Пімелінова кислота (також гептандикарбонова кислота або 1,5-пентандикарбонова кислота) належить до гомологічного ряду дикарбонових кислот. Назва походить від грецького слова ( = жир).Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure В гомологічному ряді вона знаходиться між адипіновою кислотою та субериновою кислотою (корковою кислотою). Її солі називаються пімелати.
Історія Вперше пімелінову кислоту отримав французький хімік Огюст Лоран ще у 1838 році, прокип'ятивши олеїнову кислоту з нітратною кислотою.A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure in Pharmaceutisches Central-Blatt 9 (1838) 283. Цілеспрямований синтез опублікували у 1877 році австрійські хіміки Александер Бауер та Йозеф Шулер.A. Bauer, J. Schuler: Vorläufige Mittheilung über eine Synthese der Pimelinsäure in Ber. Dtsch. Chem. Ges. 10 (1877) 2031–2033.Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135 pdf.
Синтез Біосинтез Біосинтез пімелінової кислоти достеменно невідомий, але припускається, що він починається з малоніл-КоА.
Хімічні та промислові методи Як і для інших простих дикарбонових кислот, для виробництва пімелінової кислоти було розроблено багато методів. У промислових масштабах пімелінову кислоту виробляють шляхом окислення циклогептанону тетраоксидом азоту. Інші методи включають відносно невибіркове окислення пальмітинової кислоти та карбонілювання капролактону.
Спеціалізовані методи Існує багато інших методів. Пімелінова кислота була синтезована з циклогексанону та з саліцилової кислоти. У першому методі (з циклогексанону) додатковий атом вуглецю постачається диметилоксалатом, який реагує з енолатом.
В інших синтезах пімелінова кислота утворюється з циклогексен-4-карбонової кислоти, а також існує четвертий метод, заснований на реакції 1,4 малонатних систем з акролеїном.
Існує кілька патентів на виробництво пімелінової кислоти.
Примітки