Дурен, або 1,2,4,5-тетраметилбензен, — це органічна сполука з формулою C6H2(CH3)4. Це безбарвна тверда речовина із солодким запахом. Ця сполука класифікується як алкілбензен. Вона є одним із трьох ізомерів тетраметилбензену, два іншими є пренітен (1,2,3,4-тетраметилбензен) та ізодурен (1,2,3,5-тетраметилбензен). Дурен має незвично високу температуру плавлення (79,2 °C), що відображає його високу молекулярну симетрію.
Отримання Дурен є компонентом кам'яновугільної смоли і вперше був отриманий із псевдокумену у 1870 році. Його отримують шляхом метилювання інших метильованих сполук бензену, таких як пара-ксилен і псевдокумен. + → +
У промисловості суміш ксиленів та триметилбензенів алкілують метанолом. Дурен може бути відділений від своїх ізомерів селективною кристалізацією завдяки його високій температурі плавлення. Початковий синтез дурену включав подібну реакцію, починаючи з толуену.
Дурен є важливим побічним продуктом виробництва бензину з метанолу за допомогою процесу MTG (метанол-бензин).
Хімічні властивості Дурен є відносно легко окиснюваним похідним бензену, зі значенням окисно-відновного потенціалу E1/2=2,03 В відносно нормального водневого електрода. Його нуклеофільність порівнянна з нуклеофільністю фенолу. Завдяки активації метильними групами він легко вступає у реакції електрофільного заміщення по кільцю, наприклад, галогенування. Реакція нітрування дурену призводить до утворення динітропохідного, яке є важливим проміжним продуктом для синтезу дурохінону.
Використання У промисловості дурен є прекурсором для отримання піромелітового діангідриду, який використовується у виробництві затверджувачів, клеїв, покриттів. Його застосовують у виробництві деяких сировинних матеріалів для інженерних пластмас (поліімідів) та як зшивальний агент для алкідних смол. Дурен також є придатним вихідним матеріалом для синтезу гексаметилбензену.
Завдяки простому спектру протонного ЯМР, що складається з двох сигналів — від двох ароматичних атомів водню (2H) та чотирьох метильних груп (12H), дурен використовується як внутрішній стандарт.e.g. in
Безпека Дурен не є подразником шкіри, не викликає сенсибілізації та не подразнює очі. Дурен має лише незначну гостру токсичність і становить гостру небезпеку для здоров'я лише при потраплянні всередину у надмірних кількостях. Dennis W. Lynch, Vernon B. Perone, Ronald L. Schuler, William B. Ushry & Trent R. Lewis, Journal Drug and Chemical Toxicology Volume 1, 1978 - Issue 3, Pages 219-230 (2008)
Примітки