Кубок Північної Ірландії з футболу 1998–1999 — 119-й розіграш кубкового футбольного турніру в Північній Ірландії. Титул вдруге здобув Портадаун.
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|23 січня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#fcc" align=center|26 січня 1999
|colspan="3" style="background-color:#fcc" align=center|1 лютого 1999
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|20 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|23 лютого 1999
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|13 березня 1999
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|16 березня 1999
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|10 квітня 1999
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|11 квітня 2000
Фінал 29 квітня 1999 року «Кліфтонвілл» був дискваліфікований із змагань за те, що у повторному півфінальному матчі проти «Лінфілда» випустив незаявленого гравця. Гравець, про якого йде мова, грав за юніорський клуб у попередньому раунді і тому не мав права на участь у матчі. Проте протест «Лінфілда» надійшов більш, ніж через 48 годин після нічиєї (звичайний крайній термін для протестів), і в результаті ІФА не дозволила їм зайняти місце «Кліфтонвілл» у фіналі. Тому «Портадаун» отримав кубок без проведення фіналу.
Примітки
Посилання Кубок Північної Ірландії на rsssf