Мезомерний ефект (, ) —
У фізико-органічній хімії — ефект, який проявляється у зміні швидкостей реакцій, йонних рівноваг та інших хімічних властивостей молекул при заміні замісників у них. Його поява пояснюється зміною розподілу електронної густини в органічних молекулах, у яких поруч з подвійними зв'язками (особливо спряженими) знаходяться замісники, що мають вільні пари електронів або кратні зв'язки.Мезомерний ефект проявляється в основному електронному стані молекули. Коли молекула збуджується чи її енергія зростає на шляху до перехідного стану, мезомерний ефект може підсилюватись електромерним ефектом. Узагальнено обидва ці ефекти називають резонансним ефектом замісника. У структурній хімії — внутрішньомолекулярна поляризація кон'югованої молекулярної системи, привнесена замісником, чиї pπ або π-орбіталі перекриваються з π-MO кон'югованої частини молекули. Чіткою відмінністю мезомерного ефекту від індуктивного є альтернування електронної густини в кон'югованій системі, до якої приєднаний мезомерний замісник.Електронодонорні замісники з вільними електронними парами (наприклад, гідрокси-, аміно- групи) проявляють позитивний мезомерний ефект (+M), а замісники з низько розташованими вільними МО характеризуються негативним мезомерним ефектом (-M).
Див. також Мезомерія
Посилання Mesomeric effect — IUPAC Gold Book
Джерела