До виникнення сталого поселення З перших віків нашої ери відомі два населення, які виявили на околиці міста Стрия. Поселення Стрий I зафіксоване на північно-східній околиці міста, на лівому березі заболоченого потічка, що впадає в річку Стрий, на рівні 2—3 метра від його урізу, поблизу шляхопроводу, де шосе Стрий-Львів перетинається із залізничною лінією Стрий-Ходорів, за 300 метрів від аграрного коледжу.
На поверхні пам'ятки на площі 150×200 м були зібрані фрагменти ліпної та кружальної кераміки темно-сірого та темно-жовтого, товщиною 0,5 см. Їх обпал нерівномірний, в тісті майже не помітні домішки, за винятком дрібнозернистого піску.
Поселення Стрий II відкрито на північній околиці міста, на лівому березі заболоченого потічка, на рівні 3—4 метра від його урізу, за перетином залізниці та шляхопроводу на північний захід від поселення Стрий І. Серед знахідок (на площі 100х200м) — фрагменти кераміки, в тому числі вінця, уламки стінок. Матеріали цих двох поселень віднесені до черняхівської культури.
Перша спроба археологічних розкопок міста фіксується 1871 роком, коли в його північній околиці було виявлено декілька срібних римських денаріїв. Серед них було дві антоніни Гордіана III (238–244 роки), велика бронза Філіппа Араба (244–249 роки) та мала бронза Клавдія II (268–270 роки). Тепер вони зберігаються у Краківському археологічному музеї.
Перша розвідкова експедиція (у складі Ярослава Ісаєвича, Ольги Ісаєвич, Леоніда Мацкевого та Володимира Артюха) в урочищі «Лани Долішні», що на території Стрия, відбулась у 1976 році. Тоді було виявлено сліди пізньоримського часу.
Україна-Русь Друге археологічне дослідження Ланів Долішніх відбулося 22 травня 1990 року. Його проводила Археологічна комісія Наукового товариства ім. Т. Шевченка під керівництвом Миколи Бандрівського та Романа Сулика виявило сліди поселення в межах рубежу XI—середини XIII століття, що підтвердило припущення про існування поселення у Стрию в княжі часи.
Одним із науковців, які припускали постання Стрия як міста в цей період, був Лев Шанковський. Він вважав, що «місто мусіло мати вже велике значення в оборонній системі князя Ярослава Осмомисла… Водночас місто Стрий мало теж велике економічне значення» (його торговельний характер підтверджує герб, що на ньому зображений мандрівний купець), адже було розташоване на перетині шляхів Київ-Угорщина, Галич-Угорщина та Коломия-Перемишль-Шльонськ.
У часи литовсько-польської держави Перша згадка про місто як центр повіту датується 1385 роком, коли до його складу входило 32 села. Польський король Владислав II Ягайло на початку XV ст. подарував Стрий своєму братові князеві Свидригайлові, тоді місто входило до складу Перемишльської землі. Місто залишалося підвладне князю до 1430 року, коли місто було цілковито знищене в ході боротьби між великим литовським князем Свидригайлом та князем Федором Любартовичом.
У 1431 році:
Згідно цього дозволу були визначені межі міста, які простягалися на 7 кілометрів. У цьому ж році Стрий, одне із перших серед українських міст, що отримує Магдебурзьке право надане йому королем Владиславом II Ягайлом, яке надало місту значні привілеї (зокрема право на два тижневих ярмарки на рік — через тиждень після свята Божого Тіла та після свята Святого Варфоломія). Після смерті Владислава Ягайла у 1434 році у Стрия відібрали Магдебурзьке право, а поновлене воно вже було у 1460 році королем Казимиром Ягайловичом. Стрий починає розвиватися як потужний торговельний центр на перехресті двох шляхів — найважливішого через Карпати (Львів-Мукачево) та поздовжнього — на Передкарпатті.
У 1464 році згідно гродських актів, місто мало назву Стріги, а в 1508 році у земських і гродських актах зустрічаються назви міста Стрий, Стрей.
У 1509 році місто було спустошене під час походу молдавського господаря Богдана ІІІ Сліпого під час походу на Львів у ході війни Молдови з Польщею. В 1514 році у місті сталася пожежа.
У 1520 році на стрийських землях, як і в усій Польщі, запроваджено панщину.
У 1523 році місто було цілком знищене татарським набігом. Для оборони від набігів у місті в XVI столітті був побудований Стрийський замок. Як оборонна споруда він проіснував до XVIII століття.
На міській печатці, що датується 1533 роком зображена постать чоловіка в плащі і капелюсі, з палицею в руці. Схоже зображення представлене на печатці лавничого уряду (1541 рік), яку використовували до 1689 року.
У 1547 році польський король Сигізмунд II Август видав універсал, згідно із яким іноземцям Кінофасу Балтазару і Варфоломею Куля надавалося право займатися шкіряним ремеслом у Стрию. У той час місто було важливим торговельним пунктом на шляху через Карпати. Через Стрий проходили торговельні шляхи на Держів — Роздол — Київець — Жидачів, Болехів — Долина — Галич, Сколе — Славськ — Лавочне — Мукачів, Дрогобич — Дубляни — Рудки — Львів і далі на Литву, Дрогобич — Самбір — Перемишль — Краків.
У 1549 році гетьман Ян Тарновський зміцнив Стрийський замок гарматами, забраними зі Львова. Цього року місто отримало вільність від сплати торгового мита в радіусі 12 миль (близько 16,6 кілометра) від міста. Наступного року король надав довічне війтівство Мареку Блізінському.
У 1563 році універсалом польського короля Сигізмунда II Августа жителям міста, які займалися шкіряним ремеслом, було надано право міського громадянства. Цього ж року місту було надано право на третій ярмарок на свято Святого Миколая, 2 попередні перенесено на свято Святого Станіслава та Вознесіння Божої Матері. Крім цього привілеї залишали право на щотижневі суботні ярмарки. У привілеях порушувалося єврейське питання — король затверджуючи міські вільності заборонив євреям проживати на території міста.
Згідно Люблінської унії укладеної у 1569 році стрийські землі входять до складу об'єднаної держави — Речі Посполитої.
У 1570 році Стрий згадується як дерев'яне місто істориком Олександром Гавгніним.
6 травня 1576 року привілеєм короля Стефана Баторія євреям дозволялося проживати на окраїнах міста. Міщани вкрай були незадоволені таким рішенням, їм навіть вдалось його оскаржити, проте через 2 роки суд поновив привілей.
23 червня 1578 року король Стефаній Баторій видав декрет про права і вільності міста. Мета декрету: захистити міщан від зловживань старости і його урядовців.
У 1585 році місто одержало привілей від короля на забудову ринкової площі.
Перша згадка про Стрийський замок датується 1588 роком.
Впродовж 1590–1648 років на місто було здійснено порядку 30 нападів татар.
У 1590 роках у місті діяла рукописна майстерня Василя Богоносика. На той момент Стрий був потужним осередком галицького книгописання.
У 1592 і 1604 роках місто постраждало від пожеж, тому у 1604 році король Сигізмунд III Ваза звільнив місто від податків на чотири роки.
У 1595 році зі своїм військом через Стрий проходив Северин Наливайко, в 1599 році місто відвідав відомий італійський архітектор Якуб Мадлайн.
Через часті напади татар у 1623 році король Сигізмунд III Ваза звільнив міщан від податків.
У 1629 році у Стрию розпочалося будівництво синагоги, в 1632 році міська влада пішла євреям на уступки щодо торгівлі спиртними напоями.
У 1633 році шляхтич Косовський підписав угоду про оренду королівського міста Стрия.
У першій половині XVII століття в Стрию діяло 5 українських церков, при яких виникло 4 братства, які об'єднали широкі кола українського населення міста та передмість. При братствах діяли школи, що переросли у важливі культурні осередки, центри розповсюдження рукописної та друкованої книги. Більшість ремісників міста була об'єднана в цехи. Одними з перших створились цехи кушнірів, шевців, гончарів, ткачів, кравців, а також об'єднаний цех ковалів, слюсарів, мечників та золотарів, а згодом і бондарів. Крім ремісницьких майстерень, були й ґуральні та водяні млини. Так, у середині XVIII століття на річці Стрий та її притоках було 7 млинів.
Найбільше зростання Стрия відбувалось у другій половині XVII століття, сприяв розвиткові міста колишній стрийський староста, а згодом король Речі Посполитої, Ян Собєський.
Великий вплив на життя міста мала визвольна війна під проводом Богдана Хмельницького. У 1648 та 1652 роках місто було знищене та спалене, а в 1657 році козацьке військо прибуло до Стрия для того, щоб об'єднатися з полками угорського князя Д'єрдя Ракоці.
Кінець XVII та перша половина XVIII століть для міста були спустошливими: спочатку місто у 1699 році було спалене в ході татарського нападу, а потім пережило декілька великих пожеж (1701 р., 1708 р., 1712 р., 1738 р., 1742 р.). Зокрема під час пожежі 1742 року згоріло 40 будинків.
Австрійська держава
У 1772 році внаслідок першого поділу Польської держави Галичина потрапляє до складу Австрійської монархії. Головною перешкодою в розвитку галицьких міст, зокрема Стрия, під владою Речі Посполитої було свавілля шляхти і магнатів, яке було значно обмежене австрійською монархією. Тому перехід Галичини під владу Австрії був першим початком відродження українського життя в Західній Україні. На теренах галицьких земель та південної частини Польщі (Малопольща) було створено окрему провінцію — Королівство Галичини і Лодомерії (Königreich Galizien und Lodomerien).
В 1784 р. в Стрию було розташовано окружні урядові установи, а також військовий гарнізон та відкрито першу державну школу, так звану нормальну (повітову школу). Населення міста складалося з євреїв, поляків і українців, які становили по третині від всього населення. Українці проживали переважно на передмісті Лани. Через несприятливі умови населення міста зростало повільно.
В 1786 році коронним кухмістером Михайлом Вієльгорським Стрийський замок перебудовується на палац та втрачає оборонне значення.
У 1809 році чехом Боуліком була відкрита перша аптека в місті.
У 1811 році у місті з промислових підприємств були ремісницькі майстерні (миловарна, позументна, сідлярська, ткальня), а також водяні млини, пивоварні, чотири гуральні, цегельня.
В 1827 році внаслідок потужної пожежі згоріло 96 будинків, значною мірою постраждав міський костел.
У 1848 році в Австрійській імперії відбулися революційні події, що було наслідком так званої «весни народів». Була проголошена конституція, скасована панщина (в Галичині в 1848 році). Під впливом революційних подій 1848 у Львові українцями створюється Головна Руська Рада для оборони прав українського населення. В Стрию українська інтелігенція утворює окружну Руську Раду, яка виступила із закликом боротися проти національного гноблення, за розвиток української культури. Однак, після революційних подій припинили свою діяльність окружні ради, в тому числі і Стрийська.
Від 1855 р. місто стає центром Стрийського повіту.
У середині XIX сторіччя у Стрию починається будівництво культурних закладів, промислових підприємств, організовується рух транспорту. Також було засновано першу міську лікарню для жінок, яка розмістилась у 2 винайнятих приватних будинках (спеціальне приміщення під лікарню було збудовано лише через 30 років). Паралельно у місті діяли два госпіталі: жидівський і військовий (який підпорядковувався стрийському гарнізону. У 1863 у місті почала діяти перша ощадна каса.
Активізація громадського і політичного життя міста відбувалась під впливом діяльності доктора Євгена Олесницького, о. Олекси Бобикевича та о. Остапа Нижанківського («Стрийська трійця»). Зокрема, Євген Олесницький заснував товариство «Сільський господар», покликане навчати селян сучасних методів господарювання. Розпочато збір коштів на спорудження пам'ятника Тарасу Шевченку, котрий планувалося поставити перед церквою.
Важливою подією для розвитку міста було відкриття 16 листопада 1873 року залізниці і залізничної станції. У зв'язку із цим відкрився завод залізничних верстатів, локомотивна реміза. Перша дерев'яна станція «стація колійова» була збудована у 1875 р., проте вона згоріла під час пожежі у 1886 р.