Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the «Gold Book»). Термін увів Джордж Ола.
Тут розрізняють два випадки:
Класичний, коли до іона приєднані три замісники — CR3+ і утворюють іон карбенію. Некласичний, коли до іона приєднані п'ять замісників — CR5+ і утворюють іон карбонію. Наприклад, CH5+ — іон метонію — утворюється при взаємодії метану та фторосульфонової кислоти (FSO3H), або іонізацією при мас-спектрометрії. Оскільки метан не має вільної електронної пари, приєднаний протон протон використовує вже утворену іншим атомом водню та вуглецем іншу електронну пару. При цьому утворюється трицентровий двоелектронний зв'язок.
Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp2-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій pz-орбіталі вуглецю, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей.
Містковий карбокатіон — карбокатіон з не менше, ніж двома атомами C, котрі можна вважати за потенційні карбенієві центри в рамках формул Льюїса, між якими третій атом або група (Н або заміщений С) утворює місток, делокалізуючи катіонний заряд.
Алільний катіон — карбокатіон, в якому позитивно заряджений атом C+ кон'югований з етиленовою ланкою, через що молекулярна частинка відзначається підвищеною стабільністю.
R–CH+–CH=CH2 ↔ R–CH=CH–CH2+
Утворюється з відповідного вуглеводню у середовищі суперкислоти.
Алканієві іони — карбокатіони, похідні алканів, які містять завдяки C-гідронуванню щонайменше один пентакоординований атом C.
Див. також Карбаніон
Примітки
Джерела