Діазирини — органічні циклічні азосполуки з подвійним N=N зв'язком у тричленному циклі. Перший представник гомологічного ряду є газоподібною сполукою за нормальних умов. Низькомолекулярні діазирини вибухонебезпечні.
Отримання
Окиснення 3,3-діалкілдіазиридинів оксидами срібла та ртуті або перманганатом калію у лужному середовищі
Гідроліз діазиридинотріазолідинів з одержанням 3-алкілдіазиринів
Незаміщений діазирин одержують з формальдегіду, амоніаку і хлораміну
Дія дихлораміну на N-алкіл азометини
Дія лужного розчину гіпохлориту натрію на метилендиамін
Взаємодія амідну з гіпохлоритом натрію в середовищі диметилсульфоксид-вода з одержанням 3-алкіл-3-хлордиазиринів
Хімічні властивості Молекула діазирину містить делокалізовані неподільні електронні пари на атомах азоту. Реакції, у які вступають діазирини можна розділити на декілька типів: реакції з розкриттям, збереженням і розширення циклу.
Реакції зі збереженням циклу 1. Алкілування заміщених діазиринів по атому азоту бічного ланцюга
2. Взаємодія з нуклеофільними реагентами з одержанням заміщених діазиридинів
3. Відновлення діазиридинів
Реакції з розкриттям циклу 1. Фотоліз з утворенням карбенів
2. Термоліз
3. Кислотне розщеплення діазиринів. Реакції відбуваються лише під дією сильних кислот
Реакції з розширенням циклу Реакції з розширенням циклу можливі лише для сполук з кратними зв'язками
1. Утворення піразолів з вінілазиринів
2. Утворення триазолів
Див. також Триазоли Піразол
Джерела Крап'як В. В., Обушак М. Д. Хімія гетероциклічних сполук. — Львів, 2010. — С. 58—63.