Кубок Болгарії з футболу 1998—1999 — 59-й розіграш кубкового футбольного турніру в Болгарії. Титул здобув ЦСКА (Софія).
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 13 жовтня 1998 16 48 → 32 1/16 фіналу 31 жовтня 1998 16 32 → 16 1/8 фіналу 28 листопада - 9 грудня 1998 16 16 → 8 1/4 фіналу 10 березня - 21 квітня 1999 8 8 → 4 1/2 фіналу 28 квітня - 12 травня 1999 4 4 → 2 Фінал 26 травня 1999 1 2 → 1
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/8 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#fcc" align=center|28 листопада/9 грудня 1998
1/4 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#fcc" align=center|10 березня/21 квітня 1999
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#fcc" align=center|28 квітня/12 травня 1999
Фінал
Посилання Кубок Болгарії на rsssf