Пентан-3-он (діетилкетон) — кетон з хімічною формулою CH3-CH2-CO-CH2-CH3.
Фізичні властивості За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавлення -42 °С, температура кипіння — 102 °С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1,3905 при 25 °С та 1,3924 при 20 °С.
Хімічні властивості
Реакції карбонільної групи Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі кисню. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:
(CH3-CH2)2-C=O{:} + H+X- -> (CH3-CH2)2-C=O{:}H+X-
Взаємодіє з негативними йонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі кисню. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома кисню, утворюючи спирт:
(C2H5)2-C=O + Nu- ->(C2H5)2-CNu-O- + H+ ->(C2H5)2-CNu-OH
Реакції на α-вуглеці Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:
C2H5-CO-CH2-CH3 <<=>C2H5-C(OH)=CH-CH3
Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші за еноли. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br+. Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іона брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:
Br2 <=>Br+ + Br-
C2H5-C(OH)=CH-CH3 + Br+ ->C2H5-C(=O)-CHBr-CH3 + H+
H+ + Br- <=>HBr
Також може хлоруватися за допомогою сульфурилхлориду.
Отримання 3-пентанон отримують кетонним декарбоксилюванням пропанової кислоти:
2C2H5COOH -> (C2H5)2CO + CO2 + H2O
Також отримують гідроформілюванням етену:
2C2H4 + CO + H2 -> (C2H5)2CO
Посилання https://www.safework.ru/content/cards/RUS0874.HTM https://chemdb.net/ru/compound/VERzkBaO4e/
Примітки
Література О. Я. Нейланд. Органическая химия. — : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.