicionalnoj nomenklaturi, prvi atom ugljenika posle ugljenika koji se vezuje za funkcionalnu grupu naziva se alfa ugljenik; drugi, beta ugljenik, treći, gama ugljenik, itd. Ako na ugljeniku postoji još jedna funkcionalna grupa, ona može se nazvati grčkim slovom, npr. gama-amin u gama-aminobuternoj kiselini nalazi se na trećem ugljeniku ugljeničnog lanca vezanog za grupu karboksilne kiseline. IUPAC konvencije zahtevaju numeričko označavanje položaja, npr. 4-aminobutanska kiselina. U tradicionalnim imenima za označavanje izomera koriste se različiti kvalifikatori, na primer, izopropanol (IUPAC naziv: propan-2-ol) je izomer -{n}--propanola (propan-1-ol). Termin ostatak se preklapa sa terminom „funkcionalna grupa“. Međutim, ostatak je čitava „polovina“ molekula, koja može biti samo jedna funkcionalna grupa, ali i veća jedinica koja se sastoji od više funkcionalnih grupa. Na primer, „arilni deo“ može biti bilo koja grupa koja sadrži aromatični prsten, bez obzira na to koliko funkcionalnih grupa pomenuti aril ima.
Tabela uobičajenih funkcionalnih grupa
Sledi lista uobičajenih funkcionalnih grupa. U formulama simboli -{R}- i -{R}-' obično označavaju vezani vodonik, ili bočni lanac ugljovodonika bilo koje dužine, ali se ponekad mogu odnositi na bilo koju grupu atoma.
Ugljovodonici
Ugljovodonici su klasa molekula koja je definisana funkcionalnim grupama nazvanim hidrokarbil koje sadrže samo ugljenik i vodonik, ali se razlikuju u broju i redosledu dvostrukih veza. Svaka se razlikuje po tipu (i obimu) reaktivnosti.
Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer Alkan Alkil -{R(CH2)nH}- 75px|Alkil alkil- -an 135x135pxEtan Alken Alkenil -{R2C=CR2}- 75px|Alken alkenil- -en 75px|etilenEtilen(Eten) Alkin Alkinil RC≡CR' R-C#C-R' alkinil- -in H-C#C-HAcetilen(Etin) Derivati benzena Fenil -{RC6H5RPh}- 75px|Fenil fenil- -benzen 75pxKumen(Isopropilbenzen)
Takođe postoji veliki broj razgranatih ili prstenastih alkana koji imaju specifična imena, npr. terc-butil, bornil, cikloheksil itd. Ugljovodonici mogu formirati naelektrisane strukture: pozitivno naelektrisane karbokatjone ili negativn karbanjone. Karbokatjoni se često nazivaju -um. Primeri su tropilijum i trifenilmetil katjoni i ciklopentadienil anjon.
Grupe koje sadrže halogen
Haloalkani su klasa molekula koja je definisana vezom ugljenik-halogen. Ova veza može biti relativno slaba (u slučaju jodoalkana) ili prilično stabilna (kao u slučaju fluoroalkana). Generalno, sa izuzetkom fluorisanih jedinjenja, haloalkani lako podležu reakcijama nukleofilne supstitucije ili eliminacije. Supstitucija na ugljeniku zavisi od kiselosti susednog protona, uslova rastvarača itd.
Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer haloalkan halo -{RX}- R-X halo- alkil halid 65x65pxHloroetan(Etil hlorid) fluoroalkan fluoro -{RF}- R-F fluoro- alkil fluorid 92x92pxFluorometan(Metil fluorid) chloroalkane hloro -{RCl}- R-Cl hloro- alkil hlorid 98x98px|ChloromethaneHlorometan(Metil hlorid) bromoalkan bromo -{RBr}- R-Br bromo- alkil bromid 107x107pxBromometan(Metil bromid) iodoalkane jodo -{RI}- R-I jodo- alkil jodid 75px|IodomethaneJodometan(Metil jodid)
Grupe koje sadrže kiseonik
Jedinjenja koja sadrže -{C-O}- veze poseduju različitu reaktivnost na osnovu lokacije i hibridizacije -{C-O}- veze, zahvaljujući efektu povlačenja elektronskom -{sp}--hibridizovanog kiseonika (karbonilne grupe) i donirajućeg efekta -{sp}-2-hibridizovanog kiseonika (alkoholne grupe).
Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer Alkohol Hidroksil -{ROH}- 60px|center|Hydroxyl hidroksi- -ol 90px|methanolMetanol Keton Karbonil -{RCOR'}- Ketone|75px -oil- (-{-COR'}-)iliokso- (-{=O}-) -on 75px|ButanoneButanon(Metil etil keton) Aldehid Aldehid -{RCHO}- 75px|Aldehid formil- (-{-COH}-)iliokso- (-{=O}-) -al 75px|acetaldehydeAcetaldehid(Etanal) Acil halid Haloformil -{RCOX}- 75px|Acil halid karbonofluoridoil-karbonohloridoil-karbonobromidoil-karbonojodidoil- -oil halid 75px|Acetyl chlorideAcetil hlorid(Etanoil hlorid) Karbonat Karbonatni estar -{ROCOOR'}- 75px|Carbonate (alkoksikarbonil)oksi- alkil karbonat 90px|triphosgeneTrifosgen(bis(trihlorometil) karbonat) Karboksilat Karboksilat -{RCOO−}- 60px|center|Carboxylate119x119px|Carboxylate karboksi- -oat 75px|Sodium acetateNatrijum acetat(Natrijum etanoat) Karboksilna kiselina Karboksil -{RCOOH}- 75px|Carboxylic acid karboksi- -oinska kiselina 75px|Acetic acidSirćetna kiselina(Etanoinska kiselina) Estar Karboalkoksi -{RCOOR'}- Ester|75px alkanoiloksi-ilialkoksikarbonil alkil alkanoat 75px|Ethyl butyrateEtil butirat(Etil butanoat) Metoksi Metoksi -{ROCH3}- 75px|Methoxy metoksi- 75px|AnisoleAnizol(Metoksibenzen) Hidroperoksid Hidroperoksi -{ROOH}- 75px|Hydroperoxy hidroperoksi- alkil hidroperoksid 75px|tert-Butyl hydroperoxideterc-Butil hidroperoksid Peroksid Peroksi -{ROOR'}- 75px|Peroxy peroksi- alkil peroksid 75px|Di-tert-butyl peroxideDi-tert-butil peroksid Etar Etar -{ROR'}- 60px|center|Etar alkoksi- alkil etar 75px|Diethyl etherDietil etar(Etoksietan) Hemiacetal Hemiacetal -{R2CH(OR1)(OH)}- 75px|Hemiacetal alkoksi -ol -al alkil hemiacetal Hemiketal Hemiketal -{RC(ORʺ)(OH)R'}- 75px|Hemiketal alkoksi -ol -on alkil hemiketal Acetal Acetal -{RCH(OR')(OR")}- 75px|Acetal dialkoksi- -al dialkil acetal Ketal (ili Acetal) Ketal (ili Acetal) 75px|Ketal dialkoksi- -on dialkil ketal Ortoestar Ortoestar 75px|Orthoester trialkoksi- Heterocikl (ako je cikličan) Metilendioksi 50px|frameless metilendioksi- -dioksol 75px1,2-Metilendioksibenzen(1,3-Benzodioksol) Ortokarbonatni estar Ortokarbonatni estar 75px|Orthocarbonate ester tetralkoksi- tetraalkil ortokarbonat Датотека:Tetramethylorthocarbonat.svgTetrametoksimetan Organski kiselinski anhidrid Karboksilni anhidrid 75px|Carboxylic anhydride anhidrid 75px|Butyric anhydrideButirinski anhidrid
Grupe koje sadrže azot
Jedinjenja koja sadrže azot u ovoj kategoriji mogu sadržati -{C-O}- veze, kao u slučaju amida. Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer Amid Karboksamid -{RCONR'R"}- 85px|Amide karboksamid-ilicarbamoyl- -amid 75px|acetamideAcetamid(Etanamid) Amini Primarni amin -{RNH2}- 75px|Primary amine amino- -amin 75px|metilaminMetilamin(Metanamin) Sekundarni amin -{R'R"NH}- 75px|Secondary amine amino- -amin 75px|dimethylamineDimetilamin Tercijarni amin -{R3N}- 75px|Tertiary amine amino- -amin 75px|trimethylamineTrimetilamin 4° amonijum jon -{R4N+}- 75px|Quaternary ammonium cation amonio- -amonijum 150px|CholineHolin Imin Primarni ketimin -{RC(=NH)R'}- 75px|Imine imino- -imin Sekundarni ketimin RC(=NR'')R' 75px|Imine imino- -imin Primarni aldimin -{RC(=NH)H}- 75px|Imine imino- -imin 75px|EthanimineEtanimin Sekundarni aldimin -{RC(=NR')H}- 75px|Imine imino- -imin Imid Imid -{(RCO)2NR'}- 75px|Imid imido- -imid 75px|SuccinimideSukcinimid(Pirolidin-2,5-dion) Azid Azid -{RN3}- 75px|Organoazide azido- alkil azid 75px|Phenyl azideFenil azid(Azidobenzen) Azo jedinjenje Azo(Diimid) -{RN2R'}- 75px|Azo.pngl azo- -diazen 150px|Methyl orangeMetil oranž(p-dimetilamino-azobenzensulfonska kiselina)Cijanati Cijanat -{ROCN}- 75px|Cyanate cijanato- alkil cijanat75px|Methyl cyanateMetil cijanat Izocijanat -{RNCO}- 75px|Isocyanate izocijanato- alkil izocijanat 75px|Methyl isocyanateMetil izocijanat Nitrat Nitrat -{RONO2}- 75px|Nitrate nitrooksi-, nitroksi- alkil nitrat 150px|Amyl nitrateAmil nitrat(1-nitrooksipentan)Nitril Nitril -{RCN}- R-\!#N cijano- alkannitrilalkil cijanid 75px|BenzonitrileBenzonitril(Fenil cijanid) Izonitril -{RNC}- isocijano- alkanizonitrilalkil izocijanid Metil izocijanid NitritNitrozooksi -{RONO}- 75px|Nitrite nitrozooksi- alkil nitrit 150px|Amyl nitriteIzoamil nitrit(3-metil-1-nitrozooksibutan) Nitro jedinjenje Nitro -{RNO2}- 75px|Nitro nitro- 75px|NitromethaneNitrometan Nitrozo jedinjenje Nitrozo -{RNO}- 75px|Nitroso nitrozo- (Nitrozil-) 75px|NitrosobenzeneNitrozobenzen Oksim Oksim -{RCH=NOH}- 125px|Oxime Oksim 75px|Acetone oximeAceton oksim(2-Propanon oksim) Piridin derivat Piridil -{RC5H4N}-75px|4-piridil grupa 75px|3-piridil grupa 75px|2-piridil grupa4-piridil(piridin-4-il)
3-piridil(piridin-3-il)
2-piridil(piridin-2-il) -piridini 75px|NicotineNikotin Karbamatni estar Karbamat -{RO(C=O)NR2}- 85px|Carbamate (-karbamoil)oksi- -karbamat 125px|ChlorprophamHlorprofam(Izopropil (3-hlorofenil)karbamat)
Reference
Spoljašnje veze -{R|IUPAC Blue Book (organic nomenclature)}-
-{R|Functional group video}- -{R|Functional group synthesis from organic-reaction.com}-
Категорија:Функционалне групе