Куме́н (також кумо́л, ізопропі́лбензе́н) — органічна сполука ряду ароматичних вуглеводнів складу C6H5CH(CH3)2. За звичайних умов є безбарвною горючою рідиною.

Фізичні властивості

Безбарвна горюча рідина з запахом бензену, практично нерозчинна у воді (менше 0,01 %), змішується зі спиртом, діетиловим ефіром, бензеном. Температура кипіння — 152,4 °С. ГДК 50 мг/м³.Кнунянц И. Л. Химический энциклопедический словарь. — Москва: «Советская энциклопедия», 1983. Коефіцієнт заломлення світла n = 1,4914.Нейланд О. Я. «Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов.» — Москва: «Высшая школа», 1990. С. 180.

Отримання Методом алкілування бензолу алкенами. Каталізатором цього процесу може служити каталітичний комплекс (AlCl3 з HCl і алкілароматичним вуглеводнем). Процес здійснюють при 100—130 °C (тиск визначається температурою), мольне співвідношення бензол:пропілен (з урахуванням поліалкілбензолів, які повертаються в реакцію) становить 3:3,5. Отриманий кумол відмивають від каталізатора послідовно 17%-им розчином AlCl3, 3—5%-им розчином NaOH і водою, далі ректифікують. Недолік методу — необхідність використання стійкого до корозії обладнання. Все більшого застосування отримує метод гомофазного алкілування в присутності розчинних кількостей хлоралюмінієвого каталітичного комплексу. В цьому методі спрощується технологічна схема процесу, зростає швидкість реакції, зменшується корозійна активність реакційного середовища і знижується вихід побічних продуктів. Також для одержання кумолу застосовують фосфорнокислотні каталізатори на твердому носії — глині, кізельґурі, силікагелі або алюмосилікаті. Процес здійснюють при температурі близько 200 °C і тиску 2,8—4,2 МПа. Щоб запобігти дезактивації каталізатора, в реакційну зону вводять воду (0,06—0,08 % за масою від маси сировини). З метою зменшення утворення поліалкілбензолів процес ведуть при мольному співвідношенні бензол: пропілен рівному 10:1. Вихід кумолу становить 96—97 % в розрахунку на бензол і 91-92 % в розрахунку на пропілен.Кнунянц І. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990.Kirk «Othmer encycloprdia» 3 ed, v. 7.—New York, 1979. Прикладом такого процесу може служити реакція алкілування бензолу пропіленом в присутності ортофосфорної кислоти при температурі близько 250 °C і тиску 400 кг/см² (~4·107):Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.—с. 268—269.

Для одержання додаткового кумолу застосовують реакцію дезалкілування. Так при алкілування бензолу пропіленом завжди утворюється крім кумолу в значній кількості диізопропілбензол. Його і направляють на подальше дезалкілування.Ластухін Ю. О., Воронов С. А. «Органічна хімія». — Львів: Центр Європи, 2006. — с. 615—616.

За допомогою реакції Фріделя -Крафтса:Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 232.

Хімічні властивості

Кумол — типова ароматична сполука. Легко алкілується, хлорується, сульфується, нітрується в ядро.

Окиснення кумолу ефективно застосовується в промисловості для отримання ацетону і фенолу:Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 473.

Алкілування металорганічними сполуками:Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 152.

Кумол вступає в реакцію формілювання — пряме введення альдегідної групи. В синтезі Гаттермана-Коха формілювання проходить в присутності хлористого водню і хлористого алюмінію. При проведенні цієї реакції при атмосферному тиску необхідна також присутність хлориду міді (І), але для реакції при підвищеному тиску каталізатора непотрібно. В результаті реакції утворюється п-ізопропілбензальдегід, вихід продукту 60 %.Робертс Дж., Касерио М. «Основы органической химии», том 2. — Москва: «Мир», 1978.— с. 342.

Застосування

Кумол є проміжним продуктом при отриманні фенолу і ацетону одним з промислових способів.

Процес відомий під назвою реакції Удріса-Сергєєва — окиснення ізопропілбензолу киснем повітря в гідропероксид з подальшим його розкладом сірчаною кислотою: C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COOH(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Побічними продуктами розкладу є α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенілкарбінол.Кнунянц И. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990. — 671 с.Далин М. А., Лобкина В. В. «Справочник нефтехимика» том 2. — Л., 1978.Лебедев Н. Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза», 2 изд. — Москва, 1975.Далин М. А., Лобкина В. В. «Синтез и превращения алкилароматических соединений». — Иркутск, 1979.

Кумол також застосовується для отримання α-метилстиролу.Кнунянц И. Л. «Химический энциклопедический словарь. — Москва: „Советская энциклопедия“, 1983.»

Кумол є розчинником для лакофарбових матеріалів. Крім цього кумол застосовується як добавка до авіаційних бензинів (підвищує антидетонаційні властивості).Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.— с. 269.

Примітки