Нітрува́ння () — реакція введення нітрогрупи в молекули органічних сполук під дією нітруючих агентів (зазвичай це суміш концентрованої сульфатної та концентрованої нітратної кислоти), що здійснюється шляхом заміни атома H або деяких полярних груп:
Механізм Нітрування є реакцією електрофільного заміщення. Діючою частинкою у реакціях є іон нітронію NO2+. Оскільки сульфатна кислота є сильнішою за нітратну, а остання є амфотерною сполукою, хоча її основні властивості дуже слабкі, нітратна кислота взаємодіє з сульфатною як основа. Далі утворена протонована кислота розпадається з утворенням нітроній-катіона:
H2SO4 + HNO3 <=> HSO4- + H2NO3+
H2NO3+ <=>H2O + NO2+
Утворений іон є електрофілом, і він взаємодіє з органічною сполукою, заміщуючи в ній атом водню. Спочатку утворюється π-комплекс, який повільно перетворюється на σ-комплекс:
Ar-H + NO2+ ->Ar-NO2 + H+
Катіон водню приєднується до гідросульфат-аніона і таким чином каталізатор, приєднується до води, або сам приєднується до наступної молекули HNO3:
H+ + HSO4- ->H2SO4 або
H+ + H2O ->H3O+ або
H+ + HNO3 -> H2NO3+
Джерела