Урушіол () — органічний маслянистий токсин, що у великих кількостях міститься в рослинах родини Anacardiaceae, особливо в роді Urushiol. Структуру визначив Тошіюкі Масіма, а назву — Кісабуро Міяма.
Структура та властивості Сполуки урушіолу є похідними пірокатехолу. Насичений алкільний (3-алкілпірокатехін) або ненасичений алкільний замісник (3-алкенілпірокатехін) приєднаний до центрального катехолового кільця. Рослини завжди містять суміш різних урушіолів, причому урушіоли I (2)14CH3) та III (2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3) зазвичай складають основний компонент (залежить від виду рослини).
Ідентифіковано близько 15 речовин. Єдиним представником твердої речовини є насичений урушіол I, який є основою японського лаку уруші. Отриманий з лакового дерева (Toxicodendron vernicifluum) сік являє собою жовту в'язку рідину з температурою кипіння 200–210 °C.
Усі урушіоли малорозчинні у воді, проте добре розчиняються у спиртах і діетиловому ефірі. Ненасичені представники II-V — (2)7CH=CH(CH2)5CH3, (2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3, (2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3, (2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2) — схильні до полімеризації. Розчини в метанолі чи етанолі окислюються киснем з повітря до відповідних ортохінонів навіть при кімнатній температурі.Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, ISBN 978-0-1951-5548-8, С.97–98.
R = (CH2)14CH3 абоR = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 абоR = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 абоR = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 абоR = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 та інші
Урушіол є сумішшю кількох структуроподібних органічних сполук. Кожна складається з катехолу, заміненого алкільним ланцюгом, що містить 15 або 17 атомів вуглецю. Алкільна група може бути насиченою або ненасиченою.
Наприклад, урушіол з отруйного дуба (Toxicodendron diversilobum) містить високу частку катехолів з бічними ланцюгами С17, а урушіол з отруйних плюща (Toxicodendron radicans) та сумаху (Toxicodendron vernix) — С15.
Алергія Урушіол міститься у багатьох рослинах родини Anacardiaceae, зокрема у шкірці манго та шкаралупі горіхів кеш'ю (Anacardium occidentale). Контакт з токсином може спричинити висип на шкірі. Ступінь такого контактного дерматиту залежить від ступеня насичення бічних ланцюгів. Менше 50% людей мають алергію на насичений урушіол з бічним ланцюгом, але понад 90% мають алергію на ненасичений урушіол.
Примітки