Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH.
Це безбарвна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.
Отримання Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.
Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:
HOOC-CH(OH)-CH2-HOOC ->[H_2SO_4]HOOC-CH=CH-HOOC +H2O
Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:
HOOC-CHBr-CH2-COOH +KOH ->[ROH]HOOC-CH=CH-COOH +KBr +H2O
Хімічні властивості При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.
За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:
Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:
HOOC-CH=CH-COOH +XOH ->HOOC-CH=CH-COOX +H2O (тут Х може бути металом (якщо XOH — луг) або органічним замісником (якщо спирт)).
HOOC-CH=CH-COOH +R2NH ->HOOC-CH=CH-CO-NR2 +H2O
Застосування Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консервант) позначається E297.
Поширення На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.
Джерела УРЕС — 2-е видання. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
Посилання КИСЛОТА ФУМАРОВА // Фармацевтична енциклопедія