Плей-оф Ліги чемпіонів УЄФА 2008—2009 розпочалася 24 лютого 2009 року матчами першого туру 1/8 фіналу.
В раундах плей-оф до півфіналу команди грають по два матчі — вдома і навиїзді. Команди що в групах посіли перші місця грають з тими що посіли другі, проте суперник не може бути з тієїж країни чи групи. При жеребкуванні чвертьфіналу та півфіналу враховуються результати 1/8.
Турнірна сітка
1/8 фіналу Жеребкування першого раунду плей-оф пройшло 19 грудня 2008 року в Ньйоні, Швейцарія. Перші матчі пройшли 24 та 25 лютого 2009 року, другі — 10 та 11 березня.
Перші матчі Час центральноєвропейський (UTC+1)
Другі матчі
Вільярреал переміг 3:2 за сумою двох матчів.
Ліверпуль переміг 5:0 за сумою двох матчів.
Баварія перемогла 12:1 за сумою двох матчів.
Челсі переміг 3:2 за сумою двох матчів.
Порту переміг 2:2 за кількістю м’ячів, забитих на виїзді.
Барселона перемогла 6:3 за сумою двох матчів.
Арсенал переміг 7:6 по пенальті.
Манчестер Юнайтед переміг 2:0 за сумою двох матчів.
Чвертьфінали Жеребкування фінальних раундів змагання пройшло 20 березня 2009 року. Перші матчі чвертьфіналу відбудуться 7 та 8 квітня, другі — 14 та 15 квітня. У наслідок 20-тиріччя трагедії на Хіллсборо, «Ліверпуль» подав заяву до УЄФА щодо проведення матча-відповіді 15 квітня, проте гра відбудеться за розкладом: 14 квітня.
Час літній центральноєвропейський (UTC+2)
Перші матчі
Другі матчі
Челсі переміг 7:5 за сумою двох матчів.
Барселона перемогла 5:1 за сумою двох матчів.
Арсенал переміг 4:1 за сумою двох матчів.
Манчестер Юнайтед переміг 2:3 за сумою двох матчів.
Півфінали Жеребкування півфіналів відбулося одразу ж після чвертьфіналів. Перші матчі відбудуться 28 та 29 квітня, а другі — 5 та 6 травня.
Перші матчі
Другі матчі
Манчестер Юнайтед переміг 4—1 за сумою двох матчів
Барселона—Челсі 1:1. Барселона перемогла за рахунок голів, забитих на виїзді
Фінал
Барселона — МЮ 2:0. Третій титул «Барселони»
Примітки