Цистеї́н — одна з амінокислот, L-ізомер якої входить до складу білків. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн — аліфатична амінокислота, яка містить SH-групу.Н. Давиденко, Є. Ковальчук, М. Гладиш. Синтез функціоналізованих наночастинок срібла // Вісник Львівського університету. Серія хімічна. — 2011, Випуск 52. С.: 352—357. ISSN 2078-5615. Позначення: Cys, C. Кодони: UGU, UGC.

Історія

Цистеїн був відкритий опосередковано у 1810 році Воллостоном, який видворив кристалічну речовину з сечових конкрементів (ниркових каменів) і назвав її «цистиновим оксидом» (Вікері та Шмідт, 1931). Сьогодні ми знаємо цю речовину як цистин — окислену димерну форму цистеїну, яка стала першою відкритою амінокислотою. Однак як будівельний блок білків цистеїн (у формі цистину) уникав виявлення протягом кількох десятиліть, імовірно через те, що ранні методи амінокислотного аналізу були несумісні з сірковмісними аналітами. Зрештою, попри кілька суперечок та помилкових структурних визначень, було підтверджено, що речовини, отримані із сечових конкрементів та білків, є одним і тим самим.

Структура Як і інші амінокислоти (не як залишок білка), цистеїн існує у вигляді цвіттер-іона . Цистеїн має l- хіральність у старішій системі позначення d / l , що базується на гомології з d- та l- гліцеральдегідом. У новішій системі позначення хіральності R / S , що базується на атомних номерах атомів поблизу асиметричного атома вуглецю, цистеїн (і селеноцистеїн) мають R- хіральність через присутність сірки (або селену) як другого сусіда асиметричного атома вуглецю. Решта хіральних амінокислот, що мають легші атоми в цьому положенні, мають S- хіральність. Заміна сірки селеном дає селеноцистеїн.

Біосинтез цистеїну

Виявлення Нагрівання цистеїну або білку із діацетатом свинцю у лужному середовищі супроводжується утворенням чорного осаду сульфіду свинцю Таку саму реакцію дає метіонін. Метіонін більш стійкий і при слабкому лужному гідролізі не руйнується.

При взаємодії цистеїну із лугом утворюється діаніон, у якому є три нуклеофільних центри: Те саме відбувається із серином, однак у цьому випадку у діаніоні наявні інші нуклеофільні центри: Нуклеофіли тіолят-аніон (цистеїн) та фенолят-аніон (серин) реагують із молекулою диметилсульфату.

Якщо розчин білку прокип'ятити із лугом та після охолодження додати свіжоприготовлений розчин нітропрусиду натрію (), рідина забарвлюється у червоний колір.

Дерацемація (R,S)-цистеїну Дерацемація може бути здійсненою за наступною схемою. Спочатку (R,S)-цистеїн (1) дією ацетону у оцтовій кислоті перетворюють у 2,2-диметилазолідин-4-карбонову кислоту (2), які потім нагрівають із (R,R)-винною кислотою у присутності саліцилового альдегіду. При цьому з розчину кристалізується сіль, гідроліз якої приводить до (S)-цистеїну.

Див. також Селеноцистеїн Реакція Саллівана

Примітки

Література (С.?)