Фосфороргані́чні сполу́ки (, ФОС) — органічні сполуки три- й п'ятивалентного фосфору, що містять зв'язок С-Р.
Сполуки Фосфору(V) Загальна формула Назва класу сполук Представники O=P(OR)3 Фосфати, естери фосфорної кислоти Трибутилфосфат, АТФ, ДНК, РНК, креатинфосфорна кислота, табун R-PO(OR)2, Фосфонати, фосфонові кислоти та їхні похідні Гліфосат, зарин, VX, зоман R2-PO(OR), Фосфінати O=PR3 Фосфіноксиди Трифенілфосфіноксид
Естери та аміди фосфорної кислоти
Естери та аміди фосфорної кислоти отримують переважно реакцією галогенідів фосфору зі спиртами чи амінами. Також одним зі способів отримання є реакція Арбузова. Похідні фосфіноксиду, наприклад трифенілфосфіноксид, можуть бути отримані окисненням відповідних тризаміщених фосфінів.
Похідні фосфорної кислоти є найрозповсюдженішою формою Фосфору в живій природі: до цього ряду належить АТФ, а також полімерні олігонуклеїнові кислоти ДНК і РНК. У виробництві великого значення набули фосфорорганічні розчинники гексаметилфосфотриамід і трибутилфосфат.
Сполуки Фосфору(III) Загальна формула Назва класу сполук Представники P(OR)3 Фосфіти Триметилфосфіт R-P(OR)2 Фосфоніти R2-P(OR') Фосфініти PR3 Фосфіни Трифенілфосфін PR4+ Солі фосфонію [P(CH2OH)4]Cl R-P=C-R' Фосфоалкени ФосфобензенBildung und Eigenschaften von Acylphosphinen. I. Monosubstitutionsreaktionen an substituierten Disilylphosphinen mit Pivaloylchlorid Gerd Becker, Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 1976, 423, pp 242—254 Похідні фосфітної кислоти До цього класу сполук відносять органічні похідні фосфітної кислоти без зв'язків C-P. X3P, де Х= RO, RS, R2N, Hal, CN. Наприклад, (MeO)3P, (Me2N)3P, (MeO)2PCl, (PhS)2PCl Отримання Сполуки з трьома однаковими замісниками на фосфорі отримують переважно реакцією галогенідів фосфору зі спиртами чи амінами. Використовуючи меншу кількість спирту чи аміну можна отримати й галогенфосфіти. PCl3 + 3 MeOH → P(OMe)3 PCl3 + 3 MeOH → ClP(OMe)2 Більш складні сполуки, наприклад, амідофосфіти також часто отримують з відповідних галогенпохідних в присутності ненуклеофільних органічних основ
Хімічні властивості Легко окиснюються киснем повітря в похідні фосфору(V). 2P(NMe2)3 + O2 → 2 O=P(NMe2)3 Сполуки фосфору(III) зі зв'язком P-N легко руйнуються спиртами чи водою. P(NMe2)3 + EtOH → P(OEt)3 + 3 Me2NH Похідні фосфіну До органічних похідних фосфіну відносять сполуки фосфору (ІІІ), що містять тільки P-C і P-H зв'язки атома фосфору. Найбільш відомими представниками цього класу сполук є трифенілфосфін та фосфорні дифосфінові ліганди . Отримання Реакція галогенідів фосфору з реактивами Гріньяра. Реакції приєднання фосфінів за кратними С-С зв'язками
Відновлення галогенпохідних чи сполук фосфору (V)
Сполуки зі зв'язками P-P Сполуки фосфору зі зв'язками P-P зустрічаються дуже рідко, часто є нестабільними (легко окиснюються) й поки не знайшли помітного практичного використання. Ступінь окиснення фосфору в таких сполуках є формальним і може бути неоднаковим для різних атомів. Серед сполук з формальним ступенем окиснення 0 можна назвати комплекси дифосфору з стабільними карбеновими лігандами L→P-P←L.
Їхнє отримання ведеться шляхом відновлення сполук зі зв'язками P-Cl. Таким чином можна отримати відносно стабільні сполуки зі зв'язками P-P: 5PhPCl2 + 5Mg → (PhP)5 + 5MgCl2 2Ph2PCl + Mg → Ph2P-PPh2 + MgCl2
Примітки
Джерела (С.?)